[發明專利]一種二氫異香豆素類衍生物及其制備方法與應用

在審

• 申請號: 202111228007.5
• 申請日: 2021-10-21
• 公開（公告）號: CN113861155A
• 公開（公告）日: 2021-12-31
• 發明（設計）人: 李娜;李勝;陳競游;曾煥超;董任科;朱伸;劉鳳馨;林銳
• 申請（專利權）人: 華南師范大學;梅州市華師昆蟲發育生物學與應用技術重點實驗室廣梅園研發中心
• 主分類號: C07D311/76
• 分類號: C07D311/76;C07C65/21;C07C51/367;C07C65/40;C07C51/09;C07C45/45;C07C47/55;C07C45/64;C07C47/575;C07C51/285;A01N43/16;A01N37/40;A01P19/00
• 代理公司: 廣州嘉權專利商標事務所有限公司 44205
• 代理人: 肖云

本發明公開了一種二氫異香豆素類衍生物及其制備方法與應用，所述二氫異香豆素類衍生物具有如式(I)或(II)中所示的結構。本發明方案制備二氫異香豆素類衍生物的方法簡單高效，制備得到的二氫異香豆素類衍生物可作為一種潛在的對蟑螂有引誘聚集效果的新型引誘劑，后續可將其用于開發更高效的含有該蟑螂聚集引誘物質的蟑螂聚集引誘殺蟲劑或蟑螂驅除劑，更好地對蟑螂進行綜合防控，對人畜安全，更加利于環保，應用前景廣泛。

技術領域

本發明屬于藥物技術領域，具體涉及一種二氫異香豆素類衍生物及其制備方法與應用。

背景技術

蟑螂是一種全球性的衛生害蟲，近年來由于全球經濟快速發展和全球氣候變暖，導致蟑螂爆發猖獗，對人類健康和環境造成嚴重危害。人們對其使用了多種防治方法，主要以化學藥劑防治為主，但由于其生息場所與人類生活密切相關，殺蟲劑的使用對人畜環境影響大，藥劑殘留和抗藥性問題突出。此外，其繁殖能力強，善隱藏狹小間隙，喜聚集。利用現有捕蟲器、毒餌劑并不能有效地滅殺。故如何快速引誘然后對其集中滅殺，是防治的關鍵。目前通常所知的引誘劑，如倍半萜酮、乙酸硼和萜類化合物，對其缺乏長效和專一性，若施藥時間過久，溫濕度改變，易失效，防治效果較差。

昆蟲信息素(insectpheromone)又稱昆蟲外激素,它是昆蟲自身產生釋放出的一種在種內或者種間傳遞信息進行化學分子語言交流和行為調控的微量物質。聚集信息素是指使同種的其它個體聚集的信息化學物質中的除了性信息素以外的信息素。也就是說，聚集性信息素是一種化學物質，不管是雄性還是雌性都能作用于個體，也能作用于沒有繁殖能力的幼蟲但是昆蟲信息素的產量有限，很難實現大規模的應用。

發明內容

本發明旨在至少解決上述現有技術中存在的技術問題之一。為此，本發明提出一種二氫異香豆素類衍生物能夠作為新的蟑螂聚集引誘物質，對蟑螂進行綜合防控。

本發明還提出一種具有上述二氫異香豆素類衍生物的制備方法。

本發明還提出一種具有上述二氫異香豆素類衍生物的應用。

根據本發明的一個方面，提出了二氫異香豆素類衍生物，所述二氫異香豆素類衍生物具有如式(I)或(II)中所示的結構：

其中，R¹為甲基或異丙基，R²為H或甲基，R³為H或甲基，R⁴為H或甲基，R⁵為烷氧基或羥基。

本發明的第二方面提出了上述二氫異香豆素類衍生物的制備方法，包括以下步驟：以取代3-溴氟苯為起始原料，甲酰基化后得到式1所示的化合物；

以式1所示的化合物和甲醇鈉為原料，在溶劑A存在下反應，得到式2所示的化合物；

以式2所示的化合物為原料，在氧化劑和溶劑B存在下反應，得到式3所示的化合物；

以式3所示的化合物為原料，在催化劑存在下與1，3-二酮試劑反應，得到式4所示的化合物；

以式4所示的化合物為原料，水解得到式5所示的化合物；

以式5所示的化合物為原料，經氫化還原反應得到式(I)所示的二氫異香豆素類衍生物。

在本發明的一些實施方式中，所述方法還包括以式(I)所示結構為原料進行酯化反應得到式(II)所示的二氫異香豆素類衍生物。