[發(fā)明專利]一種R-2-羥基苯丁腈的制備方法及其應(yīng)用在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 202110875029.4 | 申請日： | 2021-07-30 |
| 公開（公告）號： | CN113584096A | 公開（公告）日： | 2021-11-02 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 曹金輝;劉建明;宗匡;曾鵬;喻海亮;陳文歡 | 申請（專利權(quán)）人： | 江西科苑生物股份有限公司 |
| 主分類號： | C12P13/00 | 分類號： | C12P13/00;C07C69/732;C07C67/22 |
| 代理公司： | 南京禹為知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 32272 | 代理人： | 劉小莉 |
| 地址： | 332700 *** | 國省代碼： | 江西;36 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 羥基 苯丁腈 制備 方法 及其 應(yīng)用 | ||
本發(fā)明公開了一種R?2?羥基苯丁腈的制備方法及其應(yīng)用，R?2?羥基苯丁腈的制備方法包括，將苯丙醛和氰醇裂解酶加入溶劑中，滴加氰化鈉溶液，反應(yīng)合成R?2?羥基苯丁腈；將合成的R?2?羥基苯丁腈加入無水乙醇和水中，通入氯化氫氣體，反應(yīng)生成R?2?羥基?4?苯基丁酸乙酯；其中，所述氰醇裂解酶采用巴達(dá)木種子或杏仁為酶源。本發(fā)明提供的一種R?2?羥基苯丁腈的制備方法，制得的產(chǎn)品含量大于99％，手性99.9％以上，采用市場上易采購且便宜的苯丙醛作為主原料，實現(xiàn)綠色環(huán)保生產(chǎn)。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于有機(jī)化合物合成技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及到一種R-2-羥基苯丁腈的制備方法及其應(yīng)用。
背景技術(shù)
CN 102618590 A，與CN 102586349 A都是以2一氧代一4一苯基丁酸乙酯(OPBE)作為還原反應(yīng)的潛手性底物應(yīng)用酶法不對稱還原制備R一2一羥基一4一苯基丁酸乙酯，但存在底物價格昂貴，而且不易采購，而且最高光學(xué)純度只有99.5％，不能滿足市場需要異構(gòu)體小于0.1％的要求。
發(fā)明內(nèi)容
本部分的目的在于概述本發(fā)明的實施例的一些方面以及簡要介紹一些較佳實施例。在本部分以及本申請的說明書摘要和發(fā)明名稱中可能會做些簡化或省略以避免使本部分、說明書摘要和發(fā)明名稱的目的模糊，而這種簡化或省略不能用于限制本發(fā)明的范圍。
鑒于上述和/或現(xiàn)有技術(shù)中存在的問題，提出了本發(fā)明。
本發(fā)明提供了一種R-2-羥基苯丁腈的制備方法，采用市場上易采購且便宜的苯丙醛作為主原料，利用氰醇裂解酶作催化手性合成R-2羥基-4-苯丁腈。
該反應(yīng)的化學(xué)方程式如下所示：
為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明提供了如下技術(shù)方案：一種R-2-羥基苯丁腈的制備方法，包括，
將苯丙醛和氰醇裂解酶加入溶劑中，滴加氰化鈉溶液，反應(yīng)合成R-2-羥基苯丁腈；
其中，所述氰醇裂解酶采用巴達(dá)木種子或杏仁為酶源。
作為本發(fā)明R-2-羥基苯丁腈的制備方法的一種優(yōu)選方案，其中：所述氰醇裂解酶采用杏仁為酶源。
作為本發(fā)明R-2-羥基苯丁腈的制備方法的一種優(yōu)選方案，其中：所述氰醇裂解酶的氨基酸序列如SEQ ID NO.1所示。
作為本發(fā)明R-2-羥基苯丁腈的制備方法的一種優(yōu)選方案，其中：所述溶劑為有機(jī)溶劑與水的混合物，所述有機(jī)溶劑與水的體積比為1：1；其中，所述有機(jī)溶劑包括甲基叔丁基醚、乙酸乙酯、異丙醚中的一種。
作為本發(fā)明R-2-羥基苯丁腈的制備方法的一種優(yōu)選方案，其中：所述苯丙醛與所述有機(jī)溶劑的質(zhì)量體積比為1:2。
作為本發(fā)明R-2-羥基苯丁腈的制備方法的一種優(yōu)選方案，其中：所述滴加氰化鈉溶液，滴加溫度為0～10℃，所述氰化鈉溶液的濃度為30％。
作為本發(fā)明R-2-羥基苯丁腈的制備方法的一種優(yōu)選方案，其中：所述苯丙醛和氰醇裂解酶的質(zhì)量體積比為100:3～8。
作為本發(fā)明R-2-羥基苯丁腈的制備方法的一種優(yōu)選方案，其中：所述反應(yīng)合成，反應(yīng)溫度為10～20℃，反應(yīng)時間3h。
本發(fā)明的另一個目的是提供如上述所述的R-2-羥基苯丁腈的制備方法制備的R-2-羥基苯丁腈在制備R-2-羥基-4-苯基丁酸乙酯中的應(yīng)用。
作為本發(fā)明R-2-羥基苯丁腈的制備方法制備的R-2-羥基苯丁腈在制備R-2-羥基-4-苯基丁酸乙酯中的應(yīng)用的一種優(yōu)選方案，其中：將合成的R-2-羥基苯丁腈加入無水乙醇和水中，通入氯化氫氣體，反應(yīng)生成R-2-羥基-4-苯基丁酸乙酯；該反應(yīng)的化學(xué)方程式如下所示：
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