[發明專利]一種順式構型的2,2-二氟-4-苯基丁-3-烯酸乙酯類化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 202111396287.0
• 申請日: 2021-11-23
• 公開（公告）號: CN114133329B
• 公開（公告）日: 2023-07-18
• 發明（設計）人: 孫栗楠;郝健
• 申請（專利權）人: 上海大學
• 主分類號: C07C67/347
• 分類號: C07C67/347;C07C69/65;C07C69/76;C07C231/12;C07C233/11;C07D333/24
• 代理公司: 上海上大專利事務所(普通合伙) 31205
• 代理人: 顧勇華

1.一種順式構型的2,2-二氟-4-苯基丁-3-烯酸乙酯類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

(1)將苯乙炔衍生物和二氟溴乙酸乙酯衍生物以摩爾比為1:1～1:5的投料比例進行混合，作為反應原料，并加入丙酮為溶劑，形成反應物體系，在反應體系中加入0.5倍當量～2倍當量的K₂CO₃和0.5倍當量～2倍當量的1,4-二氫-2,6-二甲基-3,5吡啶二甲酸二乙酯，在18～45W的藍光LED燈照射下，反應18～30小時，然后置換氮氣，在20-30℃下攪拌至反應原料消失；

(2)在反應結束后，將反應產物液冷至室溫，用乙酸乙酯萃取產物后，使用飽和食鹽水洗滌，干燥后去除溶劑，得粗產物；

(3)將粗產物經用柱層析分離提純，得到順式構型的2,2-二氟-4-苯基丁-3-烯酸乙酯類化合物；其結構式為：

其中：R₁為甲基或乙基，X為O或NH。

2.根據權利要求1所述順式構型的2,2-二氟-4-苯基丁-3-烯酸乙酯類化合物的制備方法，其特征在于，在所述步驟(3)中，采用正己烷和乙酸乙酯的體積比為5:1～30:1的混合溶劑，進行柱層析分離提純。

3.根據權利要求1所述順式構型的2,2-二氟-4-苯基丁-3-烯酸乙酯類化合物的制備方法，其特征在于，在所述步驟(1)中，將苯乙炔衍生物和二氟溴乙酸乙酯衍生物以摩爾比為1:2～1:5的投料比例進行混合。

4.根據權利要求1所述順式構型的2,2-二氟-4-苯基丁-3-烯酸乙酯類化合物的制備方法，其特征在于，在所述步驟(1)中，在反應體系中加入1倍當量～2倍當量的K₂CO₃和1倍當量～2倍當量的1,4-二氫-2,6-二甲基-3,5吡啶二甲酸二乙酯。