[發明專利]雙金屬離子識別的熒光探針及其制備與應用方法

在審

• 申請號: 202110611223.1
• 申請日: 2021-06-01
• 公開（公告）號: CN113278011A
• 公開（公告）日: 2021-08-20
• 發明（設計）人: 金傳明;帥海娟;杜曉剛;羅文琦;李嘉欣
• 申請（專利權）人: 湖北師范大學
• 主分類號: C07D401/14
• 分類號: C07D401/14;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 武漢智嘉聯合知識產權代理事務所(普通合伙) 42231
• 代理人: 陳鴻偉

本發明涉及雙金屬離子識別的熒光探針，包括1,3?二[1?(8?喹啉基)?3?亞甲基?咪唑·六氟磷酸鹽]?苯，分子式為C₃₂H₂₆N₆F₁₂P₂；采用8?喹啉咪唑、1,3?二(氯甲基)苯和六氟磷酸銨合成得到。本發明提供的雙金屬離子識別的熒光探針包括1,3?二[1?(8?喹啉基)?3?亞甲基?咪唑·六氟磷酸鹽]?苯，該化合物擁有兩個基于咪唑喹啉環的N?雜環卡賓單元，能同步實現對Al³⁺熒光增強和Fe³⁺熒光淬滅的識別，是一種選擇性優越的熒光分子探針。

技術領域

本發明涉及金屬離子測定的熒光探針領域，特別是涉及一種雙金屬離子識別的熒光探針及其制備與應用方法。

背景技術

隨著人們對環境和生物體中金屬離子研究的不斷深入，對金屬離子高靈敏度、高選擇性的檢測已成為環境和分析化學領域的研究熱點。Al³⁺作為地殼中第三豐富的金屬元素，被廣泛的應用于食品包裝、藥品包裝以及食品添加劑中，這就導致了鋁制品對生態環境的危害。地表水中過高的鋁離子濃度會阻礙植物的生長。現代醫學研究表明，過多的鋁對身體的各個器官和免疫功能都能夠產生危害，在生物體內Al³⁺對中樞神經系統有損害，進而能造成多種神經性疾病，例如老年癡呆癥、阿爾茨海默病、帕金森病等。鐵是人體不可缺少的微量元素，是構成血紅蛋白、肌紅蛋白及多種酶的重要成分。如果人的體內缺少鐵，可影響血紅蛋白、肌紅白蛋的合成，可使某些酶，如細胞色素C、核糖核苷酸還原酶、琥珀酸脫氫酶等的活性降低。鑒于鋁和鐵離子的重要生理作用與在環境樣品中的存在，因此開發一種能夠有效的同步選擇性檢測Fe³⁺和Al³⁺的熒光探針分子，在環境、健康和醫療方面均具有重大的現實意義與應用價值。

分子熒光探針技術具有反應速率快，檢出限低，對生命體一般沒有破壞性，新型探針具有成本低，可對細胞內的金屬進行檢測分析等優點，已經成為分析檢測領域的研究熱門。應用于Fe³⁺和Al³⁺檢測的熒光分子探針主要有酚酞類席夫堿熒光探針、羅丹明B衍生物、四苯乙烯類席夫堿、香豆素煙酸酰肼類衍生物等，但是這些化合物不能同時進行選擇性檢測Fe³⁺和Al³⁺。

發明內容

基于此，有必要針對上述提到的至少一個問題，提供一種雙金屬離子識別的熒光探針及其制備與應用方法。

第一個方面，本申請提供了一種雙金屬離子識別的熒光探針，包括1,3-二[1-(8-喹啉基)-3-亞甲基-咪唑·六氟磷酸鹽]-苯，分子式為C₃₂H₂₆N₆F₁₂P₂；所述1,3-二[1-(8-喹啉基)-3-亞甲基-咪唑·六氟磷酸鹽]-苯的化學結構式為：

第二個方面，本發明申請提供了一種雙金屬離子識別的熒光探針的制備方法，包括下列步驟：

將8-喹啉咪唑、1,3-二(氯甲基)苯和乙腈溶劑混合后在70～90℃下，攪拌反應，待混合溶液無固體析出后停止攪拌；

將反應后的物質冷卻至室溫，提取出固體物質，將所述固體物質用二氯甲烷洗滌后，加入蒸餾水溶解所述固體物質，過濾除去不溶物，得備用濾液；

配制六氟磷酸銨水溶液后，將所述備用濾液滴加至所述六氟磷酸銨水溶液中，反應得到的沉淀物即為1,3-二[1-(8-喹啉基)-3-亞甲基-咪唑·六氟磷酸鹽]-苯。

在第二個方面的某些實現方式中，以物質的量為份數計，所述8-喹啉咪唑：1,3-二(氯甲基)苯：所述六氟磷酸銨＝2:1:10。