[發(fā)明專利]一種茚并[1,2-b]吲哚類衍生物及其制備方法和應(yīng)用

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110718091.2
• 申請日: 2021-06-28
• 公開（公告）號: CN113372258A
• 公開（公告）日: 2021-09-10
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 魯梅;史一安;蘇達山·德納斯;梁玲麗
• 申請（專利權(quán)）人: 常州大學(xué)
• 主分類號: C07D209/56
• 分類號: C07D209/56;C07D487/04;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 南京縱橫知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 32224
• 代理人: 韓春霞

本發(fā)明公開了一種茚并[1,2?b]吲哚類衍生物及其制備方法和應(yīng)用，包括如下步驟：將2?((2?鹵苯基)乙炔基)?N,N?二甲基苯胺類衍生物(Ⅱ)、2?重氮?2?苯基乙酸甲酯(Ⅲ)、金屬鈀催化劑、雙磷配體、酸堿中和添加劑和第一有機溶劑混合，進行耦合反應(yīng)，實現(xiàn)茚并[1,2?b]吲哚類衍生物(Ⅰ)的制備。本發(fā)明提供的制備方法，具有反應(yīng)條件溫和、制備方法簡單，并且產(chǎn)率高等優(yōu)點，所制得的產(chǎn)物可用于制備有機發(fā)光器件和制備配體。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種茚并[1,2-b]吲哚類衍生物及其制備方法和應(yīng)用，屬于發(fā)光材料技術(shù)領(lǐng)域。

背景技術(shù)

隨著信息技術(shù)的發(fā)展，電致發(fā)光成為如今研究的熱點，有機電致發(fā)光器件是自發(fā)光器件，經(jīng)過幾十年的發(fā)展，作為有機EL材料所必需的特性，與液晶器件相比，有機EL元件在使用時該元件具備高亮度、高效率、低電壓驅(qū)動、長壽命、更易讀等特點，已經(jīng)全面實現(xiàn)了紅、藍、綠色發(fā)光，應(yīng)用領(lǐng)域也從小分子擴展到了高分子以及金屬絡(luò)合物等領(lǐng)域。

現(xiàn)有技術(shù)中，授權(quán)公告號為CN107251259B、公開日為2016年03月01日的專利文件，公開了一種組合物和使用該組合物的發(fā)光元件，然而專利申請文件中提供的組合物、并使用該有機EL材料制成的元件，在有機EL材料特性上仍存在有極限。

針對上述問題，本發(fā)明提供一種茚并[1,2-b]吲哚類衍生物及其制備方法和應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于克服現(xiàn)有技術(shù)中的不足，提供一種茚并[1,2-b]吲哚類衍生物及其制備方法和應(yīng)用，具有反應(yīng)條件溫和、制備方法簡單，并且產(chǎn)率高等優(yōu)點，所制得的產(chǎn)物可用于制備有機發(fā)光器件和制備配體。

為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明是采用下述技術(shù)方案實現(xiàn)的：

第一方面，本發(fā)明提供一種茚并[1,2-b]吲哚類衍生物的制備方法，包括如下步驟：

將2-((2-鹵苯基)乙炔基)-N，N-二甲基苯胺類衍生物(Ⅱ)、2-重氮-2-苯基乙酸甲酯(Ⅲ)、金屬鈀催化劑、雙磷配體、酸堿中和添加劑和第一有機溶劑混合，進行耦合反應(yīng)，實現(xiàn)茚并[1,2-b]吲哚類衍生物(Ⅰ)的制備；

反應(yīng)式為：

其中，R選自H、甲基、氯原子中的一種或幾種；

R¹選自H、甲基、氟原子、三氟甲基、氰基中的一種或多種；

R²選自H、甲氧基中的一種或多種；

R³選自H、甲基中的一種或多種；

X選自I或Br中的一種或多種。

作為一種優(yōu)選實施方式，所述2-((2-鹵苯基)乙炔基)-N，N-二甲基苯胺類衍生物(Ⅱ)的制備步驟如下：

在2-鹵代苯胺衍生物(Ⅵ)溶液中加入乙腈、碳酸鉀和碘甲烷，加熱攪拌后，再加入第二有機溶劑，生成N,N-二甲基苯胺衍生物(Ⅴ)；

將N,N-二甲基苯胺衍生物(Ⅴ)中加入三乙胺溶液中，在惰氣條件下，加入二(三苯基膦)二氯化鈀和碘化亞銅，混合均勻后，加入乙炔基三甲基硅烷，待反應(yīng)物反應(yīng)結(jié)束，經(jīng)提純處理后，加入無水碳酸鉀和甲醇繼續(xù)反應(yīng)，生成2-乙炔基-N,N-二甲基苯胺衍生物(Ⅳ)；

將2-乙炔基-N,N-二甲基苯胺衍生物(Ⅳ)與碘化苯衍生物，在惰氣條件下，加入四(三苯基膦)鈀、碘化亞銅反應(yīng)后，再加入第三有機溶劑并繼續(xù)反應(yīng)，生成2-((2-鹵苯基)乙炔基)-N，N-二甲基苯胺及其衍生物(Ⅱ)；

反應(yīng)式為：

其中，R選自H、甲基、氯原子中的一種或多種；