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[發(fā)明專利]一種雙吲哚苯乙烷類化合物的制備方法在審

專利信息
申請?zhí)枺?/td> 202110672131.4 申請日: 2021-06-17
公開(公告)號: CN113292475A 公開(公告)日: 2021-08-24
發(fā)明(設(shè)計)人: 查道鑫;鄭祖彪;劉一修;崔朋 申請(專利權(quán))人: 黃山金石木塑料科技有限公司
主分類號: C07D209/08 分類號: C07D209/08;C07D209/10
代理公司: 北京智橋聯(lián)合知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 11560 代理人: 陳安玥
地址: 245041 安徽*** 國省代碼: 安徽;34
權(quán)利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關(guān)鍵詞: 一種 吲哚 乙烷 化合物 制備 方法
【說明書】:

發(fā)明屬于有機化合物合成技術(shù)領(lǐng)域,具體涉及一種雙吲哚苯乙烷類化合物的制備方法。本發(fā)明所述雙吲哚苯乙烷類化合物的制備方法,以苯乙酮類化合物與吲哚類化合物為原料,以二鹵海因作為催化劑進行催化反應(yīng),有效克服了苯乙酮類化合物位阻大難反應(yīng)導(dǎo)致產(chǎn)物收率較低的問題,在較為溫和的反應(yīng)條件下,實現(xiàn)了高效、高收率制備雙吲哚苯乙烷類化合物;而且,整個反應(yīng)體系的成分較為簡單,有利于后處理步驟的進行。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機化合物合成技術(shù)領(lǐng)域,具體涉及一種雙吲哚苯乙烷類化合物的制備方法。

背景技術(shù)

吲哚類化合物是一大類具有苯并五元氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)單元的化合物,在自然界中廣泛存在。吲哚類化合物是一類重要的雜環(huán)衍生物生物堿,其在生物體內(nèi)顯現(xiàn)出了豐富多彩的生物活性作用。目前,含有吲哚結(jié)構(gòu)的藥物已大量上市,對治療人類的疾病起到了非常重要的作用;同時,吲哚類化合物已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料以及其他精細化工產(chǎn)品的中間體等領(lǐng)域。

雙吲哚類衍生物是一類重要的吲哚類化合物,其結(jié)構(gòu)單元充分體現(xiàn)在諸多的天然產(chǎn)物和藥物中。近幾年來,臨床醫(yī)學研究已發(fā)現(xiàn),雙吲哚類化合物具有顯著的藥理活性(M.Shiri,M.A.Zolfigol,H.G.Kruger,Z.Tanbakouchian Chem Rev.,2010,110,2250-2293;A.Swetha,B.MadhuBabu,H.M.Meshram.Tetrahedron Lett.,2015,56,1775-1779),如抗乳腺癌、抗肝癌等活性,是研制抗癌藥物的先導(dǎo)化合物(S.Sarva,J.S.Harinath,S.P.Sthanikam,S.Ethiraj,M.Vaithiyalingam,S.R.Cirandur.Chin.Chem.Lett.2016,27,16-20;C.Grosso,A.L.Cardoso,A.Lemos,J.Varela,M.J.Rodrigues,L.Custodio,L.Barreira,T.Melo.Eur.J.Med.Chem.,2015,93,9-15),如:3,3’-雙吲哚甲烷對多種腫瘤細胞具有明顯的體外抑制活性,可擬制多種腫瘤細胞生長,并能夠誘導(dǎo)細胞死亡及抑制血管新等。此外,雙吲哚類化合物還具有抗菌、消炎、止瀉等作用,如Scott.J等(J.L.Scott,C.L.Raston,Green Chem.,2000,2,245-247)報道了雙吲哚甲烷類生物堿Vibrindole A,具有良好的抗菌活性;而羅金岳等開發(fā)了以NiCl2為催化劑,以吲哚和苯甲醛為原料,合成了3,3’-(苯亞甲基)雙吲哚的方法,并發(fā)現(xiàn)了其(10μg/mL)對油菜菌核病菌(Sclerotiniasclerotionum(Lib)de Bary)和黃瓜霉病菌(Botrytis cinerea Pers.Ex Ft.)具有明顯的抑制作用,其抑制率分別為61.1%和60.8%(王雪莉,劉飛,王奇志,徐曙,羅金岳,林業(yè)工程學報,2017,2,70-75)。

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