[發(fā)明專利]一種基于絡(luò)合作用檢測(cè)Cu+

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202110976383.6
• 申請(qǐng)日: 2021-08-24
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN113512039B
• 公開(kāi)（公告）日: 2022-03-29
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 王素華;殷冉皓;余龍;馬祥云;蘇鵬辰
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 廣東石油化工學(xué)院
• 主分類(lèi)號(hào): C07D471/04
• 分類(lèi)號(hào): C07D471/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 合肥國(guó)和專利代理事務(wù)所(普通合伙) 34131
• 代理人: 孫永剛

一種基于絡(luò)合作用檢測(cè)Cu⁺的熒光探針及其應(yīng)用。本發(fā)明提供了一種可視化檢測(cè)亞銅離子的熒光探針AHP，特別是在特定的環(huán)境下用于在無(wú)氧環(huán)境中快速可視化定量檢測(cè)亞銅。該探針可以在無(wú)氧環(huán)境中快速、高選擇性地檢測(cè)Cu⁺。探針中的硫元素與Cu⁺發(fā)生金屬絡(luò)合反應(yīng)，產(chǎn)生光致電子轉(zhuǎn)移(PET)效應(yīng)。極大地抑制了探針的熒光，實(shí)現(xiàn)了亞銅離子的可視化檢測(cè)。并且探針本身具有較高的量子熒光產(chǎn)率和穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)。因此，在空氣中可以保持穩(wěn)定的熒光強(qiáng)度，有利于檢測(cè)活動(dòng)的開(kāi)展和實(shí)驗(yàn)結(jié)果的準(zhǔn)確性。該探針在人體細(xì)胞的檢測(cè)和應(yīng)用方面具有巨大的潛力，為未來(lái)的分析和檢測(cè)鋪平了道路。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及亞銅離子熒光分析檢測(cè)技術(shù)領(lǐng)域，特別涉及一種在特定的環(huán)境下對(duì)亞銅離子的線性檢測(cè)。

背景技術(shù)

銅是生命中必不可少的氧化還原活性營(yíng)養(yǎng)素。在人體內(nèi)氧運(yùn)輸、呼吸代謝和細(xì)胞生長(zhǎng)過(guò)程中，蛋白質(zhì)含有其必要的有效催化和結(jié)構(gòu)輔助因子。除了蛋白質(zhì)中含有的銅離子，新出現(xiàn)的數(shù)據(jù)表明還存在不穩(wěn)定的亞銅離子。由于它們的化學(xué)不穩(wěn)定性，它們與低分子量配體的結(jié)合相對(duì)較弱。然而，亞銅離子在人類(lèi)活動(dòng)中起著至關(guān)重要的作用。它促進(jìn)了越來(lái)越多的動(dòng)態(tài)過(guò)渡金屬信號(hào)通路，包括神經(jīng)通訊、氣味和脂肪分解。然而，人體內(nèi)銅比例失衡會(huì)導(dǎo)致多種疾病，如癌癥、心血管疾病、神經(jīng)退行性阿爾茨海默病、帕金森病和亨廷頓病、糖尿病和肥胖癥以及遺傳門(mén)和威爾遜病。

因此，開(kāi)發(fā)一種能夠?qū)崟r(shí)監(jiān)測(cè)人體內(nèi)亞銅離子含量的方法變得越來(lái)越重要。越來(lái)越多的檢測(cè)方法被發(fā)明出來(lái)。熒光燈、生物發(fā)光和磁共振成像探針為亞銅離子的目視觀察提供了重要方法。然而，這些方法涉及使用儀器量大、攜帶不便、樣品前處理過(guò)程復(fù)雜、檢測(cè)成本高，且不能進(jìn)行亞銅離子的現(xiàn)場(chǎng)檢測(cè)。因此，設(shè)計(jì)用于在生理還原條件下測(cè)量Cu⁺的熒光探針?lè)浅Ｖ匾?/p>

由于π-π、p-π共軛體系和咪唑化合物在可見(jiàn)光波長(zhǎng)范圍內(nèi)的光學(xué)效應(yīng)，這些化合物在熒光探針(F Ma,Sun M,Zhang K,et al.An oxidative cleavage-based ratiometricfluorescent probe for hypochlorous acid detection and imaging[J].RSCADVANCES,2014,4(104):59961-59964.)和有機(jī)染料(Tsai M S,Hsu Y C,Lin J T,etal.Organic Dyes Containing 1H-Phenanthro[9,10-d]imidazole Conjugation forSolar Cells[J].Journal of Physical Chemistry C,2007,111(50):18785-18793)等各個(gè)領(lǐng)域都有潛在的應(yīng)用。咪唑環(huán)的合成通常需要特定的環(huán)境條件。

可見(jiàn)，亞銅離子是人類(lèi)生命活動(dòng)必不可少的元素。然而，過(guò)量的亞銅會(huì)導(dǎo)致人體系統(tǒng)功能失調(diào)。為了幫助解釋這種不斷發(fā)展的生物學(xué)，我們報(bào)告了一種用于檢測(cè)不穩(wěn)定Cu(I)的淬滅型熒光探針AHP。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種可視化檢測(cè)亞銅離子的熒光探針，特別是在特定的環(huán)境下用于在無(wú)氧環(huán)境中快速可視化定量檢測(cè)亞銅。

本發(fā)明的熒光探針?lè)肿邮綖镃₁₅H₁₄CuN₂S，結(jié)構(gòu)式(AHP)如下：

本發(fā)明的所述熒光探針的制備方法，包括步驟：將N-(4-甲基芐基)-1-(吡啶-2-基)甲胺(MDPA,(4-methylbenzyl)-pyridin-2-ylmethl-amine，sigma-aldrich)和氨水添加到二氯甲烷(DCM)和乙醇混合溶劑中混勻并在冰浴冷卻20-40分鐘，然后滴加CS₂，滴畢在室溫下攪拌8-12小時(shí)產(chǎn)生黃色溶液，將溶液在硅膠柱上進(jìn)行色譜分離，真空干燥即得。所述氨水為常用氨水，濃度一般25-28wt％。冰浴溫度-10-0℃為佳。

具體反應(yīng)式如下：