[發明專利]一種熒烷類化合物、其制備方法及應用

有效

• 申請號: 202210031922.3
• 申請日: 2022-01-12
• 公開（公告）號: CN114349764B
• 公開（公告）日: 2023-07-25
• 發明（設計）人: 沈困知;王越;王思萌;李善柱;范文興;祁詠梅;張秀巖;劉禹
• 申請（專利權）人: 沈陽感光化工研究院有限公司
• 主分類號: C07D493/10
• 分類號: C07D493/10;C09B57/00;D21H21/28
• 代理公司: 北京天達知識產權代理事務所有限公司 11386
• 代理人: 姚東華

本發明涉及一種熒烷類化合物、其制備方法及應用。該熒烷類化合物具有式Ⅰ所示結構，其中，R選自氫、C₁～C₈的烷基、C₁～C₄的烷氧基、苯基、取代苯基、C₁～C₆的氨烷基、C₁～C₆的羥烷基、C₁～C₆的鹵代烷基和含聚氧化乙烯鏈的基團。本發明的熒烷類化合物，可用作熱敏染料，其1,2,3?三氮唑結構能夠增強熒烷母核的發色能力。

技術領域

本發明涉及一種化合物，尤其涉及一種可用作熱敏染料的熒烷類化合物。

背景技術

熒烷類化合物由于其特殊的化學結構，被廣泛應用于熱敏打印和壓敏打印領域，其工作原理是含有染料和顯色劑涂層的打印材料在受到外界刺激后會促使染料與顯色劑接觸，顯色劑釋放的質子將熒烷結構中的內酯環打開形成更大的平面結構，延長了原結構中的共軛長度，在可見光區出現了強吸收帶，宏觀上顯示出顏色，從而實現文字和圖案打印的功能。

為了實現熱敏打印材料的顏色多樣性，需要具有不同顏色的高性能熱敏染料。熱敏染料的顏色調控需要控制其顯色后的可見光吸收帶波長，實現互補色的調控。傳統熱敏染料的化學修飾主要是通過熒烷制備前驅體中的芳香取代基來實現，但是一些特定的取代基由于無法耐受制備過程中的合成條件，使得熒烷母核的制備過程受到限制，需要提前進行化學保護，如此會影響制備的轉化率或選擇性。

發明內容

鑒于上述的分析，本發明一實施方式旨在提供一種制備條件溫和的熒烷類化合物用以解決現有技術的方法制得的熒烷類化合物的轉化率低或工藝繁瑣的問題。

一方面，本發明一實施方式提供了一種熒烷類化合物，具有式Ⅰ所示結構：

其中，R選自氫、C₁～C₈的烷基、C₁～C₄的烷氧基、苯基、取代苯基、C₁～C₆的氨烷基、C₁～C₆的羥烷基、C₁～C₆的鹵代烷基和含聚氧化乙烯鏈的基團。

根據本發明一實施方式，所述C₁～C₆的氨烷基為-(CH₂)_m-NH₂，所述C₁～C₆的羥烷基為-(CH₂)_n-OH，m、n選自1～6的整數；和/或，

所述含聚氧化乙烯鏈的基團為-R₁-O-PEO或-R₂-COO-PEO；PEO為聚氧化乙烯基團，R₁為含2～4個碳原子的亞烷基，R₂為含1～3個碳原子的亞烷基；和/或，

所述含聚氧化乙烯鏈的基團的重均分子量為800～5000。

根據本發明一實施方式，R選自氫、C₁～C₈的直鏈烷基、苯基、C₁～C₄的烷氧基和所述含聚氧化乙烯鏈的基團。

根據本發明一實施方式，R選自氫、甲基、乙基、苯基、甲氧基、乙氧基和所述含聚氧化乙烯鏈的基團。

根據本發明一實施方式，R為苯基或甲氧基。

另一方面，本發明一實施方式提供了一種上述的熒烷類化合物的制備方法，包括將式Ⅱ所示化合物與炔基化合物HC≡C-R通過點擊化學反應制得所述熒烷類化合物；