[發明專利]一種肼可視化熒光探針分子及其制備方法

在審

• 申請號: 202110589315.4
• 申請日: 2021-05-28
• 公開（公告）號: CN113321662A
• 公開（公告）日: 2021-08-31
• 發明（設計）人: 竇新存;馬志偉;胡曉云;李繼廣
• 申請（專利權）人: 中國科學院新疆理化技術研究所
• 主分類號: C07D493/10
• 分類號: C07D493/10;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 烏魯木齊中科新興專利事務所(普通合伙) 65106
• 代理人: 張莉

本發明提供一種肼可視化熒光探針分子及其制備方法，采用將化合物4?二甲氨基吡啶、1?(3?二甲氨基丙基)?3?乙基碳二亞胺鹽酸鹽、3?R基苯甲酸和熒光素混合，室溫條件下反應完全后，加入二氯甲烷溶劑，得到粗產物；將粗產物經正向硅膠色譜柱純化，得到白色固體檢測肼的熒光探針分子3?氧代?3H?螺[異苯并呋喃?1,9'?氧雜蒽]?3',6'?二酰雙(3?R基苯甲酸酯)。當肼與熒光探針分子酯鍵反應，去除識別部分而將熒光發射中心分離，生成具有強列綠色熒光發射的熒光素，通過熒光顏色信號變化實現肼的定性檢測。本發明制備過程簡單，成本低，兼具優異的檢測選擇性和靈敏性，能夠用于快速定性檢測肼，具備廣闊的應用前景。

技術領域

本發明涉及一種肼檢測的熒光探針分子及其制備方法，屬于有機化學領域和分析檢測領域，通過熒光光譜與光譜顏色變化實現檢測肼。

背景技術

肼(N₂H₄)又稱聯氨，是一類具有劇毒、強腐蝕、易燃易爆等特性的含能化學危化品。另外，肼還是一種強極性、高活性堿和強還原劑，被廣泛用于航空航天、燃料電池、化學工業、農業化學、殺蟲劑、攝影化學品、乳化劑、染料等領域(ACS Sustainable ChemistryEngineering,2020,8,4457-4463、ACS Omega,2020,5,28369-28374、The Journal ofOrganic Chemistry,2020,85,12175-12186和Analytical Chemistry,2019,91,7360-7365)。然而，由于肼具有揮發性、水溶性和脂溶性等特點，易通過呼吸或皮膚吸收的方式進入人體，能夠強烈侵蝕皮膚，可導致脾臟、甲狀腺、呼吸道、眼睛、肝臟等器官的嚴重損傷、病變甚至癌變。長時間接觸對人體主要器官(肝、肺等)和中樞神經系統造成一系列健康風險，嚴重威脅人民的生命健康安全。由于肼的高生物毒性和危險性，因此，美國環保署和國際癌癥研究機構(International Agency for Research on Cancer，IARC)已將肼列為B2類有害物質組，風險閾值為4.9μg/m³(Analytical Methods,2018,10,1117-1139、Analyst和2018,143,4354-4358)。因此，對肼的快速、靈敏和特異性的檢測對食品安全、環境保護和公共衛生等領域具有重要意義。

發展可靠和穩定檢測肼的方法是解決實際痕量檢測需求，實現高靈敏、快速、特異性識別檢測性能的關鍵。因此，針對肼的檢測開發了包括光譜/色譜分析、電化學方法、電泳和比色/熒光分析等分析技術(Analytical Chemistry,2017,89,10625-10636、Sensorsand Actuators B:Chemical,2021,326,128717、Dyes and Pigments,2020,181,108545、Sensors and Actuators B:Chemical,2020,321,128450、Dalton Transactions,2020,49,12565-12573和Analytical Chemistry,2017,89,9918-9925)。然而，這些方法要么需要昂貴的儀器、繁瑣的檢測程序、糟糕的視覺效果和半定量能力差等缺點。因此，開發具有響應快、靈敏度高、選擇性好、價格低廉熒光光譜檢測法是一種優選方法。

目前，對肼的熒光檢測急需一種具備檢測速度快、靈敏度高、抗干擾能力強性能穩定、價格低廉的熒光探針分子。因此，需要開發出一種具備上述優勢且制備簡單、易于操作的熒光探針分子以滿足對肼高效檢測的需求，以解決對肼的現場、快速檢測的不足。制備性能優異的熒光探針成為肼檢測的當務之急，也是當前和今后食品安全、環境保護、公共衛生等領域中肼快速、現場檢測的首選方法。

發明內容