[發明專利]水溶性柱芳烴修飾的兩親性石墨烯量子點、制備方法及應用

有效

• 申請號: 202110563363.6
• 申請日: 2021-05-24
• 公開（公告）號: CN113278416B
• 公開（公告）日: 2022-12-13
• 發明（設計）人: 鄭瑩瑩;鄒昊;柳兵
• 申請（專利權）人: 浙江理工大學
• 主分類號: C09K11/65
• 分類號: C09K11/65;C09K11/02;B82Y20/00;B82Y40/00;C01B32/15;C07C213/02;C07C217/20;G01N21/64
• 代理公司: 鹽城高創知識產權代理事務所(普通合伙) 32429
• 代理人: 張云

1.一種水溶性柱芳烴修飾的兩親性石墨烯量子點的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：（1）制備兩親性石墨烯量子點，所述制備兩親性石墨烯量子點包括將1,3,6-三硝基芘、月桂酸、氫氧化鈉的混合水溶液水熱反應一定時間后,所得到的溶液透析提純后冷凍干燥制得兩親性石墨烯量子點固體；（2）制備水溶性柱芳烴，所述水溶性柱芳烴的制備過程為：（2.1）將1,4-雙（2-溴乙氧基）苯溶解于1，2-二氯乙烷，并在氮氣環境下加入多聚甲醛形成溶液一；（2.2）再將的三氟化硼二乙醚加入步驟（2.1）中的溶液一中，攪拌，最后得到綠色溶液；（2.3）將步驟（2.2）得到綠色溶液中的溶劑移除后，以石油醚/二氯甲烷為洗脫液，硅膠柱層析純化得到白色粉末，即為化合物一；（2.4）將化合物一和三甲胺加入乙醇中，回流；然后蒸發去除溶劑，加入去離子水；過濾后得到清澈的溶液；最后將水蒸發掉，得到無色固體，即為目標產物水溶性柱芳烴；（3）將所述兩親性石墨烯量子點與水溶性柱芳烴在水溶液中混合，兩親性石墨烯量子點上的烷基鏈與柱芳烴的空腔通過疏水作用相結合，柱芳烴上帶陽離子的銨鹽與兩親性石墨烯量子點上的羥基通過靜電作用相結合，獲得水溶性柱芳烴修飾的兩親性石墨烯量子點。

2.根據權利要求1所述的水溶性柱芳烴修飾的兩親性石墨烯量子點的制備方法，其特征在于，所述步驟（3）中的混合為：兩親性石墨烯量子點與水溶性柱芳烴的質量比為：1:1-4。

3.根據權利要求1所述的水溶性柱芳烴修飾的兩親性石墨烯量子點的制備方法，其特征在于，所述步驟（1）中1,3,6-三硝基芘濃度為2.0mg/ml,月桂酸的濃度為10.0mg/ml,氫氧化鈉的濃度為5.0mg/ml,水熱反應溫度為200℃,反應時間為10h。

4.根據權利要求1所述的水溶性柱芳烴修飾的兩親性石墨烯量子點的制備方法，其特征在于，所述化合物一的具體制備方法為：將3.37g，11.5mmol的1,4-雙（2-溴乙氧基）苯，溶解于200mL的1，2-二氯乙烷，并在充滿氮氣的環境下加入0.349g，11.5mmol的多聚甲醛；再將1.63g，11.5mmol的三氟化硼二乙醚加入溶液中，在室溫下攪拌3小時，最后得到綠色溶液；將溶液的溶劑移除后，以石油醚/二氯甲烷為洗脫液，硅膠柱層析純化得到白色粉末，即為化合物一。

5.根據權利要求1所述的水溶性柱芳烴修飾的兩親性石墨烯量子點的制備方法，其特征在于，所述1,4-雙（2-溴乙氧基）苯的制備方法為：將3.303g，30mmol對苯二酚和11.056g，80 mmol無水碳酸鉀混合，在60°C氮氣氣氛下攪拌2h；然后，加入40mL過量的1，2二溴乙烷；反應混合物在60°C氮氣氣氛下攪拌24h，過濾；濾液用旋轉蒸發器蒸發，除去1，2-二溴乙烷和溶劑；殘留物用100mL氯仿溶解，用50mL氫氧化鈉溶液洗滌、50mL水洗滌；提取液在無水硫酸鎂上干燥；除去CHCl3，在40℃下真空干燥，得到1，4-雙(2-溴乙氧基)苯為淡棕色粉末。

6.一種水溶性柱芳烴修飾的兩親性石墨烯量子點，其特征在于，由權利要求1-5任意一項所述的水溶性柱芳烴修飾的兩親性石墨烯量子點制備方法制備而得，其中，將兩親性石墨烯量子點用水溶性柱芳烴修飾后獲得水溶性柱芳烴修飾的兩親性石墨烯量子點，其中兩親性石墨烯量子點與水溶性柱芳烴通過疏水作用和靜電作用相結合形成水溶性柱芳烴修飾的兩親性石墨烯量子點。

7.根據權利要求6所述的水溶性柱芳烴修飾的兩親性石墨烯量子點的應用，其特征在于，用于細胞的成像、生物傳感。