[發(fā)明專利]一類近紅外呫噸類熒光化合物及制備方法

有效

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• 申請日: 2021-05-28
• 公開（公告）號: CN113214217B
• 公開（公告）日: 2022-04-08
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 張新富;肖義;陳令成
• 申請（專利權(quán)）人: 大連理工大學(xué)
• 主分類號: C07D317/72
• 分類號: C07D317/72;C07D327/04;C07D339/06;C07D321/10;C07D327/08;C07D339/08;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 大連星海專利事務(wù)所有限公司 21208
• 代理人: 郭海英

一類近紅外呫噸類熒光化合物及制備方法，屬于精細化工領(lǐng)域。這種呫噸類熒光化合物獨創(chuàng)性的將二氧醚環(huán)、二硫醚環(huán)和氧硫醚環(huán)等環(huán)狀結(jié)構(gòu)引入至呫噸類化合物結(jié)構(gòu)中替換了呫噸類化合物中的氧原子，成功將呫噸類染料的波長從500多延長至近紅外區(qū)域，該呫噸類熒光化合物的波長較硅基羅丹明（將羅丹明中的氧原子換為硅原子）的波長發(fā)生約20nm的紅移，且保持高的摩爾消光系數(shù)及熒光量子產(chǎn)率，另外，該化合物的吸收光譜和熒光發(fā)射光譜穩(wěn)定，隨著環(huán)境pH值變化幾乎沒有任何變化，對于不同的生理環(huán)境具有普遍適用性，能夠用于不同環(huán)境的熒光成像研究，以及超分辨熒光成像。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一類近紅外呫噸類熒光化合物及制備方法，屬于精細化工領(lǐng)域。

背景技術(shù)

熒光成像技術(shù)被廣泛地應(yīng)用到生命科學(xué)、醫(yī)學(xué)、化學(xué)等各個領(lǐng)域，特別在生命科學(xué)領(lǐng)域得到了顯著的發(fā)展。現(xiàn)代熒光成像、超分辨熒光成像及熒光檢測技術(shù)對熒光團提出了新的要求，例如近紅外熒光發(fā)射、大的摩爾消光系數(shù)、高的熒光量子產(chǎn)率等。近紅外熒光團由于其吸收及發(fā)射波長長，生物相容性優(yōu)于可見區(qū)熒光團、成像深度大于可見區(qū)染料、可提供額外的成像窗口配合其他染料實現(xiàn)多色熒光成像。呫噸類熒光染料由于其較好的光穩(wěn)定性，高熒光量子產(chǎn)率，較長的吸收、發(fā)射波長等優(yōu)異的光物理和光化學(xué)性能已成為應(yīng)用最為廣泛的熒光探針之一。但是，呫噸類熒光染料中波長接近近紅外染料比較少見，科學(xué)家們以羅丹明為母體進行了大量的結(jié)構(gòu)改造，將硅基羅丹明（將羅丹明中的氧原子換為硅原子）的波長延長至近紅外區(qū)并應(yīng)用在細胞顯微成像中。除此之外，應(yīng)用廣泛的近紅外呫噸類染料報道較少，這很大程度的限制了呫噸類染料在現(xiàn)代熒光成像、超分辨熒光成像等熒光分析中的應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明提供一類近紅外呫噸類熒光化合物及制備方法，該化合物具有如下結(jié)構(gòu)通式：

其中，Y=或者；

Y₁=CH₃、SO₃H、CF₃、COOH、或者；

Y₂=Br、COOH、H或者，其中，Y₂取代所在苯環(huán)上4位或5位的碳原子；

R₁=，R₂=、、、、、、、、、，其中：n各自獨立的為0-18的整數(shù)，m各自獨立的為0-18的整數(shù)，X₁^-和X^-為陰離子，所述X₁^-、X^-各自獨立的為BF₄^- 、Cl^-、Br^-、I^-、NO₃^-、SO₄^2- 、ClO₄^-、CH₃COO^-、CH₃SO₃^-或CF₃SO₃^-，、、、、、、、、所帶正電荷總數(shù)等于X₁^-所帶負電荷總數(shù)，所述所帶正電荷總數(shù)等于X^-所帶負電荷總數(shù)；

R₃各自獨立的為H或CH₃。

所述的一類近紅外呫噸類熒光化合物的制備方法，該方法的反應(yīng)式和反應(yīng)步驟如下：

i）在氬氣條件下，化合物A，Pd(OAc)₂，BINAP，Cs₂CO₃和HR₁在有機溶劑中加熱反應(yīng)得到化合物B；