[發明專利]一種用于二胺檢測的AIE柱芳烴熒光探針及其制法與應用

有效

• 申請號: 202111173359.5
• 申請日: 2021-10-08
• 公開（公告）號: CN113980009B
• 公開（公告）日: 2023-08-22
• 發明（設計）人: 曹德榕;周一斌;唐浩;汪凌云
• 申請（專利權）人: 華南理工大學
• 主分類號: C07D409/06
• 分類號: C07D409/06;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 廣州粵高專利商標代理有限公司 44102
• 代理人: 何淑珍;江裕強

1.一種用于二胺檢測的AIE柱芳烴熒光探針分子，其特征在于，其結構式為：

2.一種權利要求1所述AIE柱芳烴熒光探針分子的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

(1)以化合物1為起始原料，與2-噻吩硼酸在催化劑作用下發生Suzuki偶聯反應生成化合物2；

(2)化合物2與N,N-二甲基甲酰胺在催化劑作用下發生甲?；磻苫衔?；

(3)化合物3與四乙基氫氧化銨發生水解反應生成化合物4；

(4)化合物4與溴乙酸乙酯發生Williamson反應生成化合物5；

(5)以2-甲基喹啉為起始原料，與溴乙酸乙酯發生取代反應生成化合物6；

(6)化合物6與丙二腈發生反應生成化合物7；

(7)化合物5與化合物7發生Knoevenagel縮合反應生成化合物8；

(8)化合物8在強堿的作用下發生水解反應生成目標分子H1；

反應式如下：

3.根據權利要求2所述的AIE柱芳烴熒光探針分子的制備方法，其特征在于，步驟(1)中所述的化合物1與2-噻吩硼酸的摩爾比為1:(1～2),反應溫度為80～110℃，步驟(1)所述催化劑為Pd(PPh₃)₄。

4.根據權利要求2所述的AIE柱芳烴熒光探針分子的制備方法，其特征在于，步驟(2)中所述的化合物2:N,N-二甲基甲酰胺:催化劑的摩爾比為1:(1～30):(1～15),反應溫度為60～90℃，步驟(2)所述催化劑為三氯氧磷。

5.根據權利要求2所述的AIE柱芳烴熒光探針分子的制備方法，其特征在于，步驟(3)中所述的化合物3與四乙基氫氧化銨的摩爾比為1:(1～4),反應溫度為50～80℃。

6.根據權利要求2所述的AIE柱芳烴熒光探針分子的制備方法，其特征在于，步驟(4)中所述的化合物4與溴乙酸乙酯的摩爾比為1:(1～5)，反應溫度為60～90℃。

7.根據權利要求2所述的AIE柱芳烴熒光探針分子的制備方法，其特征在于，步驟(5)中所述的2-甲基喹啉與溴乙酸乙酯的摩爾比為1:(1～2)，反應溫度為100～120℃；步驟(6)中所述的化合物6與丙二腈的摩爾比為1:(1～4)，反應溫度為室溫。

8.根據權利要求2所述的AIE柱芳烴熒光探針分子的制備方法，其特征在于，步驟(7)中所述的化合物5和化合物7的摩爾比為(1～3):1，反應溫度為70～90℃；步驟(8)中所述的化合物8與強堿的摩爾比為1:(1～20)，反應溫度為60～85℃。

9.權利要求1所述的用于二胺檢測的AIE柱芳烴熒光探針分子的非診斷、非治療目的的應用，其特征在于，在溶劑中將探針分子H1與二胺及其它烷基鏈小分子混合，然后進行熒光光譜檢測；所述二胺為1,8-辛二胺、1,10-癸二胺或二胺基十二烷。

10.根據權利要求9所述的用于二胺檢測的AIE柱芳烴熒光探針分子的非診斷、非治療目的的應用，其特征在于：所述溶劑為乙酸乙酯。