[發明專利]基于BODIPY染料專一響應次氯酸的熒光探針、制備及應用

有效

• 申請號: 202110784332.3
• 申請日: 2021-07-12
• 公開（公告）號: CN113527346B
• 公開（公告）日: 2023-06-02
• 發明（設計）人: 張健;趙偉利;范冠文;魯小艷;蘇慧慧;王楠楠;陶遠芳;秦淑春
• 申請（專利權）人: 河南大學
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;A61K49/00;G01N21/64
• 代理公司: 鄭州優盾知識產權代理有限公司 41125
• 代理人: 王紅培

1.基于BODIPY染料專一響應次氯酸的熒光探針，其特征在于，探針的結構式為：

。

2.權利要求1所述的熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟如下：

（1）N₂保護下，將對羥基苯甲醇溶于1,2-二氯乙烷中，冰浴加入二異丙基乙胺，隨后加入N,N-二甲氨基硫代甲酰氯，攪拌，50℃反應24h，二氯甲烷萃取，柱層析分離得到化合物1；

（2）N₂保護下，將步驟（1）制得的化合物1溶于二氯甲烷中，加入三溴化磷，室溫攪拌，冰水淬滅，二氯甲烷萃取，柱層析分離得到化合物2；

（3）N₂保護冰水浴下，將丙酮基對甲苯磺酸肟酯與6-甲氧基-1-萘滿酮溶于混合溶劑中，50℃反應2～3h，冰水淬滅，二氯甲烷萃取，柱層析分離得到化合物3；

（4）N₂保護下，將化合物3與4-吡啶甲醛溶于無水DCM中，加入一滴三氟乙酸，30℃過夜；再向反應體系加入四氯苯醌，隨后冰浴下加入二異丙基乙胺和三氟化硼乙醚，室溫攪拌2～3h；用飽和碳酸氫鈉溶液水洗，二氯甲烷萃取，柱層析得到化合物4；

（5）將化合物2和化合物4溶于甲苯中，120℃回流，重結晶得到探針BDP-R-ClO。

3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述步驟（1）中對羥基苯甲醇和N,N-二甲氨基硫代甲酰氯按照當量為1：（1-2）的比例加入，攪拌，加熱反應24?h；

所述步驟（1）中化合物1的結構式如下：。

4.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述步驟（2）中化合物1和三溴化磷按照當量為1：（1-2）比例添加，室溫攪拌1～2h；

所述步驟（2）中化合物2的結構式如下：。

5.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述步驟（3）中混合溶劑為氫化鈉加入到四氫呋喃溶劑中混合得到，6-甲氧基-1-萘滿酮和丙酮基對甲苯磺酸肟酯按照當量為1：（1-2）比例溶于混合溶劑中，50℃下反應3h；

所述步驟（3）中化合物3的結構式如下：。

6.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述步驟（4）中化合物3、4-吡啶甲醛和四氯苯醌按照當量為1：（0.5-1）：0.5比例添加，室溫下攪拌3h；

所述步驟（4）中化合物4的結構式如下：。

7.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述步驟（5）中化合物2和化合物4按照當量為1:（2-3）比例添加，加熱攪拌48h。

8.權利要求1所述的熒光探針在專一性檢測ClO^－試劑中的應用。

9.根據權利要求8所述的應用，其特征在于：所述熒光探針的檢測限為1.8?nM。