[發(fā)明專利]一種七甲川吲哚菁染料及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110732076.3
• 申請日: 2021-06-30
• 公開（公告）號: CN113462187B
• 公開（公告）日: 2022-03-11
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 楊靚月;郭英杰;王興宗;李響;晉騰達(dá);唐煜文
• 申請（專利權(quán)）人: 燕山大學(xué)
• 主分類號: C09B23/08
• 分類號: C09B23/08;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00;A61K41/00
• 代理公司: 北京高沃律師事務(wù)所 11569
• 代理人: 趙琪

1.一種七甲川吲哚菁染料，具有式1所示結(jié)構(gòu)：

式1中，n為0或1；

R₁為式R_1-1、R_1-2、R_1-3和R_1-4中的任意一種：

R₁中，m為0、1或2；

R₂為式R_2-1或式R_2-2：

R₃為式R_3-1或式R_3-2：

當(dāng)R₂為R_2-1時，R₃為R_3-1；當(dāng)R₂為R_2-2時，R₃為R_3-2。

2.權(quán)利要求1所述七甲川吲哚菁染料的制備方法，包括以下步驟：

①當(dāng)R₁為時，所述七甲川吲哚菁染料的制備方法包括以下步驟：

具有式a所示結(jié)構(gòu)的化合物與具有式b所示結(jié)構(gòu)的化合物進(jìn)行縮合反應(yīng)，得到具有式c所示結(jié)構(gòu)的化合物；

具有式c所示結(jié)構(gòu)的化合物與親核試劑進(jìn)行親核取代反應(yīng)，得到七甲川吲哚菁染料；

所述親核試劑具有式d-1、式d-2或式d-3所示結(jié)構(gòu)；

②當(dāng)R₁為時，所述七甲川吲哚菁染料具有式1-1所示結(jié)構(gòu)：

所述具有式1-1所示結(jié)構(gòu)的七甲川吲哚菁染料的制備方法，包括以下步驟：

按照①的方法制備七甲川吲哚菁染料，具有式1-2所示結(jié)構(gòu)；

將具有式1-2所示結(jié)構(gòu)的七甲川吲哚菁染料進(jìn)行脫BOC保護(hù)基反應(yīng)，得到具有式1-1所示結(jié)構(gòu)的七甲川吲哚菁染料。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述具有式a所示結(jié)構(gòu)的化合物與具有式b所示結(jié)構(gòu)的化合物的摩爾比為1:2～2.1；

所述縮合反應(yīng)在醋酸鈉存在的條件下進(jìn)行，所述縮合反應(yīng)的溫度為回流溫度，時間為4～6h。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，當(dāng)所述親核試劑具有式d-1或式d-3所示結(jié)構(gòu)時，所述親核取代反應(yīng)的溫度為80～90℃，時間為4～6h；

當(dāng)所述親核試劑具有式d-2所示結(jié)構(gòu)時，所述親核取代反應(yīng)的溫度為室溫，時間為17～24h。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述②中脫BOC保護(hù)基反應(yīng)使用的脫保護(hù)試劑為三氟乙酸的水溶液；所述脫BOC保護(hù)基反應(yīng)的時間為2～6h。

6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述具有式a所示結(jié)構(gòu)的化合物的制備方法，包括以下步驟：

將三氯氧磷與N’N-二甲基甲酰胺混合，得到Vilsmeier-Haack弱親核試劑；

所述Vilsmeier-Haack弱親核試劑與環(huán)烷酮、苯胺混合，進(jìn)行Vilsmeier-Haack反應(yīng)，得到具有式a所示結(jié)構(gòu)的化合物；所述環(huán)烷酮為環(huán)己酮或環(huán)戊酮。

7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述具有式b所示結(jié)構(gòu)的化合物的制備方法，包括以下步驟：

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚與親電試劑混合，進(jìn)行親電反應(yīng)，得到具有式b所示結(jié)構(gòu)的化合物；

所述親電試劑為1,3-丙磺酸內(nèi)酯或1,4-丁磺酸內(nèi)酯。

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的制備方法，其特征在于，所述1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚與親電試劑的摩爾比為1:(1.2～1.7)；

所述親電反應(yīng)的溫度為回流溫度，時間為18～24h。