[發明專利]一種雙苯并噁唑類熒光增白劑及其衍生物的合成方法

有效

• 申請號: 202110628066.5
• 申請日: 2021-06-06
• 公開（公告）號: CN113264927B
• 公開（公告）日: 2022-05-24
• 發明（設計）人: 董建玉;侯文娟;武少峰
• 申請（專利權）人: 湖南第一師范學院
• 主分類號: C07D413/14
• 分類號: C07D413/14;C07D263/57;C09B57/00
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本發明提供了一種以高碘酸鈉為氧化劑，由兒茶酚類化合物、醋酸銨和芳基二甲醛制備雙苯并噁唑類熒光增白劑及其衍生物的合成方法。該方法具有反應條件溫和、無需強酸強堿或金屬催化劑、原料簡單等特點。同時，以高碘酸鈉為氧化劑，反應結束后生成的碘酸鹽可以被很好地回收，避免了重金屬對環境造成的污染。該方法主要解決了雙苯并噁唑類熒光增白劑及其衍生物合成中金屬殘留和原料來源復雜的問題，為雙苯并噁唑類熒光增白劑及其衍生物的合成和應用研究提供了極大便利，具有巨大的應用價值。

【技術領域】

本發明涉及有機合成領域，具體涉及一種雙苯并噁唑類熒光增白劑及其衍生物的合成方法。

【背景技術】

雙苯并噁唑類熒光增白劑廣泛用于熱塑性塑料、纖維、涂料和印刷油漆等的增白，使得處理過的物品有明顯的增加艷麗效果。目前已商用的雙苯并噁唑類熒光增白劑包括具有良好耐熱、耐光、耐氯漂白性能的熒光增白劑OB、耐日曬牢度可達7～8級的熒光增白劑EBF、耐升華性能特優的Uvitex 1980和具有極高增白效果的熒光增白劑367等等。

目前，圍繞雙苯并噁唑熒光增白劑的合成研究主要通過芳基二羧酸衍生物與對鄰氨基苯酚類化合物的縮合反應來實現，然而這一過程所需要的高反應溫度和/或化學計量的強酸或強堿嚴重污染了我們賴以生存的環境，尋找原子和步驟經濟性的新策略可以有效推動這一類型熒光增白劑的應用。兒茶酚作為各種天然產物、生物活性分子和藥物的普遍結構基序(超過30萬種含有鄰苯二酚成分的化合物)，可以通過微生物催化作用由苯或葡萄糖合成。據統計，兒茶酚目前的年產量已超過3.0×10⁷千克，以兒茶酚為底物制備復雜的結構單元和功能分子的合成具有重要意義。【參考文獻：(a)Yun,G.G.-z.Z. Dyestuffs andColoration 2011,1.(b)Ling,Y.；Feng,X.；He,J.F.ANALYSIS AND TESTING TECHNOLOGYAND INSTRUMENTS 1995,2.(c)MA,J.-x.；CHEN,B. Applied Chemical Industry 2007,7.(d)宋艷茹；黃瑋；周遠帆.塑料助劑2016, 47.(e)Wu,Q.；Yuan,Z.；Yang,X.；Hu,Q.；Zhang,M.；Zhong,Y.Applied Chemical Industry 2010,6.(f)Liang,Y.-F.；Li,X.；Wang,X.；Zou,M.；Tang,C.； Liang,Y.；Song,S.；Jiao,N.J.Am.Chem.Soc.2016,138,12271.(g)Chen,X.；Ji, F.；Zhao,Y.；Liu,Y.；Zhou,Y.；Chen,T.；Yin,S.F.Adv.Synth.Catal.2015,357, 2924.(h)Sharghi,H.；Aboonajmi,J.；Aberi,M.J.Org.Chem.2020,85,6567.】

基于這一背景，開發以簡單易得的兒茶酚類化合物、醋酸銨和芳基二甲醛為原料，在簡單的反應條件下合成雙苯并噁唑類熒光增白劑及其衍生物的有效方法，具有重要的意義，該方法原料簡單易得、反應時間短、操作簡便，具有重要的工業應用價值。

【發明內容】

本發明的目的是開發一種在氮氣氛圍下，以兒茶酚類化合物、醋酸銨和芳基二甲醛化合物為原料，在氧化劑高碘酸鈉作用下高轉化率地合成雙苯并噁唑類熒光增白劑及其衍生物的方法。

本發明的目的是通過如下技術方案實現的：

一種雙苯并噁唑類熒光增白劑及其衍生物的合成方法，所述雙苯并噁唑類熒光增白劑及其衍生物的制備原料包括：兒茶酚類化合物、醋酸銨、芳基二甲醛、高碘酸鈉(NaIO₄)。

所述雙苯并噁唑類熒光增白劑及其衍生物具有以下結構式(I)：

所述結構式中，R為在苯環上的任意一個或多個位置的取代基，且各R 獨立的選自甲基、叔丁基、甲氧基；Ar是苯基、萘基、噻吩基中的一種。