[發明專利]一種5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚的制備方法

有效

• 申請號: 202110636272.0
• 申請日: 2021-06-08
• 公開（公告）號: CN113372229B
• 公開（公告）日: 2022-08-26
• 發明（設計）人: 劉峰;漏佳偉;何志清;戴學明;夏杰;潘志軍
• 申請（專利權）人: 浙江鼎龍科技股份有限公司
• 主分類號: C07C215/76
• 分類號: C07C215/76;C07C213/00;C07C213/10
• 代理公司: 杭州君度專利代理事務所(特殊普通合伙) 33240
• 代理人: 鄭芳

本發明涉及一種5?(2?羥乙基)氨基鄰甲苯酚的制備方法，包括下述步驟：(1)縮合反應：以5?氨基?2?甲基苯酚為原料，以二乙二醇二甲醚為溶劑，碳酸亞乙酯與原料在一定溫度、有機酸催化下進行縮合反應；(2)蒸餾：將反應液減壓蒸餾回收溶劑，得到5?(2?羥乙基)氨基鄰甲苯酚粗品；(3)純化：5?(2?羥乙基)氨基鄰甲苯酚的粗品經過重結晶處理得到5?(2?羥乙基)氨基鄰甲苯酚精制品。本發明在提高產品質量品質的同時減少環境污染、降低成本、操作簡單，使產品生產清潔化、安全化、環保化，使產品更適合大批量生產。

技術領域

本發明涉及一種化學中間體的制備方法，尤其是涉及一種高品質且簡單易行的5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚的制備方法。

背景技術

5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚是一種重要的化工，染料中間體，作為高檔氧化劑的偶聯體組分，與常用的主要中間體組分復配，經過氧化偶聯可產生出頭毛帶有從深黃色到橄欖色的豐富色調。作為低害發色劑系列化學品，不僅具有具有色牢度高、仿真性好等特點，而且具有皮膚適應性好、染色后毛發的顏色的穩定性和持久性優異等特征。是目前國際市場最具有發展前景的品種之一。

關于5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚的制備方法報道較少，現在已知的一種方法是以5-氨基-2-甲基苯酚為原料，經過氨基保護、羥乙基化、水解、脫保護得到產品，過程較為繁瑣，而且不夠環保。另一種方法是以5-氨基-2-甲基苯酚為原料，與氯甲酸氯乙酯進行縮合再經環合水解制備出5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚，該路線雖可以一鍋法合成出目標產物，但產生大量的含鹽廢水，另外，原料氯甲酸氯乙酯價格較貴且毒性較大。

中國專利CN106588678報道了以5-氨基-2-甲基苯酚為原料，在酸催化與環氧乙烷直接縮合制備5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚，該工藝雖綠色環保，但環氧乙烷易燃易爆，在工業生產中使用具有一定的安全風險。

為了綠色、安全、低成本合成5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚，本發明經過多次嘗試提供了一種制備5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚的綠色、安全低成本合成方法。

發明內容

為了克服現有技術存在的不足，本發明提供了新的5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚的制備方法，不僅可以制備得到高品質的產品，而且整個工藝路線簡單易行，更適合大批量生產。

本發明采用的技術方案為：

一種5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚的制備方法，包括下述步驟：

(1)縮合反應：以5-氨基-2-甲基苯酚為原料，以二乙二醇二甲醚為溶劑，碳酸亞乙酯與原料在一定溫度、有機酸催化下進行縮合反應；

(2)蒸餾：將反應液減壓蒸餾回收溶劑，得到5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚粗品；

(3)純化：5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚的粗品經過重結晶處理得到5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚精制品。

本發明合成路線如下：

作為優選，所述有機酸為三氟乙酸、甲基磺酸、對甲苯磺酸、甲酸、乙酸中的任一種。

作為優選，所述5-氨基-2-甲基苯酚、碳酸亞乙酯、有機酸、二乙二醇二甲醚的質量比為1：0.76～0.93：0.01～0.03：5.1～7.2。

作為優選，縮合反應溫度為130～170℃。

作為優選，縮合反應時間為10～15h。

作為優選，重結晶用的溶劑為甲醇-水混合溶劑。

作為優選，所述5-(2-羥乙基)氨基鄰甲苯酚的制備方法，包括下述步驟：