[發明專利]吡啶季銨鹽類陰離子識別受體及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202111328818.2
• 申請日: 2021-11-10
• 公開（公告）號: CN114057628B
• 公開（公告）日: 2023-04-18
• 發明（設計）人: 籍向東;曹成;岳國仁;李守博;彭玉嬌;竇建玫;王希成
• 申請（專利權）人: 河西學院
• 主分類號: C07D213/04
• 分類號: C07D213/04;G01N21/31;G01N21/78
• 代理公司: 甘肅省知識產權事務中心代理有限公司 62100
• 代理人: 王夢娜

本發明公開了一種吡啶季銨鹽類陰離子識別受體及其制備方法和應用，屬于陰離子識別技術領域，解決了現有陰離子識別受體合成方法復雜且成本較高、識別靈敏度較低且選擇性不佳的問題。本發明制備方法：將5?氯甲基水楊醛與吡啶或4,4?聯吡啶置于有機溶劑中混合均勻，加熱75?90℃反應8?10小時，冷卻，過濾，洗滌產物，真空干燥，重結晶，得到季銨鹽化合物中間體；將中間體與2?硝基苯甲酰肼或4?硝基苯甲酰肼置于有機溶劑中混合均勻，加熱75?90℃反應6?8小時，冷卻，過濾，洗滌產物，真空干燥，重結晶，即得。本發明吡啶季銨鹽類陰離子識別受體合成原料廉價易得，用于陰離子識別或檢測領域，會形成顯著的溶液顏色變化。

技術領域

本發明屬于陰離子識別技術領域，具體涉及一種吡啶季銨鹽類陰離子識別受體及其制備方法和應用。

背景技術

陰離子一直在生物技術、醫療系統和環境科學等領域發揮著至關重要的作用，例如生物體中的氨基酸、酶等多數為陰離子。在日常生活中陰離子也扮演了重要的角色，例如氟離子是藥物分子合成、牙齒護理等方面的重要組成元素。如果氟離子的殘留量超過飲用水的標準水平，會引起許多疾病，如骨質疏松癥等。醋酸根離子是乙酰輔酶A等生物體中的重要成分，以鹽的形式作為藥物生產和研究的重要原料。

基于陰離子的重要性，提出了多種利用光學響應、光譜分析或裸眼識別等方式選擇性識別陰離子的化學傳感器制備方法。一般來說，化學感光器由兩個關鍵部分組成，即結合單元和信號單元。結合單元主要包括脲、硫脲、亞胺、腙類化合物等。信號單元一般是在結構中引入一些強拉電子基團，不僅可以提高受體的離子結合能力，而且容易觸發電荷轉移，使溶液顏色發生變化，實現對離子的裸眼檢測。

近幾年，傳統的陰離子識別受體主要包括：脲[Org.?Lett.,?2017,?19:?324.]、硫脲[Chem.?Phys.,?2018,?501:?68]、亞胺[Dyes?Pigm.,?2018,?153:?200.]，已經占據了陰離子識別領域的主導地位。但在研究工作中，常常遇到兩方面的問題：第一、大部分陰離子識別受體的合成方法復雜，且成本較高，甚至部分受體的合成過程中需要貴金屬等催化劑，限制了工業化應用。第二、部分陰離子識別受體對陰離子的識別靈敏度較低，且選擇性不佳。

發明內容

本發明的目的是提供一種吡啶季銨鹽類陰離子識別受體，以解決現有陰離子識別受體合成方法復雜且成本較高、識別靈敏度較低且選擇性不佳的問題。

本發明的另一目的是提供一種吡啶季銨鹽類陰離子識別受體的制備方法。

本發明的再一目的是提供一種吡啶季銨鹽類陰離子識別受體的應用。

本發明的技術方案是：

（一）受體化合物：

一種吡啶季銨鹽類陰離子識別受體，結構式為：

其中，取代基R為2-硝基或4-硝基。

（二）制備方法：

A、將5-氯甲基水楊醛與吡啶或4,?4-聯吡啶置于有機溶劑中混合均勻，加熱75-90℃反應8-10小時，冷卻，過濾，洗滌產物，真空干燥，重結晶，得到季銨鹽化合物中間體；

B、將步驟A得到的季銨鹽化合物中間體與2-硝基苯甲酰肼或4-硝基苯甲酰肼置于有機溶劑中混合均勻，加熱75-90?℃反應6-8小時，冷卻，過濾，洗滌產物，真空干燥，重結晶，得到吡啶季銨鹽類陰離子識別受體。

合成路線如下：

其中，取代基R為2-硝基或4-硝基。

作為本發明的進一步改進，在步驟A中，所述有機溶劑是乙腈。

作為本發明的進一步改進，在步驟A中，在60~80℃下真空烘干。