[發明專利]一類含有雜原子的共軛稠環大環材料及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202111291930.3
• 申請日: 2021-11-03
• 公開（公告）號: CN113999240B
• 公開（公告）日: 2023-09-05
• 發明（設計）人: 陸雪峰;劉云圻;張寧
• 申請（專利權）人: 復旦大學
• 主分類號: C07D487/08
• 分類號: C07D487/08;C07D487/22;C07D495/22;C09K11/06;H10K85/60
• 代理公司: 上海正旦專利代理有限公司 31200
• 代理人: 王潔平

1.一類含有雜原子的共軛稠環大環材料，其結構通式如下所示：

式中，X為O或S，R₁為C₁-C₃₀烷烴基。

2.一種如權利要求1所述的含有雜原子的共軛稠環大環材料的制備方法，其特征在于，以化合物A為起始原料，先與化合物B3發生Suzuki偶聯反應生成化合物C3，再依次經Wittig反應和Friedel-Crafts反應，制得如式E3所示含有雜原子的共軛稠環大環材料；其合成路線如下：

式中，X為O或S，R₁為C₁-C₃₀烷烴基。

3.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，Suzuki偶聯反應中，溶劑選自水、苯、甲苯、二甲苯、十氫化萘、二乙醚、二異丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戌基醚、二噁烷、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、1,1-二乙氧基甲烷和苯甲醚中的一種或多種；溶劑與化合物A的體積物質的量比為2mL/mmol～50mL/mmol。

4.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，Suzuki偶聯反應中，堿為叔丁醇鈉t-BuONa、叔丁醇鉀t-BuOK、碳酸鉀K₂CO₃、碳酸鈉Na₂CO₃和磷酸鉀K₃PO₄中的一種或多種。

5.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，Suzuki偶聯反應中，催化劑為四(三苯基膦)鈀Pd(PPh₃)₄、雙二亞芐基丙酮鈀Pd(dba)₂、三(二亞芐基丙酮)二鈀合三氯甲烷Pd₂(dba)₃·CHCl₃、三(二亞芐基丙酮)二鈀Pd₂(dba)₃、醋酸鈀Pd(OAc)₂、二氯化鈀PdCl₂和氯(2-二環己基膦基-2′,4′,6′-三異丙基-1,1′-聯苯基)[2-(2′-氨基-1,1′-聯苯)]鈀(II)XPhosPd?G2中的一種或多種。

6.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，Suzuki偶聯反應中，配體為三苯基膦PPh₃、三叔丁基膦P(t-Bu)₃、四氟硼酸三叔丁基膦、2,2′-雙(二苯基膦)-1,1′-聯萘BINAP、2-雙環己基膦-2',6'-二甲氧基聯苯SPhos、2-二環己基膦-2,4,6-三異丙基聯苯Xphos、1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂鐵Qphos、2-二環己基膦-2'-甲基聯苯MePhos、2-(二叔丁基膦)聯苯JohnPhos和4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽XantPhos中的一種或多種。

7.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，Suzuki偶聯反應中，化合物A與化合物B₃的摩爾比為1：1.2～1.2：1，反應溫度為25℃～100℃，反應時間為16-48小時。

8.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，Wittig反應中，式C3所示化合物和甲基甲氧基三苯基氯化磷在強堿作用下反應，生成式D3所示化合物。

9.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，Friedel-Crafts反應條件如下：氮氣保護條件下，將式D3所示化合物在1，2-二氯乙烷中，催化劑三氟甲基磺酸鉍Bi(OTf)₃作用下室溫反應，反應結束后減壓蒸餾除去溶劑，經硅膠柱分離純化后制得如式E3所示含有雜原子的共軛稠環大環材料。

10.一種如權利要求1所述的含有雜原子的共軛稠環大環材料在有機場效應晶體管中的應用。