[發(fā)明專利]一種殼寡糖二氨基己酰胺類衍生物及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202210250489.2
• 申請日: 2022-03-15
• 公開（公告）號: CN114478836B
• 公開（公告）日: 2023-07-04
• 發(fā)明（設計）人: 鐘志梅;劉瑤
• 申請（專利權）人: 內(nèi)蒙古農(nóng)業(yè)大學
• 主分類號: C08B37/08
• 分類號: C08B37/08;C07H5/06;C07H13/04;C07H1/00
• 代理公司: 北京挺立專利事務所(普通合伙) 11265
• 代理人: 郭磊

本發(fā)明公開了一種殼寡糖二氨基己酰胺類衍生物及其制備方法，本發(fā)明利用殼寡糖這種堿性多糖，將賴氨酸上的?COOH與殼寡糖上的?NHsubgt;2/subgt;發(fā)生酰胺反應，將賴氨酸接枝在殼寡糖上，得到一種殼寡糖二氨基己酰胺類衍生物，產(chǎn)生的酰胺鍵會消除羧基帶來的危害；該植物刺激素可以增加植物耐寒、耐鹽、耐重金屬等抗逆能力，提高植物對于多重不利氣候條件的抵抗能力。

技術領域

本發(fā)明涉及化學合成領域，尤其是一種殼寡糖二氨基己酰胺類衍生物及其制備方法。

背景技術

自然界中許多植物刺激素都具有酰胺結(jié)構(gòu)，這些酰胺結(jié)構(gòu)進入植物體內(nèi)可以刺激植物生長發(fā)育、誘導植物產(chǎn)生不同的抗逆能力。例如賴氨酸可以促進葉綠素的合成，提高植物的抗旱性。但直接使用賴氨酸時，賴氨酸的-COOH會對植物產(chǎn)生一些生理毒性，因此需要找到一個合適的載體負載賴氨酸進入植物內(nèi)部。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于尋求一種賴氨酸的載體，用于負載賴氨酸進入植物內(nèi)部；為此，本發(fā)明利用殼寡糖這種堿性多糖，將賴氨酸上的-COOH與殼寡糖上的-NH₂發(fā)生酰胺反應，將賴氨酸接枝在殼寡糖上，得到一種殼寡糖二氨基己酰胺類衍生物，產(chǎn)生的酰胺鍵會消除羧基帶來的危害。

本發(fā)明采用的技術方案如下：一種殼寡糖二氨基己酰胺類衍生物的制備方法，包括如下步驟，將N-Boc-賴氨酸溶于2-嗎啉乙磺酸緩沖溶液中，之后加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽和N-羥基丁二酰亞胺攪拌溶解并進行活化；接著，加入殼寡糖攪拌反應；之后，加入磷酸溶液攪拌反應；最后，將反應后的產(chǎn)物用透析袋在蒸餾水中透析，再將透析袋內(nèi)的溶液濃縮、冷凍干燥，得到2,6-二氨基己酰基殼寡糖。

進一步，所用2-嗎啉乙磺酸緩沖溶液的pH為5.5，濃度為0.1mol/L。

進一步，N-Boc-賴氨酸、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽、N-羥基丁二酰亞胺三者的摩爾比為1:3:3。

進一步，殼寡糖(n=15-25)與N-Boc-賴氨酸的反應摩爾比為1:20。

進一步，殼寡糖(n=6-8)與N-Boc-賴氨酸的反應摩爾比為1:7。

本發(fā)明制備的一種殼寡糖二氨基己酰胺類衍生物，其結(jié)構(gòu)式如下：

，

其中，R為：

；

其中，n為6-25中的任意數(shù)；優(yōu)選的n=6-8或n=15-25。

本發(fā)明中采用蒸餾水透析的目的是讓小分子雜質(zhì)去除的更加徹底；采用濃縮工藝可以除去多余的水分，縮小體積；因為本發(fā)明獲得的化合物高溫易分解，所以通過低溫冷凍干燥徹底除去水分，液態(tài)變固態(tài)粉末，就是成品。

優(yōu)選的，所用透析袋的截留分子量為500Da，用于除去未參與反應的部分賴氨酸、EDC·HCl和NHS，殼寡糖本身屬于大分子，Mn1000Da，反應后目標殼寡糖衍生物分子量只會增大不會減少。

本發(fā)明的有益效果在于：本發(fā)明利用殼寡糖這種堿性多糖，將賴氨酸上的-COOH與殼寡糖上的-NH₂發(fā)生酰胺反應，將賴氨酸接枝在殼寡糖上，得到一種殼寡糖二氨基己酰胺類衍生物，產(chǎn)生的酰胺鍵會消除羧基帶來的危害。

附圖說明

圖1是本發(fā)明殼寡糖與賴氨酸反應制備2,6-二氨基己酰基殼寡糖的反應原理圖。

圖2是本發(fā)明殼寡糖二氨基己酰胺類衍生物的結(jié)構(gòu)式。

圖3是現(xiàn)有殼寡糖(n=15-25)的紅外光譜圖。

圖4是現(xiàn)有殼寡糖(n=6-8)的紅外光譜圖。