[發(fā)明專利]一類基于C2v對稱氮雜稠環(huán)的化合物及其制備方法與應(yīng)用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 202111208166.9 | 申請日： | 2021-10-18 |
| 公開（公告）號： | CN114014873B | 公開（公告）日： | 2022-09-23 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 鄭慶東;馬云龍;萬碩 | 申請（專利權(quán)）人： | 中國科學(xué)院福建物質(zhì)結(jié)構(gòu)研究所 |
| 主分類號： | C07D495/22 | 分類號： | C07D495/22;H01L51/46;H01L51/42 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一類 基于 c2v 對稱 氮雜稠環(huán) 化合物 及其 制備 方法 應(yīng)用 | ||
本申請公開了一類基于C2v對稱氮雜稠環(huán)的化合物及其制備方法與應(yīng)用，屬于有機太陽能電池材料制備技術(shù)領(lǐng)域。所述氮雜稠環(huán)的化合物具有所示結(jié)構(gòu)：該化合物可作為非富勒烯受體材料，所述受體材料分子沒有使用空間位阻過大的sp3雜化橋碳原子，所引入的側(cè)鏈與共軛骨架共面，且呈順式結(jié)構(gòu)排列，這有利于促進(jìn)分子骨架間的π?π堆積，提高目標(biāo)受體材料的電子傳輸性能；通過在稠環(huán)中心引入富電子的氮原子能夠增加共軛體系電子云密度，從而提高受體材料分子的最低未占據(jù)分子軌道能級，并拓寬其吸收光譜，相應(yīng)的太陽能電池能夠同時獲得高開路電壓和大短路電流。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種氮雜稠環(huán)的化合物及其制備方法和應(yīng)用，屬于有機太陽能電池材料制備技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)
有機太陽能電池是以有機半導(dǎo)體材料作為吸收和轉(zhuǎn)換太陽能的器件裝置，具有價廉、質(zhì)輕、柔性以及可大面積制備等特性，因此在便攜電子產(chǎn)品、穿戴式設(shè)備和智能窗口等領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景，已成為當(dāng)今新材料和新能源領(lǐng)域研究熱點之一。
由給體材料和受體材料共混制備的活性層是有機太陽能電池的核心組成部分，負(fù)責(zé)“光子”到“電荷”的轉(zhuǎn)換以及電荷傳輸?shù)群诵娜蝿?wù)。早期的研究主要采用富勒烯衍生物(例如PC61BM和PC71BM)作為電子受體，但由于該類材料在可見光區(qū)吸收能力弱、電子能級和光學(xué)帶隙難調(diào)節(jié)以及激子解離驅(qū)動力高等，使得相應(yīng)電池器件的光電轉(zhuǎn)換效率很難突破12％(Zhao et al，Nat.Energy,2016,1,15027)。為打破富勒烯電池的效率瓶頸，科學(xué)家們開始尋找新型非富勒烯受體替代傳統(tǒng)富勒烯受體。非富勒烯受體可以模塊化制備，其能級和帶隙可以很容易地通過分子裁剪進(jìn)行調(diào)控，同時還具有形貌穩(wěn)定性好以及激子結(jié)合能低等優(yōu)點(Ma et al,Natl.Sci.Rev.,2020,7,1886)，因此受到廣泛關(guān)注。近5年，得益于非富勒烯受體材料的開發(fā)，有機太陽能電池獲得了飛速發(fā)展。
吸電子單元-給電子單元-吸電子單元(A-D-A)型非富勒烯受體的設(shè)計通常需要引入sp3雜化的橋碳原子，通過在橋碳原子上鍵接烷基側(cè)鏈(或芳香烷基側(cè)鏈)能夠有效減少目標(biāo)受體分子的過度聚集，改善其與給體材料的共混性。然而，這些伸展到π共軛骨架平面外的側(cè)鏈不可避免地會破壞受體材料分子間的緊密π-π堆積，不利于其遷移率和光伏性能的進(jìn)一步提升。另外，sp3雜化橋碳原子對共軛骨架的電子云密度與分布沒有貢獻(xiàn)，不利于調(diào)控受體材料的光學(xué)帶隙和電子能級。為進(jìn)一步提升有機太陽能電池的光電轉(zhuǎn)換效率，滿足市場化應(yīng)用需求，迫切需要使用新的分子設(shè)計策略來開發(fā)非富勒烯受體。
發(fā)明內(nèi)容
針對上述不足本發(fā)明提供一類基于C2v對稱氮雜稠環(huán)化合物及其制備方法與應(yīng)用，所述化合物可作為非富勒烯受體材料，具有較強的光吸收、合適的分子堆積性能、較高的載流子傳輸性能以及與聚合物給體相匹配的電子能級，可以用于制備高能量轉(zhuǎn)換效率的有機太陽能電池。
本發(fā)明的一個方面，提供一類含氮雜稠環(huán)化合物，所述含氮雜稠環(huán)化合物具有式I所示結(jié)構(gòu)式：
其中，R1，R2獨立地選自C1～C30的烷基I、C1～C30的鹵代烷基I、C4～C20的芳基I、C4～C20的取代芳基I、具有式I-1所示基團(tuán)中的一種。
可選地，所述取代芳基I的取代基選自烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵素、烷硫基、鹵代烷硫基中的一種。
R'—M—* 式I-1
可選地，R'選自C1～C30的烷基II、C1～C30的鹵代烷基II中的一種；M選自O(shè)或S。
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