[發明專利]一種鐠離子熒光探針化合物、其制備方法及應用

有效

• 申請號: 202110543135.2
• 申請日: 2021-05-18
• 公開（公告）號: CN113264893B
• 公開（公告）日: 2023-04-11
• 發明（設計）人: 劉昆明;劉晉彪;王瑞祥;李立清;李娟華
• 申請（專利權）人: 江西理工大學
• 主分類號: C07D263/57
• 分類號: C07D263/57;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 北京律遠專利代理事務所(普通合伙) 11574
• 代理人: 張燕

1.一種鐠離子熒光探針化合物，其特征在于，基于苯并噁唑結構的熒光探針用于選擇性識別鐠離子，所述熒光探針化合物分子式為：C₂₁H₁₃NO₂，其結構式為：

。

2.根據權利要求1所述的一種鐠離子熒光探針化合物的制備方法，其特征在于：鐠離子熒光探針化合物合成路線為：

。

3.根據權利要求2所述的一種鐠離子熒光探針化合物的制備方法，其特征在于，鐠離子熒光探針化合物用于選擇性識別鐠離子，包括以下步驟：

步驟（1）：將5-溴水楊醛、催化劑二（三苯基膦）二氯化鈀、三苯基膦、碘化亞銅溶于四氫呋喃-三乙胺混合溶劑，通氮氣排凈空氣，用注射器注入苯乙炔，回流反應，TCL監測反應完全后，停止反應；抽濾，用乙醚洗滌濾渣，濾液蒸干得到黑色油狀物，柱色譜法純化得到黃色中間產物2-羥基-5-苯乙炔基苯甲醛；

步驟（2）：將鄰氨基苯酚，2-羥基-5-苯乙炔基苯甲醛溶于無水甲醇后，回流，TCL監測反應完全后，旋轉蒸發除去溶劑，得棕色殘留物；將2,3-二氰基-5,6-二氯苯醌（DDQ）的二氯甲烷溶液加入上述殘留物中，室溫反應；加入飽和碳酸鈉水溶液淬滅反應，抽濾，萃取，干燥，過濾，濃縮后，柱色譜法純化得到白色固體，即2-（2'-羥基-5'-苯乙炔基）苯基苯并噁唑。

4.根據權利要求3所述的鐠離子熒光探針化合物的制備方法，其特征在于：所述步驟（1）中，包括以下步驟：

步驟（1）：將5-溴水楊醛、催化劑二（三苯基膦）二氯化鈀、三苯基膦、碘化亞銅溶于四氫呋喃-三乙胺混合溶劑，通氮氣15min排凈空氣，用注射器注入苯乙炔，回流反應8-10?h，TCL監測反應完全后，停止反應；抽濾，濾液蒸干得到黑色油狀物，柱色譜法純化得到黃色中間產物2-羥基-5-苯乙炔基苯甲醛；

步驟（2）：將鄰氨基苯酚，2-羥基-5-苯乙炔基苯甲醛溶于無水甲醇后，回流12?h，TCL監測2-羥基-5-苯乙炔基苯甲醛反應完全后，旋轉蒸發除去溶劑，得棕色殘留物；將2,3-二氰基-5,6-二氯苯醌（DDQ）的二氯甲烷溶液加入上述殘留物中，室溫反應3?h；加入飽和碳酸鈉水溶液淬滅反應，抽濾，萃取，干燥，過濾，濃縮后，柱色譜法純化得到白色固體，即2-（2'-羥基-5'-苯乙炔基）苯基苯并噁唑。

5.根據權利要求3或4所述的鐠離子熒光探針的制備方法，其特征在于：所述步驟（1）、步驟（2）中，所使用的試劑和溶劑均為分析純，溶劑為無水溶劑。

6.根據權利要求1所述的一種鐠離子熒光探針化合物的應用，其特征在于，鐠離子熒光探針用于選擇性識別鐠離子。

7.根據權利要求6所述的一種鐠離子熒光探針化合物的應用，其特征在于：鐠離子熒光探針用于選擇性識別鐠離子的方法如下：

準確配制探針乙醇溶液，并向該探針溶液中加入Pr³⁺水溶液標準樣品，配制成Pr³⁺待測液10-20個，測定熒光光譜；隨著Pr³⁺濃度的增加，熒光光譜出現微弱紅移，熒光光譜中525nm處熒光強度逐漸增加，并與Pr³⁺濃度呈良好的線性關系，定量檢測鐠離子濃度的線性范圍為2-24μM；檢測下限達0.075?μM，且Ag⁺、Mg²⁺、Ni²⁺、Pb²⁺、Sr²⁺、Cd²⁺、Zn²⁺、Al³⁺、Fe³⁺、Bi³⁺、Eu³⁺、La³⁺、Nd³⁺、Gd³⁺、Sm³⁺、Ce⁴⁺金屬離子均不干擾對Pr³⁺濃度的測定。

8.根據權利要求6所述的一種鐠離子熒光探針化合物的應用，其特征在于：鐠離子熒光探針用于選擇性識別鐠離子的方法如下：

準確配制1×10^-5?mol/L的探針乙醇溶液，并向該探針溶液中加入Pr³⁺水溶液標準樣品，配制成Pr³⁺濃度為1×10^-6-5×10^-5?mol/L的待測液10-20個，測定熒光光譜；隨著Pr³⁺濃度的增加，熒光光譜中525?nm處熒光強度逐漸增加；熒光強度與Pr³⁺濃度呈良好的線性關系，定量檢測鐠離子濃度的線性范圍為2-24?μM；檢測下限達0.075?μM，且Ag⁺、Mg²⁺、Ni²⁺、Pb²⁺、Sr²⁺、Cd²⁺、Zn²⁺、Al³⁺、Fe³⁺、Bi³⁺、Eu³⁺、La³⁺、Nd³⁺、Gd³⁺、Sm³⁺、Ce⁴⁺金屬離子均不干擾對Pr³⁺濃度的測定。