[發(fā)明專利]一種基于芘和咔唑的芳香胺化合物及其制備方法和作為有機電致發(fā)光材料的應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202111578366.3
• 申請日: 2021-12-22
• 公開（公告）號: CN114149358B
• 公開（公告）日: 2023-05-26
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 曹辰輝;稅新鳳;龐玉東;魏斌
• 申請（專利權(quán)）人: 安徽秀朗新材料科技有限公司
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86;C09K11/06;H10K85/60;H10K50/11
• 代理公司: 北京方圓嘉禾知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11385
• 代理人: 呂永齊

本發(fā)明提供了一種基于芘和咔唑的芳香胺化合物及其制備方法和作為有機電致發(fā)光材料的應(yīng)用，屬于電致發(fā)光材料技術(shù)領(lǐng)域。本發(fā)明在芳香胺的基礎(chǔ)上引入蒽和芘基團，由于這兩個基團都具有很高的量子效率，可以有效地提高材料的發(fā)光效率，并在通電條件下發(fā)藍光。同時，這兩個基團具有很好的熱穩(wěn)定性，可以改善器件的滾降現(xiàn)象，延長器件壽命。本發(fā)明引入咔唑基團，能夠增加芳香胺化合物的穩(wěn)定性和平面性，提升發(fā)光效率和降低工作電壓。本發(fā)明提供的基于芘和咔唑的芳香胺化合物作為有機電致發(fā)光器件發(fā)光材料時，工作電壓為4.3V，電流效率為7.7cd/A，相比于現(xiàn)有BD1作為藍光摻雜材料的有機電致發(fā)光器件元件的效率更高、驅(qū)動電壓降低。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機電致發(fā)光材料技術(shù)領(lǐng)域，特別涉及一種基于芘和咔唑的芳香胺化合物及其制備方法和作為有機電致發(fā)光材料的應(yīng)用。

背景技術(shù)

有機電致發(fā)光器件(Organic?Electroluminescence?Devices或OrganicLightEmitting?Diodes，以下簡稱OLED)由于具有超輕薄、全固化、自發(fā)光、響應(yīng)速度快、溫度特性好、可實現(xiàn)柔軟顯示等特性，在各種領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。OLED的發(fā)光機理一般認為是在外界電壓的驅(qū)動下，由電極注入的電子和空穴在有機物中相遇，并將能量傳遞給有機發(fā)光分子，將電能轉(zhuǎn)換為分子內(nèi)能，使其受到激發(fā)，從基態(tài)躍遷到激發(fā)態(tài)，當(dāng)受激發(fā)分子從激發(fā)態(tài)回到基態(tài)時輻射躍遷而產(chǎn)生發(fā)光現(xiàn)象。

OLED器件中，發(fā)光材料為核心的部件，根據(jù)發(fā)光材料的發(fā)光機理不同，可將其分為單線態(tài)(S1)發(fā)光的熒光材料和三線態(tài)(T1)發(fā)光的磷光材料。為了提高有機電致發(fā)光元件的發(fā)光效率，各種基于熒光和磷光的發(fā)光材料體系已被開發(fā)出來，而無論是熒光材料還是磷光材料，優(yōu)秀的藍光材料的開發(fā)都是一個巨大的挑戰(zhàn)。

經(jīng)過十幾年的發(fā)展，在紅綠藍三基色中，紅色和綠色磷光OLEDs在性能上已經(jīng)取得重大的突破，已成功應(yīng)用于商業(yè)化產(chǎn)品。相比之下，藍色磷光OLEDs的性能十分不理想?？傮w而言，目前使用的藍光熒光材料的有機發(fā)光二級管可靠性更高。但是大多數(shù)藍光熒光材料(如BD1)的發(fā)射光譜過寬，色純度較差等問題，發(fā)光效率較差。

發(fā)明內(nèi)容

有鑒于此，本發(fā)明目的在于提供一種基于芘和咔唑的芳香胺化合物及其制備方法和作為有機電致發(fā)光材料的應(yīng)用，本發(fā)明提供的基于芘和咔唑的芳香胺化合物作為有機電致發(fā)光材料能夠發(fā)藍光，且具有良好的發(fā)光效率。

為了實現(xiàn)上述發(fā)明目的，本發(fā)明提供以下技術(shù)方案：

本發(fā)明提供了一種基于芘和咔唑的芳香胺化合物，具有式I所示結(jié)構(gòu)：

式I中，R₁為未取代或烷基取代苯基，所述烷基取代苯基中的烷基為C1～C9烷基；或者R₁為未取代或烷基取代萘基，所述烷基取代萘基中的烷基為C1～C10烷基；

R₂為氫或C1～C10烷基。

優(yōu)選的所述R₁為苯基、甲苯基、乙基苯基、丙基苯基、異丙基苯基、叔丁基苯基、萘基或聯(lián)苯基。

優(yōu)選的，所述R₂為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基或叔丁基。

優(yōu)選的所述基于芘和咔唑的芳香胺化合物具有式I-1～I-7所示結(jié)構(gòu)中的任意一項：

本發(fā)明提供了上述基于芘和咔唑的芳香胺化合物的制備方法，包括以下步驟：

(1)在膦鈀類催化劑的作用下，具有式a所示結(jié)構(gòu)的化合物與具有式b所示結(jié)構(gòu)的化合物進行第一鈴木反應(yīng)，得到具有式c所示結(jié)構(gòu)的化合物；