[發明專利]異噁唑聯苯類化合物及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 202110952919.0
• 申請日: 2021-08-19
• 公開（公告）號: CN113480489A
• 公開（公告）日: 2021-10-08
• 發明（設計）人: 鄢龍家;張燕;劉力;樂意
• 申請（專利權）人: 貴州大學
• 主分類號: C07D261/14
• 分類號: C07D261/14;C07D261/08;C07D261/18;A01N43/80;A01P1/00;A01P3/00
• 代理公司: 成都方圓聿聯專利代理事務所(普通合伙) 51241
• 代理人: 王悅

本發明涉及一種異噁唑聯苯類化合物及其制備方法和應用，異噁唑聯苯類化合物的結構式R¹選自或R²選自或本發明異噁唑聯苯類化合物結構新穎、具有較好的水溶性、對三種植物病菌均具有較強的抑制作用，在新農藥創制中具有很好的應用前景。

技術領域

本發明屬于農藥技術領域，尤其涉及一種異噁唑聯苯類化合物及其制備方法和應用。

背景技術

植物病害長期以來嚴重威脅全球農業生產。其中，植物病原細菌和真菌很難控制，并造成巨大的作物損失每年收益率損失。例如，水稻白葉枯病菌(Xanthomonas oryzaepv.Oryzae,Xoo)、獼猴桃潰瘍病菌(Pseudomonassyringae pv.actinidae,Psa)和柑橘潰瘍病菌(Xanthomonas axono pv.Citri,Xac),每年對農業生產造成巨大的損失。

與其他方法相比，化學控制有一些獨特之處具有效率高、成本低、使用方便等優點。然而，植物病原體對已有的抗菌劑產生耐藥性。因此，發現新的和更有效的農業殺菌劑仍然是當前農作物保護領域的當務之急。

發明內容

有鑒于此，本發明提供了一種異噁唑聯苯類化合物及其制備方法和應用，用于緩解現有農藥對水稻白葉枯、獼猴桃潰瘍、柑橘潰瘍三種致病菌的耐藥問題。

本發明的具體技術方案如下：

一種異噁唑聯苯類化合物，所述異噁唑聯苯類化合物的結構式如式(Ⅰ)所示：

其中，R¹選自選自

即，所述異噁唑聯苯類化合物選自：

本發明還提供了一種制備所述的異噁唑聯苯類化合物或其立體異構體、或其鹽或其溶劑化物的中間體化合物,如下所示:

其中，R¹選自

本發明還提供了上述技術方案所述異噁唑聯苯類化合物或其立體異構體、或其鹽或其溶劑化物的制備方法，包括以下步驟：

將式(Ⅱ)所示結構的化合物在鹵代劑和堿的作用下與商業可購得的式(Ⅲ)所示結構的化合物進行1,3-偶極環加成反應，得到異噁唑聯苯類化合物；

其中：

R²選自

本發明中，式(Ⅱ)所示結構的化合物在鹵代劑和堿的作用下與式(Ⅲ)所示結構的化合物進行1,3-偶極環加成反應中，1,3-偶極環加成反應在有機溶劑中進行，有機溶劑選自DMF、1,4-Dioxane、THF或二氯甲烷，優選為DMF；1,3-偶極環加成反應的溫度為25℃～100℃，優選為75℃；1,3-偶極環加成反應的時間為9h；鹵代劑選自N-氯代丁二酰亞胺(NCS)、N-溴代丁二酰亞胺(NBS)、N-碘代丁二酰亞胺(NIS)、或氯胺-T(Chloramine-T)，優選為NCS；堿選自DBU、Cs₂CO₃、TEA、K₂CO₃、NaO^tBu、Na₂CO₃、NaOH、DIEA、DABCO、DMAP，優選為DIEA；式(Ⅱ)所示結構的化合物、式(Ⅲ)所示結構的化合物、鹵代劑和堿的摩爾比為1：1.2：(1.2～3)：1，優選為1：1.2：2:1；環加成反應后，優選通過硅膠柱分離得到異噁唑聯苯類化合物。

異噁唑聯苯類化合物的制備方法優選通過以下流程：