[發(fā)明專利]一種合成聯(lián)芳基化合物的方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 202110673533.6 | 申請日： | 2021-06-17 |
| 公開（公告）號： | CN113372186B | 公開（公告）日： | 2023-10-20 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 邱仁華;張德獎;徐芝;尹雙鳳;神戶宣明 | 申請（專利權(quán)）人： | 湖南大學(xué) |
| 主分類號： | C07C1/00 | 分類號： | C07C1/00;C07C15/14;C07C41/30;C07C43/205;C07C45/68;C07C47/546;C07C49/782;C07C67/343;C07C69/78;C07C17/263;C07C22/08;C07C253/30;C07C255/50;C0 |
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| 地址： | 410082 湖南省*** | 國省代碼： | 湖南;43 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 合成 芳基化 方法 | ||
本發(fā)明的目的在于提供一種合成聯(lián)芳基化合物的方法。其特征在于，該催化合成方法以醋酸鈀作為催化劑，環(huán)狀有機銻化合物作為親核試劑，溴代芳烴或碘代芳烴作為親電試劑，在四氫呋喃作為溶劑，空氣氛圍的條件下直接交叉偶聯(lián)合成聯(lián)芳基化合物。該方法具有產(chǎn)率高，選擇性高和操作簡便等優(yōu)點。
【技術(shù)領(lǐng)域】
本發(fā)明涉及有機合成領(lǐng)域，涉及一種合成聯(lián)芳基化合物的方法，具體涉及在醋酸鈀作為催化劑條件下，有機銻化合物與鹵代芳烴高選擇性的交叉偶聯(lián)合成聯(lián)芳基化合物的方法。
【背景技術(shù)】
過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)是合成聯(lián)芳基化合物最強大方法之一。通常，此類反應(yīng)涉及有機金屬親核試劑(包括有機鋰試劑，有機鎂試劑，有機鋅試劑，有機錫試劑，有機硅試劑和有機硼試劑)與有機親電試劑的交叉偶聯(lián)反應(yīng)。為了改善交叉偶聯(lián)反應(yīng)的實用性和效率，化學(xué)家致力于開發(fā)高效的有機金屬試劑。最近，有機銦試劑，有機錳試劑，有機鈦試劑，有機鉍試劑和有機銻試劑已經(jīng)被用于合成聯(lián)芳基化合物。
有機銻化合物作為合成試劑，用于交叉偶聯(lián)反應(yīng)的相關(guān)報道已經(jīng)有很多。但是，這些已報到的方法存在效率低，選擇性差和實用性差的問題。最近，我們發(fā)現(xiàn)一種穩(wěn)定的有機銻化合物可以作為高效的合成試劑，能夠與芳基碘化物和芳基溴化物高選擇性的偶聯(lián)，并得到相應(yīng)的聯(lián)苯化合物。
【發(fā)明內(nèi)容】
本發(fā)明的目的在于提供一種高效合成聯(lián)芳基化合物的方法。該催化合成方法以醋酸鈀作為催化劑，環(huán)狀有機銻化合物作為親核試劑，溴代芳烴或碘代芳烴作為親電試劑，在四氫呋喃作為溶劑，空氣氛條件圍的下直接交叉偶聯(lián)合成聯(lián)芳基化合物。該方法具有產(chǎn)率高，選擇性高和操作簡便等優(yōu)點。為達到上述發(fā)明目的，本發(fā)明提出以下的技術(shù)方案：
一種合成聯(lián)芳基化合物的方法，聯(lián)芳基化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、 12的結(jié)構(gòu)式如下：
其中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11和R12基團為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、環(huán)戊基、正己基、環(huán)己基、正庚基、正辛基、芐基、甲酰基、乙酰基、羧基、酯基、三甲基硅基、乙烯基、乙炔基、氟、氯、溴、氰基、硝基、硫甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲氧基、乙氧基、苯基中的一種或幾種。
上述合成方法中，其中所采用的有機銻化合物的結(jié)構(gòu)式13，14，15，16，17和鹵代芳烴18，19的結(jié)構(gòu)如下：
R1和R2基團為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、環(huán)戊基、正己基、環(huán)己基、正庚基、正辛基、芐基、甲酰基、乙酰基、羧基、酯基、三甲基硅基、乙烯基、乙炔基、氟、氯、溴、氰基、硝基、硫甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲氧基、乙氧基、苯基中的一種或幾種；R3基團為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、芐基、甲酰基、乙酰基、酯基、氟、氯、溴、三氟甲基、三氟甲氧基、甲氧基、乙氧基、苯基中的一種或幾種；R4和R5基團為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、環(huán)戊基、正己基、環(huán)己基、正庚基、正辛基、苯基中的一種或幾種；R6基團為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、芐基、甲酰基、乙酰基、酯基、三甲基硅基、乙烯基、乙炔基、氟、氯、氰基、硝基、硫甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲氧基、乙氧基、苯基中的一種或幾種；R7基團為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、芐基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲氧基、乙氧基、苯基中的一種或幾種。
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