[發明專利]一種受阻酚抗氧劑及其制備方法

有效

• 申請號: 202110551964.5
• 申請日: 2021-05-20
• 公開（公告）號: CN113264869B
• 公開（公告）日: 2022-07-12
• 發明（設計）人: 蔡紅云;項有和;胡新利;王光騰;王俊;韓炎;蔡軍
• 申請（專利權）人: 宿遷聯盛科技股份有限公司
• 主分類號: C07D211/58
• 分類號: C07D211/58;C08K5/3432;C08L7/00
• 代理公司: 南京眾聯專利代理有限公司 32206
• 代理人: 朱欣欣

本發明涉及一種受阻酚抗氧劑及其制備方法，本發明公開的受阻酚抗氧劑，是在催化劑存在的條件下，通過1，4?加成反應與酯交換反應制得；本發明公開的受阻酚抗氧劑相對于現有的含受阻酚的抗氧劑在橡膠中的應用展示了其抗氧化的優異性及對橡膠內聚力的增益性；又因同時具備受阻酚與低堿性的受阻胺結構，在橡膠的抗熱氧性方面展示了良好的協同作用；另外，本發明制備的抗氧劑與天然橡膠具有較好的相容性，低揮發性及耐遷移性等優點使其能夠在天然橡膠中均勻分散，避免抗氧劑因受熱導致的揮發或受溶劑作用而抽出。

技術領域

本發明涉及一種受阻酚抗氧劑及其制備方法，屬于光穩定劑領域。

背景技術

橡膠、塑料、纖維、薄膜等高分子材料，在貯存、加工和使用的過程中，在光和氧存在的條件下，易發生氧化現象，引起分子鏈的降解或交聯，從而導致材料出現表面缺陷、材料的性能變差，其中橡膠由于結構中含有大量的不飽和碳碳雙鍵(-C＝C-)，耐熱氧老化性能是最致命的缺點，大大降低了橡膠的使用壽命。

為了延緩或抑制高分子材料的老化，最常用和最有效的方法是加入抗氧劑，通過中斷高分子材料在老化過程中的自由基鏈增長反應，捕捉自由基，形成結構相對穩定的物質，起到抗氧化作用。

常用的酚類抗氧劑大多為小分子物質，在加工和使用的過程中受熱易揮發而損失，使抗氧劑在高分子材料中實際的有效成分大大減少。另外，高分子材料在使用過程中，在熱或溶劑的作用下，小分子酚類抗氧劑易從基體中遷出或抽出，不僅導致高分子材料的使用性能下降，而且還對環境造成了不良影響。

發明內容

為了解決小分子抗氧劑存在的不足，本發明選擇受阻酚抗氧劑的中間體作為分子鏈，通過分子設計引入有助于提高抗氧化性能的基團，制得了含有一個受阻酚和兩個受阻胺官能團的大分子抗氧劑。由于受阻酚與受阻酚的協同抗氧化作用，該抗氧劑在高分子材料中表現出非常突出的抗熱氧老化性能，并且該抗氧劑與非極性聚合物還具有良好的相容性，避免抗氧劑因受熱而揮發或受溶劑作用而抽出。

為實現上述目的，本發明采用的技術方案如下：

本發明的第一個目的在于提供一種含受阻胺結構的受阻酚抗氧劑。

本發明的第二個目的在于提供一種受阻酚抗氧劑的制備方法。

為達到上述的第一個目的，本發明采用下述技術方案：

一種受阻酚抗氧劑，具有如式(1)所示的結構：

該抗氧劑的分子式為C₄₁H₇₃N₃O₃。

為達到上述第二個目的，本發明采用下述技術方案：

一種含受阻胺結構的受阻酚抗氧劑的制備方法，反應合成工藝路如下所示：

該制備方法中，包括如下步驟：

1)在催化劑1存在的條件下，將式(2)所示的化合物與2，6-二叔丁基苯酚進行1，4-加成反應，得到式(3)所示的中間體化合物；

2)在催化劑2存在的條件下，將式(3)所示的中間體化合物與1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶醇進行酯交換反應，得到式(1)所示的受阻酚抗氧劑。

進一步地，步驟1)中，式(2)所示的化合物、2，6-二叔丁基苯酚與催化劑1的物質的量比為1：0.8～2：0.01～0.5。

進一步地，步驟1)中，催化劑1為L-脯氨酸、碳酸鉀、碳酸銫中的任意一種。

進一步地，步驟1)中，反應溶劑為甲苯、二甲苯、環己烷中的任意一種。