[發明專利]一種新型衣蛾信息素組分的合成方法

有效

• 申請號: 202110859628.7
• 申請日: 2021-07-28
• 公開（公告）號: CN113412835B
• 公開（公告）日: 2023-01-03
• 發明（設計）人: 呂衛鵬;強剛剛;楊樹生
• 申請（專利權）人: 中捷四方生物科技股份有限公司;楊凌翔林農業生物科技有限公司
• 主分類號: C07C45/29
• 分類號: C07C45/29;C07C47/21;A01N35/02;A01P19/00
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種衣蛾信息素組分的合成方法，其特征在于，所述衣蛾信息素組分包括反2-十八碳烯醛，結構如式A-a所示，反2，順13-十八碳二烯醛，結構如式A-b所示；

所述合成方法包括以下步驟：

步驟1、低溫下，化合物A-0與A-1在混合溶劑中，鋰試劑存在下進行偶聯反應，后處理得到化合物A-2；

步驟2、將化合物A-2在酸性催化劑和醇溶劑存在下發生保護基THP脫除反應，后處理得到化合物A-3；

步驟3、將化合物A-3在含氧非質子溶劑和還原劑存在下，階梯控溫反應進行氫化反應，后處理得到化合物A-4；

步驟4、將化合物A-4在氧化劑存在下，于混合溶劑中進行氧化反應，后處理得到衣蛾信息素組分化合物，如式A；

制備路線如下：

其中，R為C15烷基、C15烯基；X為鹵素；

其中，

所述步驟1中，

所述低溫為-50～-78度；

所述混合溶劑為含氧非質子溶劑與六甲基磷酰三胺的混合溶劑；

所述混合溶劑中，含氧非質子溶劑與六甲基磷酰三胺的體積比為1:1～5:1；

所述鋰試劑為正丁基鋰、叔丁基鋰、甲基鋰、苯基鋰中一種或多種；

所述化合物A-0與A-1的摩爾比為1:0.9～1:1.1；

所述化合物A-0與鋰試劑的摩爾比為1:1～1:1.5；

所述化合物A-0與混合溶劑的重量體積比為1:10～1:20；

所述步驟2中，

所述酸性催化劑為對甲基苯磺酸；

所述醇溶劑為甲醇、乙醇、叔丁醇、芐醇中得一種；

所述化合物A-2與酸性催化劑的摩爾比為1:0.1～1:0.3；

所述化合物A-2與醇溶劑的重量體積比為1:3～1:10；

所述步驟3中，

所述含氧非質子溶劑為四氫呋喃、二甲基四氫呋喃、二氧六環中一種或多種；

所述還原劑為氫化鋁鋰、四氫鋁鋰；

所述化合物A-3與還原劑的摩爾比為1:1.2～1:2；

所述化合物A-3與含氧非質子溶劑的重量體積比為1:3～1:10；

所述步驟4中，

所述氧化劑為電解二氧化錳；

所述混合溶劑為烷烴溶劑與含氧非質子溶劑的混合物；

所述混合溶劑中，烷烴溶劑與含氧非質子溶劑的體積比為2:1～5:1；

所述化合物A-4與氧化劑的摩爾比為1:10～1:30；

所述化合物A-4與混合溶劑的重量體積比為1:10～1:20。