[發(fā)明專利]具有近紅外激發(fā)/發(fā)射性質(zhì)的有機(jī)含氟碳量子點(diǎn)的制備

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• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202111381246.4
• 申請(qǐng)日: 2021-11-20
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN113956877A
• 公開(kāi)（公告）日: 2022-01-21
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 王帆;于超;鄧濤
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 重慶醫(yī)科大學(xué)
• 主分類號(hào): C09K11/65
• 分類號(hào): C09K11/65;B82Y20/00;B82Y30/00;B82Y40/00
• 代理公司: 暫無(wú)信息
• 代理人: 暫無(wú)信息

本發(fā)明提供了一種全新的方法制備具有近紅外激發(fā)/發(fā)射(Ex/Em)熒光性質(zhì)的碳量子點(diǎn)。本發(fā)明以丙烯酰胺和氟帶苯甲酸類化合物為起始原料，利用水熱反應(yīng)法制備得到含氟碳量子點(diǎn)。本法工藝操作簡(jiǎn)便、反應(yīng)條件可控、工藝可重復(fù)性強(qiáng)；本法得到的碳量子點(diǎn)具有較好的近紅外激發(fā)及近紅外發(fā)射熒光性質(zhì)，能夠在細(xì)胞及動(dòng)物熒光成像領(lǐng)域具有較大的應(yīng)用開(kāi)發(fā)價(jià)值。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及到一種熒光碳量子點(diǎn)的制備新方法，具體涉及到一種新型的具有近紅外激發(fā)及近紅外發(fā)射性質(zhì)的有機(jī)含氟碳量子的制備。

背景技術(shù)

碳量子點(diǎn)(Carbon Dots,Carbon Quantum Dots)是一種新型的以碳為主體，表面富含功能基團(tuán)的類球形“零維”納米材料，粒徑一般在10納米左右，具有熒光性質(zhì)。碳量子點(diǎn)的制備方法一般分為兩種：一種是“至上而下”(Top-Down)，如電弧放電法、電化學(xué)法、激光灼燒法等；一種是“至下而上”(Bottom-Up)，如微波輔助合成法、水熱合成法、超聲合成法等。碳量子點(diǎn)具有良好的熒光性能、化學(xué)發(fā)光性能、水溶性好、穩(wěn)定性好、生物相容性好等諸多特點(diǎn)，使其在納米醫(yī)學(xué)領(lǐng)域，特別是生物熒光成像領(lǐng)域得到廣泛的研究和應(yīng)用。

在熒光成像領(lǐng)域，近紅外成像(包括近紅外I區(qū)：波長(zhǎng)700～900納米左右，近紅外II區(qū)：波長(zhǎng)1000～1700納米左右)被認(rèn)為是最有發(fā)展?jié)摿Φ某上窦夹g(shù)。與可見(jiàn)光區(qū)(380～760納米)的成像技術(shù)相比，深紅至近紅外區(qū)光波具有組織穿透深度大、光損傷小、時(shí)空分辨率高、信噪比高等優(yōu)勢(shì)。由此可知，一個(gè)理想的用于體內(nèi)外熒光成像的碳量子點(diǎn)應(yīng)具備深紅至近紅外光區(qū)的激發(fā)/發(fā)射(Ex/Em)性質(zhì)。目前，利用碳量子的熒光性質(zhì)用于生物成像主要集中在可見(jiàn)光區(qū)，大多數(shù)只能用于細(xì)胞或淺表組織的成像；然而具有深紅和近紅外性質(zhì)激發(fā)/發(fā)射性質(zhì)，能用于活體內(nèi)組織成像的碳量子點(diǎn)很少有人報(bào)道。綜上所述，開(kāi)發(fā)一種全新的、制備簡(jiǎn)單的具有近紅外激發(fā)/發(fā)射性質(zhì)的碳量子點(diǎn)具有較大科研價(jià)值和實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是彌補(bǔ)現(xiàn)有技術(shù)方法的不足，提供一種全新的具有近紅外激發(fā)/發(fā)射性質(zhì)的含氟碳量子點(diǎn)的制備方法，并且該碳量子點(diǎn)的光學(xué)性能具有適用于體內(nèi)外的生物成像的潛力。

本發(fā)明的制備及應(yīng)用，包括如下內(nèi)容：

(1)式I化合物與式II化合物，在不銹鋼高壓反應(yīng)釜中，在溶劑中，在一定升溫速度下，在一定穩(wěn)定溫度中，在一定反應(yīng)時(shí)間內(nèi)，生成含氟碳量子點(diǎn)，如圖1所示。所述式I化合物，即為起始原料之一，為丙烯酰胺；所述式II化合物，即為起始原料之一，為氟帶苯甲酸類化合物，選自鄰氟苯甲酸、間氟苯甲酸、對(duì)氟苯甲酸、2,3-二氟苯甲酸、2,4-二氟苯甲酸、2,5-二氟苯甲酸、2,6-二氟苯甲酸、3,4-二氟苯甲酸、3,5-二氟苯甲酸、2,4,6-三氟苯甲酸，2,3,4-三氟苯甲酸、2,3,5-三氟苯甲酸、2,4,5-三氟苯甲酸、2,3,6-三氟苯甲酸、3,4,5-三氟苯甲酸、2-氟對(duì)苯二甲酸、2,3-二氟對(duì)苯二甲酸、2,3,5,6-四氟對(duì)苯二甲酸中的一種或多種混合物，優(yōu)選2,3,6-三氟苯甲酸；所述起始原料丙烯酰胺與氟帶苯甲酸類化合物投料量質(zhì)量之比為5:1～1:1，優(yōu)選為1:1；所述水熱法反應(yīng)溶劑為超純水、甲醇、乙醇、異丙醇、乙二醇、乙腈、丙酮、乙二醇單甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜中的一種或幾種的混合溶劑，優(yōu)選乙醇與超純水，兩者體積比為1:1；所述升溫速度為5～15℃/min之間，優(yōu)選10℃/min；所述反應(yīng)溫度為160～220℃之間，優(yōu)選為180～200℃；所述反應(yīng)時(shí)間為3～6小時(shí)之間，優(yōu)選為4～5小時(shí)；所述透析袋截留分子量為600～1,500Da，優(yōu)選為800～1,200Da。

附圖說(shuō)明

圖1為本發(fā)明含氟碳量子點(diǎn)的制備方法圖。

圖2為本發(fā)明含氟碳量子點(diǎn)的納米顆粒透射電鏡(TEM)圖像，由圖1可以看出，本發(fā)明所制備的含氟碳量子點(diǎn)平均粒徑在10納米左右，且大小均一。