[發明專利]硫酰氟硼熒染料及其制備方法

在審

• 申請號: 202210366627.3
• 申請日: 2022-04-08
• 公開（公告）號: CN114853793A
• 公開（公告）日: 2022-08-05
• 發明（設計）人: 徐正華;王艷艷;張建輝;龔宇;董磊;朱三娥
• 申請（專利權）人: 蘇州森色納米材料科技有限公司
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;C09B57/00
• 代理公司: 蘇州根號專利代理事務所(普通合伙) 32276
• 代理人: 仇波

本發明提供一種硫酰氟硼熒染料及其制備方法，所述硫酰氟硼熒染料的結構式如下式所示本發明往鹵代烷基氟硼熒分子中，通過取代反應，引入了硫?；鶊F，制備得到亮黃色硫酰氟硼熒染料。

技術領域

本發明涉及熒光染料的合成，具體涉及一種硫酰氟硼熒染料及其制備方法。

背景技術

含有熒光的染料在生物體內的標記得到了廣泛的應用，近年來成為了研究熱點。氟硼熒是一種具有高額熒光量子產率的有機化合物，該分子在紫外光譜上500nm左右具有很高的吸收，對其結構進行拓展可以使其吸收峰發生紅移。由于氟硼熒的結構被廣大研究者不斷的優化，所以該化合物在生物成像、標記等方面得到了廣泛的應用。但是，目前大部分氟硼熒的溶解度較差[H Kim,KKim,S-H Son,J Y Choi,K-H Lee,B-T Kim,Y Byun,and YS Choe,Chem.Neurosci.2019,10,3,1445–1451,S Paul,PKundu,PKondaiah,andAR.Chakravarty,Inorg.Chem.2021,J I.Scott,Q Deng,and M Vendrell,Chem.Biol.2021,16,8,1304–1317]，嚴重限制了其應用范圍。

因此，為了解決上述問題，本發明擬提供一種具有良好溶解度的硫酰氟硼熒染料及其制備方法。

發明內容

鑒于此，本發明提供了一種硫酰氟硼熒染料及其制備方法，使得硫酰氟硼熒染料具有良好溶解度。

本發明的第一個目的在于提供一種亮黃色的硫酰氟硼熒染料，所述硫酰氟硼熒染料的結構式如下：

其中，R為選自芳基、取代的芳基、雜環芳基、碳原子數為2-5的烷基中的一種；Y為選自N、S、O中一種，Z為選自碳原子數為1-12的烷基、含雜原子的碳原子數為1-12的烷基中的一種；n為烷烴支鏈上碳原子的個數，n＝3-9。

本發明的第二個目的在于提供一種如上所述硫酰氟硼熒染料的制備方法，將如式Ⅰ所示結構的氟硼熒光分子、如式Ⅱ所示結構的硫代羧酸鹽混合，發生親核取代反應，以制備得到所述亮黃色硫酰氟硼熒染料；

其中，R為選自芳基、取代的芳基、雜環芳基、碳原子數為2-5的烷基中的一種；Y為選自N、S、O中一種；n為烷烴支鏈上碳原子的個數n＝3-9；X為鹵素；

Z為選自碳原子數為1-12的烷基、含雜原子的碳原子數為1-12的烷基中的一種；M為選自鈉、鉀、鎂、鈣中的一種。

具體地，所述氟硼熒光分子與所述硫代羧酸鹽的投料摩爾比為(0.4-0.6):1。

具體地，所述親核取代反應的反應溫度為60-100℃。

具體地，所述親核取代反應的時間為1-3h。

具體地，所述親核取代反應中還包括溶劑，所述溶劑包括四氫呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷中、丙酮和DMF中的一種或多種組成的混合物。

優選地，所述氟硼熒光分子溶解在所述溶劑中得到第一溶液，并將所述硫代羧酸鹽加入到所述第一溶液中進行反應。

具體地，所述制備方法還包括后處理的過程，所述后處理為采用柱層析色譜法進行分離，得到所述硫酰氟硼熒染料。

本發明創造性地提出，相比于現有的技術手段，具有如下優勢：

本發明通過往鹵代烷基氟硼熒分子中，通過取代反應，引入了硫?；鶊F，制備得到溶解度較好的亮黃色硫酰氟硼熒染料，解決了現有技術中氟硼熒染料溶解性差的問題，擴大了其應用范圍。

說明書附圖