[發明專利]氘代芳香族化合物的制造方法

在審

• 申請號: 202180062057.2
• 申請日: 2021-09-29
• 公開（公告）號: CN116057031A
• 公開（公告）日: 2023-05-02
• 發明（設計）人: 糸井裕亮;八卷太郎;飯田真依子;森田隆太;伴慎太郎
• 申請（專利權）人: 出光興產株式會社
• 主分類號: C07C15/20
• 分類號: C07C15/20
• 代理公司: 中科專利商標代理有限責任公司 11021
• 代理人: 王銘浩

一種氘代芳香族化合物的制造方法，其制造氘代芳香族化合物，包括使芳香族化合物在含氘溶劑中氘代的工序，上述芳香族化合物在分子內具有2個以上的芳香環經由連接鍵而鍵合的結構，上述芳香族化合物具有的上述2個以上的芳香環中的至少1個為稠合芳香環，上述稠合芳香環中的至少1個具有芳香環，該芳香環包含具有與其他芳香環的鍵合所涉及的上述連接鍵的第1稠環原子、以及在兩側與上述第1稠環原子相鄰的第2稠環原子和第3稠環原子，上述第2稠環原子和上述第3稠環原子中的至少一者不是構成與包含上述第1稠環原子、上述第2稠環原子和上述第3稠環原子的芳香環稠合的環中的六元環的原子。

技術領域

本發明涉及氘代芳香族化合物的制造方法。

背景技術

有機電致發光元件(以下，有時稱為“有機EL元件”。)應用于手機和電視機等全彩色顯示器。如果對有機EL元件施加電壓，則空穴從陽極注入至發光層，另外，電子從陰極注入至發光層。然后，在發光層中，注入的空穴與電子復合，形成激子。此時，根據電子自旋的統計法則，以25％的比例生成單重態激子，且以75％的比例生成三重態激子。

為了實現有機EL元件的性能提高，對有機EL元件中使用的化合物進行了各種研究。作為有機EL元件的性能，例如可舉出亮度、發光波長、色度、發光效率、驅動電壓和壽命。

例如，在專利文獻1和專利文獻2中，作為有機EL元件用的化合物，記載了氘代的化合物及其制造方法。

在專利文獻1中記載了將在蒽的9位和10位的碳原子鍵合有芳基的芳基取代蒽化合物進行氘代的方法。

在專利文獻2中記載了包括用于合成經氘代的中間體的多個工序和使用經氘代的多個中間體來合成氘代二芳基芘的工序的方法。

現有技術文獻

專利文獻

專利文獻1：韓國授權專利第10-1427457號公報

專利文獻2：韓國授權專利第10-1790854號公報

發明內容

發明要解決的課題

在專利文獻1記載的方法中，將芳基取代蒽化合物的分子中的氕進行氘代的效率(氘代率)低。

為了通過專利文獻2記載的方法制造氘代的二芳基芘，需要多個工序，制造效率低。

本發明的目的在于提供一種氘代芳香族化合物的制造方法，其能夠高效地制造氘代率高的氘代芳香族化合物。

用于解決課題的手段

根據本發明的一個方案，提供一種氘代芳香族化合物的制造方法，其制造氘代芳香族化合物，包括使芳香族化合物在含氘溶劑中氘代的工序，上述芳香族化合物在分子內具有2個以上的芳香環經由連接鍵而鍵合的結構，上述芳香族化合物具有的上述2個以上的芳香環中的至少1個為稠合芳香環，上述稠合芳香環中的至少1個具有芳香環，該芳香環包含具有與其他芳香環的鍵合所涉及的上述連接鍵的第1稠環原子、以及在兩側與上述第1稠環原子相鄰的第2稠環原子和第3稠環原子，上述第2稠環原子和上述第3稠環原子中的至少一者不是構成與包含上述第1稠環原子、上述第2稠環原子和上述第3稠環原子的芳香環稠合的環中的六元環的原子。

根據本發明的一個方案，可以提供一種氘代芳香族化合物的制造方法，其能夠高效地制造氘代率高的氘代芳香族化合物。

附圖說明

圖1是通過實施例1的制造方法制造的氘代芳香族化合物的1H?NMR譜圖。

圖2是在實施例1的制造方法中使用的芳香族化合物的1HNMR譜圖。

具體實施方式