[發明專利]用于檢測銅離子的螺吡喃類N-苯丙胺化合物比色探針及其制備方法

有效

• 申請號: 202210047532.5
• 申請日: 2022-01-17
• 公開（公告）號: CN114507239B
• 公開（公告）日: 2023-07-25
• 發明（設計）人: 周滿;榮明偉;李忠玉;梁倩;徐松;梁玄;薛蘇婷
• 申請（專利權）人: 常州大學
• 主分類號: C07D491/107
• 分類號: C07D491/107;G01N21/33;G01N21/78
• 代理公司: 常州市英諾創信專利代理事務所(普通合伙) 32258
• 代理人: 李楠

1.一種用于檢測銅離子的螺吡喃類N-苯丙胺化合物比色探針，其特征在于：比色探針為：3-(1,1-二甲基-6'-硝基螺環[苯并[e]吲哚-2,2'-鉻]-3(1H)-基)-N-苯丙胺，結構式如下：

2.根據權利要求1所述的用于檢測銅離子的螺吡喃類N-苯丙胺化合物比色探針的制備方法，其特征在于：包括如下步驟：

步驟(1)，以1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和溴丙酸為反應物，制備3-(2-羧乙基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-溴化銨，反應式如下：

步驟(2)，以3-(2-羧乙基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-溴化銨和5-硝基水楊醛為反應物，制備3-(1,1-二甲基-6'-硝基螺環[苯并[e]吲哚-2,2'-鉻]-3(1H)-基)丙酸，反應式如下：

步驟(3)，以3-(1,1-二甲基-6'-硝基螺環[苯并[e]吲哚-2,2'-鉻]-3(1H)-基)丙酸和苯胺為反應物，制備3-(1,1-二甲基-6'-硝基螺環[苯并[e]吲哚-2,2'-鉻]-3(1H)-基)-N-苯丙胺，反應式如下：

3.根據權利要求2所述的用于檢測銅離子的螺吡喃類N-苯丙胺化合物比色探針的制備方法，其特征在于：步驟(1)具體為：將1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和溴丙酸加入到反應瓶中，加入甲苯做溶劑，加熱回流過夜，TLC點板監測反應進度，待反應結束后冷卻至室溫，用甲苯洗滌三次，加入二氯甲烷超聲，乙酸乙酯洗滌抽濾，干燥后得黃色固體，即3-(2-羧乙基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-溴化銨。

4.根據權利要求3所述的用于檢測銅離子的螺吡喃類N-苯丙胺化合物比色探針的制備方法，其特征在于：1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和溴丙酸的摩爾為1:1。

5.根據權利要求2所述的用于檢測銅離子的螺吡喃類N-苯丙胺化合物比色探針的制備方法，其特征在于：步驟(2)具體為：將步驟(1)制備的3-(2-羧乙基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-溴化銨與5-硝基水楊醛加入到反應瓶中，加入無水乙醇、三乙胺，氮氣保護下加熱反應，待反應結束冷卻至室溫，乙酸乙酯萃取，無水硫酸鈉干燥，減壓旋蒸，粗產品用二氯甲烷和甲醇的混合液作為洗脫劑，通過柱層析分離純化。

6.根據權利要求5所述的用于檢測銅離子的螺吡喃類N-苯丙胺化合物比色探針的制備方法，其特征在于：3-(2-羧乙基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-溴化銨與5-硝基水楊醛的摩爾比為1:1.2，反應溫度為80℃。

7.根據權利要求2所述的用于檢測銅離子的螺吡喃類N-苯丙胺化合物比色探針的制備方法，其特征在于：步驟(3)具體為：將步驟(2)制備的3-(1,1-二甲基-6'-硝基螺環[苯并[e]吲哚-2,2'-鉻]-3(1H)-基)丙酸和苯胺、HBOT、EDCI加入到反應瓶中，加入二氯甲烷做溶劑，氮氣保護，室溫反應；待反應結束后，乙酸乙酯萃取，無水硫酸鈉干燥，減壓旋蒸；粗產品用二氯甲烷和甲醇的混合液作為洗脫劑，通過柱層析分離純化，得用于檢測銅離子的螺吡喃類N-苯丙胺化合物比色探針。

8.根據權利要求7所述的用于檢測銅離子的螺吡喃類N-苯丙胺化合物比色探針的制備方法，其特征在于：3-(1,1-二甲基-6'-硝基螺環[苯并[e]吲哚-2,2'-鉻]-3(1H)-基)丙酸、苯胺、HBOT、EDCI的摩爾比為1:1：0.5:1。