[發(fā)明專利]基于雙芐叉丙酮的AIE類熒光探針及其制備方法和應(yīng)用

在審

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• 申請日: 2022-02-25
• 公開（公告）號: CN114516809A
• 公開（公告）日: 2022-05-20
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 劉勇;周正;李佳欣;王強(qiáng);趙德川;楊在君
• 申請（專利權(quán)）人: 西華師范大學(xué)
• 主分類號: C07C225/22
• 分類號: C07C225/22;C07C221/00;C07D295/135;C07D295/112;C07D213/50;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00;C09D11/50
• 代理公司: 成都宏田知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 51337
• 代理人: 菅秀君

本發(fā)明提供一種基于雙芐叉丙酮的AIE類熒光探針及其制備方法和應(yīng)用，屬于熒光探針的合成技術(shù)領(lǐng)域，AIE熒光探針結(jié)構(gòu)式如下：其制備方法是以芐叉丙酮衍生物和芳香醛為原料，加入10％的氫氧化鈉溶液(或哌啶)，在乙醇中混合反應(yīng)2～10小時，反應(yīng)溫度30?60℃，反應(yīng)完畢后，用冰水將反應(yīng)淬滅，并用1N鹽酸調(diào)節(jié)溶液的pH值至弱堿性或中性，真空過濾，所得濾渣經(jīng)硅膠柱層析分離提純得熒光探針。本發(fā)明提供的一系列基于雙芐叉丙酮的AIE類熒光探針結(jié)構(gòu)新穎，光穩(wěn)定性好，制備方法簡單，操作方便，在熒光墨水、熒光檢測和生物成像等方面具有廣闊的應(yīng)用前景。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一系列聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)熒光探針，具體為基于雙芐叉丙酮的AIE類熒光探針及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

熒光探針具有靈敏度高、技術(shù)簡單、無侵入性等優(yōu)點(diǎn)，不論在日常照明、顯示器件以及生化醫(yī)藥領(lǐng)域，熒光材料都有巨大的應(yīng)用價值。然而，大部分的熒光材料在聚集狀態(tài)下會產(chǎn)生聚集熒光淬滅(ACQ)效應(yīng)。簡單來說，就是大多數(shù)有機(jī)熒光分子在稀溶液中發(fā)光較強(qiáng)，但在濃溶液、聚集態(tài)或固態(tài)下，發(fā)光會減弱甚至消失，這極大影響了熒光材料的發(fā)光效率，阻礙其進(jìn)一步應(yīng)用發(fā)展。聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)分子的出現(xiàn)有效解決了ACQ這一問題，與傳統(tǒng)的熒光材料相比，AIE分子在高濃度甚至是固體狀態(tài)下仍然可以保持高熒光發(fā)射。與ACQ分子相比，AIE分子在聚集態(tài)下具有發(fā)光效率高、光穩(wěn)定性好、斯托克斯位移大和背景噪聲低等獨(dú)特優(yōu)勢，已被廣泛應(yīng)用于熒光檢測、食品質(zhì)量監(jiān)測、光電器件、生物成像和癌癥診療等眾多領(lǐng)域，應(yīng)用前景廣闊并且極具商機(jī)。因此，開發(fā)新型AIE分子具有重要的研究價值和實(shí)際應(yīng)用潛力。

近年來，熒光探針發(fā)展非常迅猛，許多類型的熒光探針被設(shè)計(jì)和合成，其中部分熒光探針仍然存在一些問題，例如，熒光探針合成復(fù)雜、只能單一性識別一種離子、發(fā)射波長較短、自身溶解性不好、光穩(wěn)定性差等等。以上諸多不足限制了熒光探針的應(yīng)用范圍和實(shí)際應(yīng)用價值。

雙芐叉丙酮及衍生物是一類重要的有機(jī)合成中間體，可用于香料的合成、醫(yī)藥中間體、防日光制品等各種精細(xì)化學(xué)品，但迄今未見用于熒光探針領(lǐng)域的研究報(bào)道。

因此，開發(fā)出一種新的基于雙芐叉丙酮的AIE類熒光探針具有非常重要的意義。

發(fā)明內(nèi)容

為了解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明提供一種工藝簡單、原料易得、成本低的基于雙芐叉丙酮的AIE類熒光探針及其制備方法和應(yīng)用。

為了實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明進(jìn)一步的技術(shù)方案為：

較為具體地，本發(fā)明第一方面提供了一種基于雙芐叉丙酮的AIE類熒光探針該探針的結(jié)構(gòu)式如下所示：其中，所述取代基R1和R2為：芳基、4-二甲胺基苯基、4-二乙胺基苯基、4-二苯胺基苯基、4-二對甲苯胺基苯基、4-(4-吡啶基)苯基、4-(4-嗎啉)苯基、4-[雙(4-甲氧基苯基)氨基]苯基、4-(羥甲基)苯基、4-吡啶基、4-吡啶鎓基、4-(4-吡啶鎓基)苯基、4-羧基苯基、4-硼酸基苯基、4-苯硼酸基苯基、4-苯硼酸基吡啶鎓基、2-萘基、9-蒽基、芘基等中的一種或者兩種。

較為具體地，本發(fā)明第二方面提供了一種基于雙芐叉丙酮的AIE類熒光探針的制備方法，其特征在于，包含以下步驟：

S1:以芐叉丙酮或其衍生物和芳香醛為原料，加入反應(yīng)容器中；

S2:接著在反應(yīng)容器中加入乙醇，使原料溶解；

S3:在溶解后的溶液中加入10％的氫氧化鈉溶液(或哌啶)，混合反應(yīng)2～10小時；

S4:反應(yīng)完畢后，冷卻至室溫，將反應(yīng)淬滅，用1N鹽酸調(diào)節(jié)溶液的pH值至弱堿性或中性；

S5:真空過濾并分離提純后得到熒光探針。

進(jìn)一步，所述步驟S1中，芐叉丙酮或其衍生物和芳香醛的物質(zhì)的量之比為1:1～1:1.5。

進(jìn)一步，所述步驟S3中，反應(yīng)溫度為30-60℃。