[發明專利]一種熒蒽衍生物的制備方法

在審

• 申請號: 202210140470.2
• 申請日: 2022-02-16
• 公開（公告）號: CN114456033A
• 公開（公告）日: 2022-05-10
• 發明（設計）人: 周剛;謝壽東;蘇仰哲;郭澤穎;宗浩
• 申請（專利權）人: 復旦大學
• 主分類號: C07C13/66
• 分類號: C07C13/66;C07C13/62;C07C1/32;C07C41/18;C07C43/21;C07D319/14;C07D333/08;C07D333/78;C07C17/358;C07C25/22
• 代理公司: 上海科盛知識產權代理有限公司 31225
• 代理人: 吳文濱

本發明涉及一種熒蒽衍生物的制備方法，該方法為：以1?噻吩?8?炔基萘類化合物為原料，在有機溶劑中進行環合反應，即得到熒蒽衍生物。與現有技術相比，本發明提供了一種噻吩和炔烴之間在無催化的條件下發生分子內[4+2]環化合成熒蒽衍生物的簡便方法，通過簡單地調整噻吩和炔烴上的取代基，不僅可以將各種官能團精確地引入熒蒽骨架的不同位置，而且可以使熒蒽的共軛在不同方向獲得延伸。該制備方法可用于合成在不同位置具有功能化取代基的熒蒽衍生物，具有步驟少、產率高、成本低和易分離等優點。

技術領域

本發明屬于熒蒽衍生物技術領域，涉及一種熒蒽衍生物的制備方法。

背景技術

熒蒽是一類用五元環將苯和萘連接而成的最小非交替烴單元之一。熒蒽衍生物具有獨特的光電特性，目前已經得到了廣泛的應用，例如在有機發光二極管、有機場效應晶體管和熒光傳感器領域都有著出色的應用價值。

然而，盡管研究者已經開發出了幾種合成方法來制備熒蒽衍生物，但這些方法普遍存在選擇性和反應性相對較低等缺陷，且難以在不同位點對熒蒽骨架進行官能化修飾。

發明內容

本發明的目的是提供一種熒蒽衍生物的制備方法，該方法不需要使用催化劑，且具有產率高、成本低、合成過程簡易等優勢。

本發明的目的可以通過以下技術方案來實現：

一種熒蒽衍生物的制備方法，該方法為：以1-噻吩-8-炔基萘類化合物為原料，在有機溶劑中進行環合反應，即得到所述的熒蒽衍生物。

進一步地，該方法具體為：將1-噻吩-8-炔基萘類化合物溶于有機溶劑中，之后進行環合反應，后經分離純化，即得到所述的熒蒽衍生物。

進一步地，所述的1-噻吩-8-炔基萘類化合物的結構式如下：

其中，R₁至R₁₀為取代基，例如氫、脂肪烴基、芳香烴基、雜環芳基、稠環芳基等各種官能團。

合成路線如下所示：

優選地，R₁至R₁₀分別獨立地選自以下基團：氫、-C_nH_2n+1、-C_nH_2nOH、 -C_nH_nOC_mH_2m+1、-F、-Cl、-Br、-I、-NH₂、-NHC_nH_2n+1、-N(C_nH_2n+1)₂、-N⁺(C_nH_2n+1)₃、 -NHCOC_nH_2n+1、-OH、-OC_nH_2n+1、-OCOC_nH_2n+1、-OC_nH_nOC_mH_2m+1、-COOH、 -COOC_mH_2m+1、-C_nH_2nCOOH、-C_nH_2nCOOC_mH_2m+1、-NO₂、-CF₃、-CCl₃、-CN、-CHO、 -SO₃H、

其中，n＝1-10，m＝1-10。