[發明專利]一種N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺的合成方法

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• 申請號: 202110689263.8
• 申請日: 2021-06-22
• 公開（公告）號: CN113402441A
• 公開（公告）日: 2021-09-17
• 發明（設計）人: 張燕;鄒從偉;李付;張榮翠;劉國祥;劉羽飛
• 申請（專利權）人: 儀征市海帆化工有限公司
• 主分類號: C07D209/48
• 分類號: C07D209/48
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明公開了一種N?溴甲基鄰苯二甲酰亞胺的合成方法：以N?羥甲基鄰苯二甲酰亞胺在惰性溶劑中，和三溴化磷發生溴代反應，制得N?溴甲基鄰苯二甲酰亞胺。本發明以等摩爾或稍過量的三溴化磷即可反應完全，大幅提高了原料溴原子的利用率，減少了三廢排放，提高了生產效率，降低了生產成本。每批母液可以直接套用到下一批投料。副產亞磷酸作為副產品出售，工藝本身實現了零排放，代表了清潔生產的可持續性發展方向。

技術領域

本發明涉及一種N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺的合成方法。

背景技術

N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺，分子結構式為：

。

N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺，又名N-溴甲基酞酰亞胺。由于分子結構中含有活潑的溴原子，可以和很多基團發生親核取代反應，再經脫掉PHT保護基團就可得到各類取代甲胺類化合物，故而N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺是重要的有機合成中間體，廣泛應用在醫藥、農藥、染料等行業的有機合成中。

目前N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺的公開合成方法是將N-羥甲基鄰苯二甲酰亞胺在大量的溴化氫的乙酸溶液中加熱回流，從而制得產品。此工藝產生大量的溴化氫的乙酸溶液廢液，生產成本居高不下；廢水處理難度大，污染嚴重。另外，乙酸揮發性大，酸性強，生產過程中乙酸的VOCS難以控制，操作人員的勞動職業衛生條件也低。傳統工藝不適應現代清潔生產工藝的要求。

發明內容

本發明的目的是提供一種N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺的合成方法，該方法采用N-羥甲基鄰苯二甲酰亞胺在惰性溶劑中，和三溴化磷發生溴代反應，制得N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺。反應完成后，分層去掉副產物亞磷酸，亞磷酸作為副產品出售。N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺自溶劑中析晶出來，過濾即得N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺。濾液無需處理，即可循環套用到下一批生產，工藝本身實現了零排放，代表了清潔生產的可持續性發展方向。

本發明的目的是通過以下技術方案實現的，一種N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺的合成方法，該化合物分子結構式為：

，

所述合成方法是以N-羥甲基鄰苯二甲酰亞胺在惰性溶劑中，和三溴化磷發生溴代反應，制得N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺。反應結束后，經過濾、烘干得到純度為98%以上的N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺。摩爾收率最高可達96%以上。過濾母液直接套用到下一批投料。

與現有技術相比，本發明具有以下有益效果：本發明以等摩爾或稍過量的三溴化磷即可反應完全，用三溴化磷替代傳統的溴化氫乙酸溶液，大幅提高了原料溴原子的利用率，減少了因過量的溴化氫乙酸溶液造成的三廢排放，也杜絕了因溴化氫乙酸溶液產生的VOCS排放，提高了職業衛生水平。提高了生產效率，降低了生產成本。每批母液直接套用到下一批投料，副產亞磷酸作為副產品出售，實現了工藝零排放。

具體實施方式

下面結合實例的具體實施方式對本發明作進一步說明。

一種N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺的合成方法，該化合物分子結構式為：

，

所述合成方法是以N-羥甲基鄰苯二甲酰亞胺在惰性溶劑中，和三溴化磷發生溴代反應，制得N-溴甲基鄰苯二甲酰亞胺。

進一步地，N-羥甲基鄰苯二甲酰亞胺和三溴化磷的摩爾比為3：（1-1.1）。

進一步地，惰性溶劑為苯、甲苯、二甲苯。溶劑的質量是N-羥甲基鄰苯二甲酰亞胺的5-10倍。

進一步地，反應溫度為80-150℃，反應時間為1-3小時。

反應方程式如下：

。

具體操作時，首先將計量好的N-羥甲基鄰苯二甲酰亞胺和溶劑投入到反應器中，緩慢滴加三溴化磷，滴加結束后攪拌升溫至回流后，保溫反應一段時間，趁熱分層，分去亞磷酸，然后冷卻到室溫，放料過濾，濾液套用到下一批投料，濾餅烘干后即得成品。