[發明專利]酸性離子液體催化肉桂酸與苯甲醇反應制備肉桂酸芐酯的應用及制備肉桂酸芐酯的方法

在審

• 申請號: 202110683897.2
• 申請日: 2021-06-21
• 公開（公告）號: CN113416136A
• 公開（公告）日: 2021-09-21
• 發明（設計）人: 孫尚德;周燕霞;陳小威;田麗亞;余茜
• 申請（專利權）人: 河南工業大學
• 主分類號: C07C69/618
• 分類號: C07C69/618;C07C67/08
• 代理公司: 北京高沃律師事務所 11569
• 代理人: 趙琪

本發明提供了酸性離子液體催化肉桂酸與苯甲醇反應制備肉桂酸芐酯的應用及制備肉桂酸芐酯的方法，屬于化學合成技術領域。本發明提供的方法包括以下步驟：將肉桂酸、苯甲醇與酸性離子液體混合，進行酯化反應，得到肉桂酸芐酯。本發明以酸性離子液體作為催化劑，能夠有效催化肉桂酸和苯甲醇進行酯化反應，酸性離子液體毒性屬于低毒物質，降低了對環境的污染；酸性離子液體相比于濃硫酸，能夠大幅度降低對設備的腐蝕。實施例結果表明，本發明提供的方法肉桂酸芐酯的產率為56.3±2.5％～92.1±2.6％。

技術領域

本發明涉及化學合成技術領域，特別涉及酸性離子液體催化肉桂酸與苯甲醇反應制備肉桂酸芐酯的應用及制備肉桂酸芐酯的方法。

背景技術

肉桂酸(Cinnamic acid，CA)是一種廣泛存在于植物中的有機酚酸，可用作香料和護膚品。但是，由于肉桂酸熔點高(133℃)和在水中溶解度差，限制了它的應用。肉桂酸芐酯(Benzyl cinnamate)是肉桂酸的衍生物之一，具有香酯特有的香氣，其熔點低(熔點34.5℃)，水中溶解度高，可作為肉桂酸的替代品，用作食品、化妝品和醫藥行業的調味劑和抗氧化劑。

目前，常用的合成肉桂酸芐酯的方法有：

(1)采用二乙胺或三乙胺作為催化劑，催化肉桂酸鈉和氯化芐酯化制備肉桂酸芐酯，但是二乙胺、三乙胺具有高毒性且對環境污染嚴重。

(2)以肉桂酸和芐醇為原料，以濃硫酸為催化劑，進行酯化反應合成肉桂酸芐酯，但是濃硫酸對生產設備具有腐蝕性。

因此，現有制備肉桂酸芐酯的催化劑存在毒性高或腐蝕性高的缺陷，這限制了以上方法的實際應用。

發明內容

有鑒于此，本發明目的在于提供一種酸性離子液體催化肉桂酸與苯甲醇反應制備肉桂酸芐酯的方法。本發明使用酸性離子液體作為催化劑，降低了對環境的污染和對設備的腐蝕。

為了實現上述發明目的，本發明提供以下技術方案：

本發明提供了酸性離子液體在催化肉桂酸與苯甲醇反應制備肉桂酸芐酯的應用。

優選的，所述酸性離子液體的陽離子為1-丁基磺酸-3-甲基咪唑離子、聚硅氧烷-3-甲基咪唑離子和氨基酸甲基咪唑離子中的一種或幾種；所述酸性離子液體的陰離子為對甲苯磺酸根離子、三氟甲烷磺酸根離子、硫酸氫根離子、四氟硼酸根離子中的一種或幾種。

優選的，所述酸性離子液體為1-丁基磺酸-3-甲基咪唑對甲苯磺酸鹽、1-丁基磺酸-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸鹽、1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氫鹽、聚硅氧烷-3-甲基咪唑硫酸氫鹽、聚硅氧烷-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽和氨基酸甲基咪唑硫酸氫鹽中的一種或幾種。

本發明提供了一種制備肉桂酸芐酯的方法，包括以下步驟：

將肉桂酸、苯甲醇與酸性離子液體混合進行酯化反應，得到肉桂酸芐酯。

優選的，所述酸性離子液體的陽離子為1-丁基磺酸-3-甲基咪唑離子、聚硅氧烷-3-甲基咪唑離子和氨基酸甲基咪唑離子中的一種或幾種；所述酸性離子液體的陰離子為對甲苯磺酸根離子、三氟甲烷磺酸根離子、硫酸氫根離子、四氟硼酸根離子中的一種或幾種。

優選的，所述酸性離子液體為1-丁基磺酸-3-甲基咪唑對甲苯磺酸鹽、1-丁基磺酸-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸鹽、1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氫鹽、聚硅氧烷-3-甲基咪唑硫酸氫鹽、聚硅氧烷-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽和氨基酸甲基咪唑硫酸氫鹽中的一種或幾種。

優選的，所述肉桂酸與苯甲醇的摩爾比為1:4～24。

優選的，所述酸性離子液體的質量為肉桂酸與苯甲醇的總質量的5～30％。

優選的，所述酯化反應的溫度為20～80℃，時間為5～35h。