[發明專利]一種線粒體粘度探針及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202111028020.6
• 申請日: 2021-09-02
• 公開（公告）號: CN113620963B
• 公開（公告）日: 2022-05-27
• 發明（設計）人: 張洪星;劉景;郭煒
• 申請（專利權）人: 山西大學
• 主分類號: C07D487/14
• 分類號: C07D487/14;C09K11/06;G01N11/00
• 代理公司: 太原申立德知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 14115
• 代理人: 郭海燕

1.一種線粒體粘度探針，其特征在于，所述探針的結構式為：

2.一種權利要求1所述線粒體粘度探針的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

(1)在氮氣下，將2，4-二甲基吡咯和氫氧化鉀溶于溶劑中，攪拌后加入二氯甲烷反應，反應液冷卻至室溫后，加入水，萃取水層，洗滌合并的有機相，干燥，粗品經柱色譜分離得到雙(2,4-二甲基-1H-吡咯-1-基)甲烷；

(2)將步驟(1)得到的雙(2,4-二甲基-1H-吡咯-1-基)甲烷溶于甲苯中，然后加入三光氣，回流攪拌反應，冷卻后除去殘留的光氣、甲苯，粗品經柱色譜分離得到碳二吡咯酮；

(3)將溴苯和無水四氫呋喃混合，溶液冷卻到-78℃，加入正丁基鋰溶液混合攪拌30分鐘，加入步驟(2)得到的碳二吡咯酮的無水四氫呋喃溶液，反應液恢復至室溫并攪拌過夜，之后加入鹽酸溶液攪拌10分鐘，萃取、干燥，粗品經柱色譜分離后，得到所述線粒體粘度探針。

3.根據權利要求2所述的一種線粒體粘度探針的制備方法，其特征在于，所述步驟(1)中2，4-二甲基吡咯、二氯甲烷、氫氧化鉀的摩爾比為4:6:3。

4.根據權利要求2所述的一種線粒體粘度探針的制備方法，其特征在于，所述步驟(1)中溶劑為二甲基亞砜，加入二氯甲烷反應的溫度為40℃，反應的時間為4小時；所述柱色譜分離展開劑二氯甲烷：石油醚的體積比為1：4。

5.根據權利要求2所述的一種線粒體粘度探針的制備方法，其特征在于，所述步驟(2)中雙(2,4-二甲基-1H-吡咯-1-基)甲烷與三光氣的摩爾比為5:2。

6.根據權利要求2所述的一種線粒體粘度探針的制備方法，其特征在于，所述步驟(2)中回流攪拌反應的溫度為120℃，時間為5h；所述柱色譜分離展開劑為二氯甲烷。

7.根據權利要求2所述的一種線粒體粘度探針的制備方法，其特征在于，所述步驟(3)中溴苯、正丁基鋰、碳二吡咯酮的摩爾比為1:1:0.3，所述正丁基鋰溶液的濃度為1.6mol/L，所述鹽酸溶液的濃度為2mol/L。

8.根據權利要求2所述的一種線粒體粘度探針的制備方法，其特征在于，所述步驟(3)中柱色譜分離展開劑二氯甲烷：甲醇的體積比為10:1。

9.一種權利要求1所述線粒體粘度探針的應用，其特征在于，用于制備檢測藥物誘導前后細胞線粒體中粘度變化的試劑。