[發明專利]一種用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202111405770.0
• 申請日: 2021-11-24
• 公開（公告）號: CN114394977B
• 公開（公告）日: 2023-05-23
• 發明（設計）人: 薛運生;楊柳;張玲;陳佳勝;騰楊欣;鄭友廣
• 申請（專利權）人: 徐州醫科大學
• 主分類號: C07D491/107
• 分類號: C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南京思拓知識產權代理事務所(普通合伙) 32288
• 代理人: 呂鵬濤;王海云

1.一種用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針，其探針的結構式如下所示：

2.權利要求1所述的用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟如下：

3.根據權利要求2所述的用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟如下：

第一步：在哌啶存在的條件下，4-溴-2-羥基苯甲醛與丙二酸二乙酯進行化學反應，制備化合物1；

第二步：化合物1在堿性條件下進行水解反應制備化合物2；

第三步：在三氟乙酸存在的條件下，化合物3與化合物4進行化學反應，制備化合物C1；

第四步：化合物C1與水合肼進行化學反應，制備化合物C2；

第五步：化合物C2與吡啶-2-甲醛進行化學反應，制備化合物C3；

第六步：在HOBt和EDCI存在的條件下，化合物C3與所述化合物2進行化學反應，制備化合物C4；

第七步：在避光條件下，化合物C4與NaN₃進行化學反應，制備熒光探針FP-HSCO。

4.根據權利要求3所述的用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針的制備方法，其特征在于，在第一步中，所述4-溴-2-羥基苯甲醛與丙二酸二乙酯的摩爾比為1:1.5～3.5；所述4-溴-2-羥基苯甲醛與哌啶的摩爾比為1:2.5～4.5。

5.根據權利要求4所述的用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針的制備方法，其特征在于，在第一步中，所述4-溴-2-羥基苯甲醛與丙二酸二乙酯的摩爾比為1:2；所述4-溴-2-羥基苯甲醛與哌啶的摩爾比為1:3.3。

6.根據權利要求3所述的用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針的制備方法，其特征在于，在第三步中，所述化合物3與化合物4的摩爾比為1:0.8～1.5；在第四步中，所述化合物C1與水合肼的摩爾比為1:30～50。

7.根據權利要求6所述的用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針的制備方法，其特征在于，在第三步中，所述化合物3與化合物4的摩爾比為1:1；在第四步中，所述化合物C1與水合肼的摩爾比為1:40。

8.根據權利要求3所述的用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針的制備方法，其特征在于，在第五步中，所述化合物C2與吡啶-2-甲醛的摩爾比為1:1～3。

9.根據權利要求8所述的用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針的制備方法，其特征在于，在第五步中，所述化合物C2與吡啶-2-甲醛的摩爾比為1:1.5。

10.根據權利要求3所述的用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針的制備方法，其特征在于，在第六步中，所述化合物C3與化合物2的摩爾比為1:0.8～1.5；所述化合物C3與HOBt的摩爾比為1:0.8～1.5；所述化合物C3與EDCI的摩爾比為1:0.8～1.5；反應溫度為80～100℃。

11.根據權利要求10所述的用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針的制備方法，其特征在于，在第六步中，所述化合物C3與化合物2的摩爾比為1:1；所述化合物C3與HOBt的摩爾比為1:1；所述化合物C3與EDCI的摩爾比為1:1；反應溫度為90℃。

12.根據權利要求3所述的用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針的制備方法，其特征在于，在第七步中，所述化合物C4與NaN₃的摩爾比為1:2～5。

13.根據權利要求12所述的用于分別和同時檢測硫化氫和一氧化碳的熒光探針的制備方法，其特征在于，在第七步中，所述化合物C4與NaN₃的摩爾比為1:3。