[發明專利]一種熒光酮類試劑的制備方法

有效

• 申請號: 202111293336.8
• 申請日: 2021-11-03
• 公開（公告）號: CN113999247B
• 公開（公告）日: 2023-04-07
• 發明（設計）人: 劉麗敏;葉思彤;石建軍;周旋;王寧芳;張帆;崔亮霞
• 申請（專利權）人: 安徽理工大學
• 主分類號: C07D493/10
• 分類號: C07D493/10;C09K11/06
• 代理公司: 北京東方盛凡知識產權代理有限公司 11562
• 代理人: 程小芳

本發明公開一種熒光酮類試劑的制備方法，屬于有機化學領域，主要是以間苯二酚、苯甲醛為原料，以對甲苯磺酸為催化劑，在微波反應器中進行反應，經過后期處理，得到熒光酮類試劑。該熒光酮類試劑分子具有剛性、平面和共軛大π鍵結構，容易吸收紫外、可見光并接受激發產生熒光。其顯色反應功能團為分子兩端的鄰二羥基或鄰羥鯤基，它們能與多種金屬離子配位形成閉合螯合環，生成穩定的絡合物。與傳統方法相比，本發明采用的微波加熱技術，具有反應速率快，溫度易于控制，副反應少，產品純度高，節能環保等優點，在工業生產中應用十分廣泛。

技術領域

本發明屬于有機化學領域，具體涉及一種熒光酮類試劑的制備方法。

背景技術

熒光素獨特的光物理性被廣泛應用于冶金、考古學、農業、礦物學、環境化學、分子生物學、細胞生物學、分子遺傳學、腫瘤學和信息科學，單個分子檢測、熒光標記和激光染料等眾多領域。傳統制備熒光酮的方法主要是采用加熱套加熱回流，然而其存在溫度不宜控制，反應所需時間較長，副反應較多，產品純度不高，且反應中出現的SO₂有毒氣體難以處理等缺點，大大限制了熒光試劑的應用。

發明內容

本發明的目的是提供一種熒光酮類試劑的制備方法，該方法具有反應速率快，溫度易于控制，副反應少，產品純度高，節能環保等優點，可廣泛應用于工業生產中。

為實現上述目的，本發明提供如下技術方案：

一種熒光酮類試劑的制備方法，包括以下步驟：

1)將間苯二酚、苯甲醛和對甲苯磺酸混合，然后加入微波反應器中進行反應，反應停止后冷卻至室溫，得到生成物；

2)將生成物堿洗至pH為12，待反應物全部溶解后，用酸性溶液調節pH至3，減壓抽濾，得到的濾餅水洗至pH為6，得到粗產品；

3)將粗產品烘干，用有機溶劑進行溶解，重結晶三次，即得熒光酮類試劑。

進一步地，步驟1)所述間苯二酚與苯甲醛的質量體積比為2g：1mL。

進一步地，步驟1)所述對甲苯磺酸用量為間苯二酚質量的1-2％。優選為1.5％。

進一步地，步驟1)所述微波加熱器功率為195-325W，優選為260W。

所述反應時間為25-35min，優選為30min。

進一步地，步驟2)所述堿洗所用溶液為質量分數10％的氫氧化鈉溶液。

進一步地，步驟2)所述酸性溶液為質量分數為36％的鹽酸溶液。

進一步地，步驟3)所述有機溶劑為丙酮或乙醇。

本發明還提供一種利用上述制備方法得到的熒光酮類試劑。

與現有技術相比，本發明的有益效果為：

本發明制備的熒光酮類試劑分子具有剛性、平面和共軛大π鍵結構，容易吸收紫外、可見光并接受激發產生熒光。其顯色反應功能團為分子兩端的鄰二羥基或鄰羥鯤基，它們能與多種金屬離子配位形成閉合螯合環，生成穩定的絡合物性。利用微波技術，使被加熱體內部分子做高頻往復運動，無需熱傳導，可使被加熱體內部和表面同時受熱，受熱均勻。本發明通過探索得出最佳反應條件，優化反應順序，高效的制備出熒光酮類試劑，且熒光酮類試劑純度高。

本發明采用的微波法比其他用于輻射加熱的電磁波，例如紅外線，遠紅外線等波長更長，因此具有更好的穿透性。微波透入介質時，由于介質損耗引起介質溫度的升高，使介質材料內部、外部幾乎同時加熱升溫，形成體熱源狀態，大大縮短了常規加熱中的熱傳導時間，且在介質損耗因數與介質溫度呈負相關時，物料內外加熱均勻一致。