[發明專利]一種用于檢測Al3+

在審

• 申請號: 202110793147.0
• 申請日: 2021-07-14
• 公開（公告）號: CN113527196A
• 公開（公告）日: 2021-10-22
• 發明（設計）人: 王石發;鞏帥;秦阿慧;張燕;王忠龍;李明新;徐徐;楊益琴
• 申請（專利權）人: 南京林業大學
• 主分類號: C07D213/86
• 分類號: C07D213/86;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南京禹為知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 32272
• 代理人: 康偉

本發明公開了一種用于檢測Al³⁺和Zn²⁺的化合物及其制備方法與應用。本發明以樟腦衍生物2?羥基?5?(樟腦?3?亞甲基)苯甲醛為原料制得的N'?(2?羥基?5?(樟腦?3?亞甲基)苯亞甲基)吡啶甲酰肼，能選擇性地與Al³⁺和Zn²⁺絡合，使其熒光迅速增強，伴隨產生綠色和橙色熒光，檢測極限達12.1nM和14.2nM，該化合物可作為熒光探針用于雙向檢測Al³⁺和Zn²⁺，具有很好的應用價值。

技術領域

本發明屬于精細有機合成技術領域，具體涉及到一種用于檢測Al³⁺和Zn²⁺的化合物及其制備方法與應用。

背景技術

鋅離子不僅是人體必需的微量元素，而且是所有生物必需的微量元素。它在調節細胞凋亡、核酸和蛋白質代謝、神經信號傳遞、免疫系統等許多分子機制中起著關鍵作用。但鋅離子代謝紊亂與阿爾茨海默病、帕金森病、癲癇等神經性疾病有關。鋁是地殼中最豐富的金屬元素，也是人體必需的元素。鋁在我們的生活中廣泛存在，所以我們不必擔心攝入不足，但過量攝入會導致一些疾病，如阿爾茨海默病、帕金森病、骨質疏松癥、神經系統問題等。因此，設計和開發一種能夠有效檢測生物系統和環境中Al³⁺和Zn²⁺的生物傳感器具有十分重要的意義。

近年來已有電化學分析、原子吸收光譜、同位素色譜、色譜等多種方法用于痕量Al³⁺和Zn²⁺元素的檢測。但這些傳統檢測方法存在前處理復雜、設備昂貴、操作繁瑣、檢測耗時等缺點，不適合現場樣品的實時檢測。與傳統檢測方法相比，熒光探針檢測技術具有樣品制備簡單、響應速度快、靈敏度高、選擇性好、操作簡便等優點。廣泛應用于化學、醫學、環境科學、生命科學等領域。特別是近年來，熒光探針逐漸向高效、微量、顯微、實時的方向發展。

近年來，人們開發了大量用于金屬離子檢測的有機分子熒光探針。然而，其中一些熒光探針需要更多的有機溶劑體系，限制了其應用。盡管許多報道的探針對單一分析物具有高選擇性的優點，但可以檢測多個分析物的差異響應探針將更有效，在實際應用中是需要的。與“一對一”探針相比，一個探針用于多個分析物的檢測方法具有高效、簡單、時間短、成本低等優點，在金屬離子檢測中受到了更多的關注。因此，開發高水溶性、多靶點同時檢測熒光探針具有重要意義。

發明內容

本部分的目的在于概述本發明的實施例的一些方面以及簡要介紹一些較佳實施例。在本部分以及本申請的說明書摘要和發明名稱中可能會做些簡化或省略以避免使本部分、說明書摘要和發明名稱的目的模糊，而這種簡化或省略不能用于限制本發明的范圍。

鑒于上述和/或現有技術中存在的問題，提出了本發明。

為解決上述技術問題，本發明提供了如下技術方案：一種用于檢測Al³⁺和Zn²⁺的雙功能熒光探針，所述化合物具有如下結構式：

本發明的另一個目的是提供如上述所述的用于檢測Al³⁺和Zn²⁺的化合物的制備方法，通過2-羥基-5-(樟腦-3-亞甲基)苯甲醛與吡啶-2-甲酰肼發生縮合反應得到；

其合成路線為：

作為本發明用于檢測Al³⁺和Zn²⁺的化合物的制備方法的一種優選方案，其中：所述縮合反應，將2-羥基-5-(樟腦-3-亞甲基)苯甲醛和吡啶-2-甲酰肼加入溶劑中；添加冰醋酸，回流反應；將反應液經濃縮后，冷卻并析出固體，并洗滌抽濾，得到目標產物。