[發明專利]一種氮雜環咔唑類化合物及其應用

有效

• 申請號: 202111396196.7
• 申請日: 2021-11-23
• 公開（公告）號: CN113980002B
• 公開（公告）日: 2022-09-27
• 發明（設計）人: 陳國威;陳文鋮;霍延平;巫浩瀚;陳思維;梁輝;張浩力;籍少敏
• 申請（專利權）人: 廣東工業大學
• 主分類號: C07D403/10
• 分類號: C07D403/10;C07D471/06;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 廣州粵高專利商標代理有限公司 44102
• 代理人: 孫鳳俠

本發明提供了一種氮雜環咔唑類化合物及其應用。該氮雜環咔唑類化合物作為一種低成本深藍光有機發光小分子，具有良好的熱穩定性、較優的成膜性、較強的發射亮度、較高的熒光量子產率以及較佳的傳輸電子能力，且該氮雜環咔唑類化合物制備原料來源廣泛，價格低廉，合成條件溫和，操作簡單。

技術領域

本發明屬于深藍光材料技術領域。更具體地，涉及一種氮雜環咔唑類化合物及其應用。

背景技術

有機發光二極管因其自身重量輕、柔軟性好、反應時間短、可視角寬、工作溫度范圍寬、亮度和對比度高等優點，逐步成為學者們廣泛關注研究的焦點。經過幾十年的發展，有機發光二極管的相關技術日益成熟，廣泛用于全彩顯示和白光照明兩個領域，尤其是在平板顯示、固體發光等領域的顯示技術產品更加廣受好評。

有機發光材料是有機發光二極管中的核心部分，因此有機發光材料的發射亮度、熒光量子產率等性質都對其性能產生直接的影響。現代有機合成技術已實現通過分子的設計、修飾來調節材料的發光性能，而選擇或設計發光材料必須滿足以下4點要求：1)熒光量子產率較高，無明顯的猝滅現象；2)成膜性能良好，在制成膜時不產生針孔；3)載流子傳輸性能良好，即具有較高的導電率，能較好地傳輸電子；4)具有良好的熱穩定性。

目前，已有研究制備得到含有氮雜咔唑-咪唑單元的有機發光材料和基于吖啶-氮雜咔唑單元的有機發光材料，這些均體現出氮雜環咔唑類化合物具有制備成為發光材料的潛力，但現如今氮雜環咔唑類化合物種類尚少，因此，迫切需要開發出更多新型的適用于制備發光材料的氮雜環咔唑類化合物。

發明內容

本發明旨在提供一種氮雜環咔唑類化合物，為發光材料的制備提供一種新型原料選擇。

本發明的另一目的是提供上述氮雜環咔唑類化合物在制備發光材料或發光器件中的應用。

本發明的又一目的是提供一種發光材料。

本發明上述目的通過以下技術方案實現：

本發明提供了一種氮雜環咔唑類化合物，所述氮雜環咔唑類化合物具有如下式(A1)或式(A2)所示的化學結構：

優選地，所述式(A1)化合物的制備方法包括如下步驟：

S1.3,6-二叔丁基-9H-咔唑通過烏爾曼反應，得到中間體M1；

S2.步驟S1所得中間體M1與2,4-聯苯-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二惡硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪通過鈴木反應，得到所述式(A1)化合物。

進一步優選地，所述烏爾曼反應為：3,6-二叔丁基-9H-咔唑、1-溴-4-碘苯、碘化亞銅、堿性試劑在有機溶劑、惰性氛圍中加熱反應。

更優選地，所述3,6-二叔丁基-9H-咔唑、1-溴-4-碘苯、碘化亞銅、堿性試劑的摩爾比為1：1.2～1.5：0.2～0.3：2～3。最優選為1：1.2：0.2：2，見實施例1。

更優選地，所述堿性試劑為碳酸鉀或碳酸鈉。

更優選地，所述有機溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或二甲基亞砜。

更優選地，所述惰性氛圍包括氦氣、氮氣或氬氣。

更優選地，所述加熱為在≤140℃下加熱12～15h。最優選為在140℃下加熱12h。

更優選地，所述加熱反應后還通過冷卻、萃取、脫溶劑、柱層析進行后處理，具體為：冷卻，用乙酸乙酯萃取，分離出有機層并用無水硫酸鎂干燥，過濾并蒸發后，粗產物通過柱層析法(洗脫劑為石油醚)得到所述中間體M1(9-(4-溴苯基)-3,6-二叔丁基-9H-咔唑)。

作為一種可實施方案，所述烏爾曼反應的反應式為：