[發明專利]具有聚集誘導發光特性的水溶性熒光探針及其制備方法、應用

有效

• 申請號: 202111009124.2
• 申請日: 2021-08-31
• 公開（公告）號: CN113735762B
• 公開（公告）日: 2022-07-19
• 發明（設計）人: 陳杜剛;馮楊振;閆志國;余響林;李婉青;梁文杰
• 申請（專利權）人: 武漢工程大學
• 主分類號: C07D213/30
• 分類號: C07D213/30;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 湖北武漢永嘉專利代理有限公司 42102
• 代理人: 崔友明;閉釗

1.一種具有聚集誘導發光特性的水溶性熒光探針，其特征在于：該熒光探針的分子結構如式(I)所示：

2.權利要求1所述熒光探針的制備方法，其特征在于該方法包括以下步驟：

(a)在有機溶劑I、催化劑I、添加劑I的參與下，化合物1與4-吡啶硼酸頻哪醇酯反應，得到化合物2

(b)在有機溶劑II參與下，化合物2與碘甲烷反應，得到化合物3

(c)在有機溶劑III參與下，化合物3與三溴化硼反應，得到式(I)化合物

步驟(a)所述有機溶劑I選自甲苯、四氫呋喃、甲醇、乙醇、二氯甲烷、1,4-二氧六環、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一種，所述催化劑I選自四(三苯基膦)鈀、二(三苯基膦)氯化鈀、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀中的至少一種，所述添加劑I選自碳酸鉀水溶液、碳酸鈉水溶液、磷酸鉀水溶液、四乙基氫氧化銨水溶液中的至少一種，步驟(b)所述有機溶劑II選自四氫呋喃、1,4-二氧六環、乙醇、甲醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一種，步驟(c)所述有機溶劑Ⅲ選自二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈、四氫呋喃、甲苯中的至少一種。

3.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于：步驟(a)所述有機溶劑I具體為四氫呋喃，所述催化劑I具體為四(三苯基膦)鈀，所述添加劑I具體為碳酸鉀水溶液，步驟(b)所述有機溶劑II具體為N,N-二甲基甲酰胺，步驟(c)所述有機溶劑Ⅲ具體為二氯甲烷。

4.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于：步驟(a)中化合物1與4-吡啶硼酸頻哪醇酯、催化劑I、添加劑I的摩爾比為1:(1-2)：(0.01-0.1)：(3-10)。

5.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于：步驟(a)中在保護氣氛下將化合物1和4-吡啶硼酸頻哪醇酯溶于有機溶劑Ⅰ中，再加入催化劑Ⅰ和添加劑I攪拌均勻，所得混合物升溫至65-120℃充分攪拌反應，最后萃取分液得到有機相，將有機相干燥后通過硅膠柱層析分離得到化合物2，洗脫劑為石油醚/乙酸乙酯。

6.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于：步驟(b)中化合物2與碘甲烷的摩爾比為1：(1-5)。

7.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于：步驟(b)中在保護氣氛下將化合物2溶于有機溶劑Ⅱ中，再緩慢加入碘甲烷，接著避光升溫至25-80℃充分攪拌反應，最后通過硅膠柱層析分離得到化合物3，洗脫劑為二氯甲烷/甲醇。

8.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于：步驟(c)中化合物3與三溴化硼的摩爾比為1：(1-5)。

9.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于：步驟(c)中在保護氣氛下將化合物3、三溴化硼分別溶于有機溶劑Ⅲ中，得到化合物3溶液、三溴化硼溶液；將化合物3溶液置于冰水浴中，向其中加入三溴化硼溶液，所得混合物加熱至20-40℃充分攪拌反應，最后通過重結晶提純分離出式(I)化合物，重結晶所使用的溶劑為二氯甲烷/正己烷。

10.權利要求1所述熒光探針通過熒光成像的方式在監測細胞內粘度變化方面的應用。