[發明專利]一種取代苯甲酸二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 202210445289.2
• 申請日: 2022-04-26
• 公開（公告）號: CN114853627B
• 公開（公告）日: 2023-06-20
• 發明（設計）人: 晉文慧;方華;李孟昱;陳偉珠;張怡評;陳暉;洪專
• 申請（專利權）人: 自然資源部第三海洋研究所
• 主分類號: C07C233/20
• 分類號: C07C233/20;C07C231/12;C07C319/20;C07C323/62;C07C253/30;C07C255/57;A61P29/00
• 代理公司: 北京精金石知識產權代理有限公司 11470
• 代理人: 強紅剛

1.一種二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物，該衍生物的結構通式如下：

其中，R₁＝H，Cl，CH₃，CF₃，CN或CH₂ph；R₂＝H，F，Cl,Br，I，CH₃，CH₂CH₂CH₂CH₃，OCH₃，SCH₃或OCH₂CH₃；

或者，該衍生物的結構式為：

2.根據權利要求1所述的二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物，其特征在于，該衍生物選自如下的任一種：

苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

4-氟苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

4-氯苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

4-溴苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

4-碘苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

4-甲基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

4-正丁基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

4-甲氧基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

4-巰基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

4-乙氧基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

3-芐基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

2-三氟甲基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

3-腈基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

2-甲基-5-氟苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

2，4-二氯苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

2，6-二氯苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

3-甲基-4-氟苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯；

正十六烷酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯。

3.一種根據權利要求1所述的二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物的制備方法，其特征在于，該方法包括以下步驟：

S1：將富含二十二碳六烯酸的油脂和乙醇胺混合，在不添加任何溶劑的情況下，于75-85℃加熱攪拌反應10-20h，反應結束后，硅膠拌樣，以V_乙酸乙酯∶V_石油醚＝(1.8-2.2)∶1作為洗脫液快速進行硅膠柱層析純化，然后采用高效液相制備色譜進一步純化，收集保留時間t＝19.20-21.80min的組分，濃縮即得淡黃色粘稠狀產物二十二碳六烯酰乙醇胺；

S2：取S1步驟制得的二十二碳六烯酰乙醇胺，與取代苯甲酰氯或正十六烷酰氯均勻混合溶于有機溶劑中，在縛酸劑的作用下，于0-5℃下攪拌反應8-24h，反應結束后，1,2-二氯乙烷萃取1-4次，無水MgSO₄干燥，濃縮，以V_乙酸乙酯∶V_石油醚＝(0.8-1.2)∶1作為洗脫液快速進行硅膠柱層析純化，然后采用高效液相制備色譜進一步純化，收集特征保留時間t_1/2＝8.04-20.71min的組分，濃縮即得淡黃色粘稠狀二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物。

4.根據權利要求3所述的二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物的制備方法，其特征在于，步驟S1中所述富含二十二碳六烯酸的油脂選自藻油、魚油、海狗油和磷蝦油中的一種或兩種以上。

5.根據權利要求3所述的二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物的制備方法，其特征在于，步驟S2中所述取代苯甲酰氯選自如下的一種或兩種以上：苯甲酰氯，4-氟苯甲酰氯，4-氯苯甲酰氯，4-溴苯甲酰氯，4-碘苯甲酰氯，4-甲基苯甲酰氯，4-正丁基苯甲酰氯，4-甲氧基苯甲酰氯，4-巰基苯甲酰氯，4-乙氧基苯甲酰氯，3-芐基苯甲酰氯，2-三氟甲基苯甲酰氯，3-腈基苯甲酰氯，2-甲基-5-氟苯甲酰氯，2，4-二氯苯甲酰氯，2，6-二氯苯甲酰氯，3-甲基-4-氟苯甲酰氯。