[發(fā)明專利]一種苝二酰亞胺衍生物及其制備方法和光電器件應(yīng)用

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110883121.5
• 申請日: 2021-08-02
• 公開（公告）號: CN113563339A
• 公開（公告）日: 2021-10-29
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 孫華;王士凡;董黎明;堵錫華
• 申請（專利權(quán)）人: 徐州工程學(xué)院
• 主分類號: C07D471/22
• 分類號: C07D471/22;C09K11/06;H01L51/00;H01L51/05;H01L51/30
• 代理公司: 南京理工大學(xué)專利中心 32203
• 代理人: 趙毅

本發(fā)明公開一種苝二酰亞胺衍生物及其制備方法和光電器件應(yīng)用，本發(fā)明中，通過光照和碘的作用下，實(shí)現(xiàn)了苝二酰亞胺灣位的共軛拓展，灣位吡啶環(huán)的引入，可以有效拓展分子的離域電子云，進(jìn)而實(shí)現(xiàn)材料在光電器件中性能的提升。同時，苝二酰亞胺灣位的拓展可以有效減小苝二酰亞胺灣位的空間位阻，進(jìn)而提升苝二酰亞胺結(jié)構(gòu)單元和Ar基團(tuán)之間的分子內(nèi)相互作用以及保證材料在薄膜中形成有效的Π?Π堆積，進(jìn)一步提升材料的光電性能。通過Ar結(jié)構(gòu)單元的改變，可以實(shí)現(xiàn)該類分子吸收光譜、熒光發(fā)射光譜、帶隙、能級等特性的有效調(diào)控，進(jìn)而可以廣泛應(yīng)用于各種光電器件中，體現(xiàn)出本發(fā)明良好的應(yīng)用潛力。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域，具體為一種苝二酰亞胺衍生物及其制備方法和光電器件應(yīng)用。

背景技術(shù)

苝二酰亞胺(PDI)作為一種工業(yè)顏料已經(jīng)有上百年的應(yīng)用歷史，由于優(yōu)異的熱穩(wěn)定和化學(xué)穩(wěn)定性，PDI作為染料被廣泛應(yīng)用到各種工業(yè)領(lǐng)域。近年來，伴隨著材料科學(xué)的發(fā)展，PDI被發(fā)現(xiàn)是一種優(yōu)異的的有機(jī)光電功能材料構(gòu)建單元，基于PDI結(jié)構(gòu)單元的有機(jī)分子被廣泛應(yīng)用到有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)場效應(yīng)晶體管、有機(jī)太陽能電池、有機(jī)無機(jī)雜化鈣鈦礦太陽能電池等領(lǐng)域，體現(xiàn)了重要的研究價值和廣闊的應(yīng)用前景。然而，由于PDI灣位擁有較大的空間位阻，容易導(dǎo)致基于PDI結(jié)構(gòu)單元的分子的分子內(nèi)和分子間相互作用力弱，影響材料的光電性能。因此為了進(jìn)一步提升PDI類材料的光電性能，對PDI進(jìn)行衍生化，減弱PDI灣位的空間位阻變得尤為重要。

發(fā)明內(nèi)容

鑒于上述技術(shù)問題，本發(fā)明目的在于提供了一種苝二酰亞胺衍生物及其制備方法，該類材料具有合成簡單、產(chǎn)率高、光電性能優(yōu)異等有點(diǎn)，可以作為有機(jī)半導(dǎo)體材料應(yīng)用到有機(jī)場效應(yīng)晶體管中。

本發(fā)明的技術(shù)方案如下：

一種苝二酰亞胺衍生物，如下所示的結(jié)構(gòu)式：

R1選自C1-C30取代或?yàn)椤⑽慈〈耐榛珻2-C30取代或未取代的烯基，C2-C30取代或未取代的炔基，C3-C30取代或未取代的環(huán)烷基，C6-C60取代或未取代的芳基，C3-C30取代或未取代的雜環(huán)芳基，C1-C30取代或未取代的烷氧基，C1-C30取代或未取代的硅烷基；R2選自氫，重氫，鹵素，氰基，C1-C30取代或?yàn)椤⑽慈〈耐榛珻2-C30取代或未取代的烯基，C2-C30取代或未取代的炔基，C3-C30取代或未取代的環(huán)烷基，C6-C60取代或未取代的芳基，C3-C30取代或未取代的雜環(huán)芳基，C1-C30取代或未取代的烷氧基，C1-C30取代或未取代的烷硫基，C1-C30取代或未取代的硅烷基。

Ar為C6-C60取代或未取代的芳基，C3-C30取代或未取代的雜環(huán)芳基。

優(yōu)選地，Ar結(jié)構(gòu)單元獨(dú)立地選自苯基、蒄基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、芴基、庚搭烯基、辛搭烯基、苯并二茚基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、三茚基、熒蒽基、苯并芘基、苯并苝基、苯并熒蒽基、醋菲基、醋蒽烯基、9,10-苯并菲基、芘基、1,2-苯并菲基、丁苯基、丁省基、七曜烯基、苉基、苝基、五苯基、并五苯基、亞四苯基、膽蒽基、螺烯基、己芬基、玉紅省基、暈苯基、聯(lián)三萘基、庚芬基、皮蒽基、卵苯基、心環(huán)烯基、蒽嵌蒽基、三聚茚基、吡喃基、苯并吡喃基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、氧雜蒽基、噁唑啉基、二苯并呋喃基、迫呫噸并呫噸基、噻吩基、噻噸基、噻蒽基、吩噁噻基、硫茚基、異硫茚基、萘并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、吡唑基、碲唑基、硒唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、吲嗪基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、異喹啉基、咔唑基、芴并咔唑基、吲哚并咔唑基、咪唑基、萘啶基、酞嗪基、喹唑啉基、苯二氮卓基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、蝶啶基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔啉基、吩碲嗪基、吩硒嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、三苯二噻嗪基、氮雜二苯并呋喃基、三苯二噁嗪基、蒽吖嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基或苯并異噻唑基。

反應(yīng)方法具有如下通用反應(yīng)方程式：