[發明專利]一種2-十一烷氧基-1-乙醇的合成方法與應用

有效

• 申請號: 202110919368.8
• 申請日: 2021-08-11
• 公開（公告）號: CN113563162B
• 公開（公告）日: 2022-06-28
• 發明（設計）人: 呂衛鵬;崔艮中;徐文泉;陳海勛;吳朋
• 申請（專利權）人: 中捷四方生物科技股份有限公司;楊凌翔林農業生物科技有限公司
• 主分類號: C07C41/16
• 分類號: C07C41/16;C07C43/13;A01N31/02;A01P19/00
• 代理公司: 北京慕達星云知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 11465
• 代理人: 齊寶玲

本發明公開了一種2?十一烷氧基?1?乙醇的合成方法，屬于化工生產技術領域。本發明以1?溴代十一烷與乙二醇為初始原料，加入常用強堿，升溫后采用一鍋法進行反應最終合成所述2?十一烷氧基?1?乙醇。本發明公開的合成方法中反應條件溫和可控，其是以廉價原材料為主，產品成本低，反應收率高，且產品含量可達到99％以上(GC檢測)，可適于工業化規模生產。此外利用本方法合成的2?十一烷氧基?1?乙醇可作為松褐天牛性信息素組分，并將其配制成誘芯結合誘捕器能有效誘殺松褐天牛雄蟲。因此，本發明公開的技術方案極具市場應用與推廣前景。

技術領域

本發明屬于化工生產、綠色農藥合成技術領域，涉及一種新型松褐天牛性信息素組分的合成方法。具體涉及一種2-十一烷氧基-1-乙醇的合成方法及其在松褐天牛性信息素組分中的應用。

背景技術

松褐天牛是中國松樹的重要蛀干害蟲，也是松樹的毀滅性病害松材線蟲病的主要媒介昆蟲。其作為重要的林業檢疫害蟲，其幼蟲為害衰弱松樹輸導組織的韌皮部及木質部，破壞水分和營養物質的運輸，造成木材的枯死。成蟲在取食和補充營養過程中，通過啃食嫩枝，其體內攜帶松材線蟲侵入松樹，使松樹受到傷口感染而導致松樹長勢衰弱，最終大面積死亡。

幼蟲是主要危害蟲態，危害林分中，一年四季可見幼蟲。初孵化的幼蟲在樹干內皮層的韌皮部取食，2齡幼蟲漸向邊材取食，咬成彎曲、淺平的不規則蛀道；發育到3、4齡幼蟲時，開始鉆鑿呈扁圓形的侵入孔進入木質部。幼蟲在蛀食時會發出嚓嚓的響聲，并排出大量粗纖維狀的蛀屑。若樹干內蟲口密度相當大時，就會破壞輸導組織，導致松樹養分輸送中斷而引起松樹死亡。蛀食為害的時間為3-11月，12月上旬主要以4齡幼蟲在樹干內越冬，也有少數以3齡幼蟲越冬。

在松材線蟲的擴散和侵染的過程中，松褐天牛起著攜帶、傳播和協助病原侵入寄主的關鍵性作用。天敵有病原微生物，寄生性線蟲、寄生性昆蟲、捕食性昆蟲、蜘蛛、鳥等。生活史有成蟲、卵、幼蟲、蛹4個階段，一年發生1代，以熟幼蟲在坑道內越冬。分布于中國、韓國、日本、老撾。2003年被列入中國國家林業局林業危險性有害生物名單；其對于松樹會產生毀滅性的危害，因此探索廉價適用于工業化規模生產的合成方法意義重大。

2-十一烷氧基-1-乙醇是松褐天牛信息素的成分，具有吸引雄蟲的生理活性。雖然具有顯著的生理活性，但在林業害蟲雌蟲體內含量及其少，及其難以提取，阻礙了其在植物病蟲生物防治領域的應用研究。因此研究廉價的合成2-十一烷氧基-1-乙醇的方法具有重大的意義。

此外，雖然2-十一烷氧基-1-乙醇的合成研究已經取得較大進展，但仍然存在許多問題，如反應收率低，原料昂貴，反應步驟較長，不能大規模生產等缺點。因此，研究收率高，反應條件溫和，反應步驟短，可以大規模生產的合成方法對于松褐天牛的防治具有重大的應用價值。

發明內容

有鑒于此，本發明的目的是針對現有技術中存在的問題，提供一種新型松褐天牛性信息素組分的2-十一烷氧基-1-乙醇的合成方法。

為了實現上述目的，本發明的技術方案如下：

一種2-十一烷氧基-1-乙醇的合成方法，所述方法具體包括如下步驟：

1)將乙二醇、強堿和均相催化劑混合后升溫反應，隨后滴加1-溴代十一烷反應得到反應溶液；

2)將所述反應溶液分離后萃取、洗滌，隨后濃縮得到產物粗品；

3)將產物粗品精制提純，即可得到所述2-十一烷氧基-1-乙醇。

具體地，上述2-十一烷氧基-1-乙醇的合成方法路線為：

優選的，所述步驟1)中，添加乙二醇、強堿與1-溴代十一烷的物質的量比為8:1.0:0.05。

進一步優選的，所述強堿為氫氧化鈉，氫氧化鋰，氫氧化鉀，氫氧化銣中的一種。