[發明專利]一種殼寡糖非極性氨基酰胺類衍生物及其制備方法

有效

• 申請號: 202210138037.5
• 申請日: 2022-02-15
• 公開（公告）號: CN114437248B
• 公開（公告）日: 2023-06-27
• 發明（設計）人: 鐘志梅;劉瑤
• 申請（專利權）人: 內蒙古農業大學
• 主分類號: C08B37/08
• 分類號: C08B37/08
• 代理公司: 北京挺立專利事務所(普通合伙) 11265
• 代理人: 郭磊

本發明公開了一種殼寡糖非極性氨基酰胺類衍生物及其制備方法，本發明將具有提高植物抗逆能力的甘氨酸(Gly)、丙氨酸(Ala)、纈氨酸(Val)、亮氨酸(Leu)接枝到殼寡糖上，生成新型殼寡糖氨基酰胺類衍生物；殼寡糖含多?OH的大分子，具有極好的親水性，本發明將非極性氨基酸與殼寡糖交聯之后形成的大分子依然具有大量的親水基團?OH，該類分子殘基側鏈對溶劑的相對接觸面積遠遠大于7%，故新物質有效轉變了非極性氨基酸疏水性，大幅增加溶解度；有利于通過植物根系或葉面吸收。

技術領域

本發明涉及化學合成領域，尤其是一種殼寡糖非極性氨基酰胺類衍生物及其制備方法。

背景技術

隨著科技的發展，人們日益重視食品健康問題，農產品如水果、蔬菜中有害物質諸如抗生素、農藥等的殘留過多會嚴重危害身體健康。鑒于上述情況，人們對待植物生長發育缺陷及病蟲害的角度也從治療轉向預防，安全、高效、低毒、綠色的植物刺激素已成為提高植物抗逆能力研究與開發的趨勢。

自然界一種植物出現的優良抗逆性狀，在自然界條件下很難轉移到其他種類的植物體內，因此需要植物刺激素的介入，誘導植物產生抗寒、抗旱、抗鹽、抗病蟲害等抵抗不利環境的性狀。目前對使用植物刺激素誘導抗逆的報道較少，并且都是使用單一物質，多數也未能達到預期中的良好效果。因此，對天然產物進行簡單修飾得到新型衍生物，并對其進行深入的生物活性研究，對于發現具有開發前景的新物質作為先導化合物，從而進一步得到新型植物刺激素有極大的機會。事實表明，開發研制的新型植物刺激素與傳統植物刺激素相比不僅效果好，且毒副作用小、開發成本低。

現有技術中，部分非極性氨基酸本身具有一定抗氧化、促進植物生長及提高植物抗逆的能力。但是這類非極性氨基酸的疏水性極大程度地限制了其對于植物體優勢性能發揮，很難通過植物根系或葉面吸收。

發明內容

本發明的目的在于提供一種殼寡糖非極性氨基酰胺類衍生物及其制備方法，將具有提高植物抗逆能力的甘氨酸(Gly)、丙氨酸(Ala)、纈氨酸(Val)、亮氨酸(Leu)等非極性氨基酸接枝到殼寡糖上，生成新型殼寡糖氨基酰胺類衍生物，可以有效降低原有氨基酸的疏水性；解決現有部分非極性氨基酸由于其疏水性導致其不能通過植物根系或葉面吸收的問題。

本發明采用的技術方案如下：一種殼寡糖非極性氨基酰胺類衍生物，其結構式如下：

其中，R為以下結構式中的任意一種：

、、、；

其中，n為6-25中的任意數；優選的n=6-8或n=15-25。

一種殼寡糖非極性氨基酰胺類衍生物的制備方法，將非極性氨基酸上的羧基（-COOH）與殼寡糖C₂位的氨基（-NH₂）反應生成殼寡糖非極性氨基酰胺類衍生物。

一種殼寡糖非極性氨基酰胺類衍生物的制備方法，具體步驟如下：

步驟一，氨基酸羧基活化：

將非極性氨基酸溶于2-嗎啉乙磺酸緩沖溶液中，加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽和N-羥基丁二酰亞胺，攪拌活化。

進一步，所述非極性氨基酸為甘氨酸(Gly)、丙氨酸(Ala)、纈氨酸(Val)、亮氨酸(Leu)中的任一一種。

優選的，步驟一中所用2-嗎啉乙磺酸緩沖溶液的pH=5.5，濃度為0.1mol/L。

優選的，其它試劑的摩爾比為，非極性氨基酸：1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽：N-羥基丁二酰亞胺=1:3:3。

步驟二，殼寡糖與活化后的氨基酸進行酰胺反應：

向步驟一中加入殼寡糖攪拌反應，使得殼寡糖氨基與非極性氨基酸羧基形成酰胺。