[發明專利]一種碳氮軸手性磺酰胺類化合物及其合成方法和應用

有效

• 申請號: 202210075727.0
• 申請日: 2022-01-22
• 公開（公告）號: CN114436912B
• 公開（公告）日: 2023-04-18
• 發明（設計）人: 陳芬兒;陸銀杰;肖霄
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07C311/21
• 分類號: C07C311/21;C07C311/08;C07C303/40;C07C303/44
• 代理公司: 杭州浙科專利事務所(普通合伙) 33213
• 代理人: 周紅芳

1.一種碳氮軸手性磺酰胺類化合物的合成方法，其特征在于以式(1)所示的苯磺酰胺和式(2)所示的化合物為反應原料，在金雞納堿衍生物催化劑作用下，在有機溶劑中，在堿的環境中，反應得到如式(3)所示的碳氮軸手性磺酰胺類化合物，

其中，R¹，R²，R³分別選自氫、氯、溴、碘、甲基或甲酯；

R選自取代苯環、甲基、乙基或萘基，取代苯環的取代基為甲基、硝基、氯、碘、叔丁基或三氟甲基；

R⁵選自甲基、正丁基、叔丁基或芐基；

R⁷選自甲基、異丙基、正丁基、叔丁基、芐基或二苯基；

所述金雞納堿衍生物催化劑是1mol％β-ICD，堿是碳酸銫；有機溶劑是均三甲苯。

2.如權利要求1所述的合成方法，其特征在于，當反應為式(1)所示的苯磺酰胺與式(2)中的MBH碳酸酯反應時，反應在-30-30℃下進行；當反應為式(1)所示的苯磺酰胺與式(2)中的聯烯酯反應時，反應在-50-30℃下進行。

3.如權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反應原料式(1)所示的苯磺酰胺與式(2)所示化合物的摩爾比例為1.0:1.0-1.0:5.0。

4.如權利要求2所述的合成方法，其特征在于，當反應為式(1)所示的苯磺酰胺與式(2)中的MBH碳酸酯反應時，反應后處理的方法為：反應結束后，將反應液濃縮，進行柱層析，以石油醚與乙酸乙酯體積比為10：1的混合液作為洗脫劑，收集含目標化合物的洗脫液，濃縮蒸餾并干燥，得到目標式(3)化合物。

5.如權利要求2所述的合成方法，其特征在于，當反應為式(1)所示的苯磺酰胺與式(2)中的聯烯酯反應時，反應后處理的方法為：反應結束后，將反應液濃縮，進行柱層析，以石油醚、乙酸乙酯與氯苯體積比為7：1：1的混合液作為洗脫劑，收集含目標化合物的洗脫液，濃縮蒸餾并干燥，得到目標式(3)化合物。