[發明專利]一種α-氟烷基取代的環丙基醇類化合物、其制備方法及應用

在審

• 申請號: 202111160158.1
• 申請日: 2021-09-30
• 公開（公告）號: CN114456134A
• 公開（公告）日: 2022-05-10
• 發明（設計）人: 沈曉;周剛
• 申請（專利權）人: 武漢大學
• 主分類號: C07D307/68
• 分類號: C07D307/68;C07C35/04;C07C29/40;C07D333/40;C07D231/12;C07C45/00;C07C49/233;C07C255/57;C07C253/30;C07C69/78;C07C67/29;C07C69/76;C07C69/16;C0
• 代理公司: 武漢科皓知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 42222
• 代理人: 石超群

本發明涉及有機合成的技術領域，具體涉及一種α?氟烷基取代的環丙基醇類化合物、其制備方法及應用，其分子結構式如下：其中，R¹、R²、R³、R⁴分別為芳基、雜芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、雜原子、氫原子中的任意一種，Rf為CF₃、CF₂R⁵或CFR⁶R⁷，R⁵為鹵素、芳基、雜芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、羧基、雜原子、氫原子中的任意一種；R⁶、R⁷分別為芳基、雜芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺?；?、雜原子、氫原子中的任意一種，可以相同也可以不同。本發明的α?氟烷基取代的環丙基醇類化合物是一種新型化合物結構，具有高的非對映選擇性。

技術領域

本發明涉及有機合成的技術領域，具體涉及一種α-氟烷基取代的環丙基醇類化合物、其制備方法及應用。

背景技術

α-氟烷基醇切塊在許多生物活性化合物中廣泛存在，從而引起了有機合成化學家們的密切關注。然而直接合成α-氟烷基醇的方法有限，2012年，Reissig等人報道了氟烷基取代的環丙烯基醚類化合物的合成[H.-U.Reissig,Helvetica Chimica Acta,2012,95(10),1818-1830]，在過渡金屬醋酸銠的催化下，含氟烯醇硅醚與重氮化合物【2+1】環化反應得到了α-氟烷基環丙基硅醚，該反應并不能很好的控制dr，并且低物局限于含有酯基的重氮類化合物，底物普適性差。傳統的方法一般是對醛或酮的親核加成產生。但是這些方法無法控制底物的區域選擇性，并且對于特定的醛或酮需要多步合成，因此急需發展一種能直接引入α-氟烷基醇切塊的方法。本發明主要研究了直接合成α-氟烷基取代的環丙基醇的方法及應用。

發明內容

本發明的目的之一在于提供一種α-氟烷基取代的環丙基醇類化合物，具有高的非對映選擇性。

本發明的目的之二在于提供一種α-氟烷基取代的環丙基醇類化合物的制備方法，操作簡單，反應條件簡單。

本發明的目的之三在于提供一種α-氟烷基取代的環丙基醇類化合物的應用。

本發明實現目的之一所采用的方案是：一種α-氟烷基取代的環丙基醇類化合物，其分子結構式如下：

其中，R¹、R²、R³、R⁴分別為芳基、雜芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺?；?、雜原子、氫原子中的任意一種，可以相同也可以不同，Rf為CF₃、CF₂R⁵或CFR⁶R⁷，R⁵為鹵素、芳基、雜芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、羧基、雜原子、氫原子中的任意一種；R⁶、R⁷分別為芳基、雜芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、雜原子、氫原子中的任意一種，可以相同也可以不同。

雜原子為硅、氧、硫、氮等雜原子。

優選地，所述芳基帶有一個或者多個取代基；當具有多個取代基時，取代基可以相同或不同。

優選地，所述烷基具有1-20個碳原子，為直鏈結構、環狀結構或者支鏈結構。

優選地，所述烷基帶有一個或多個取代基，當具有多個取代基時，取代基可以相同也可以不同，位置可以相同也可以不相同。