[發(fā)明專(zhuān)利]香草醛異噁唑類(lèi)化合物及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202110494154.0
• 申請(qǐng)日: 2021-05-07
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN113149927B
• 公開(kāi)（公告）日: 2022-10-28
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 趙汗青;劉偉童;蔣禹;何東杰;冉祥堃;陳自力;王星月;李冉
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 北京農(nóng)學(xué)院
• 主分類(lèi)號(hào): C07D261/08
• 分類(lèi)號(hào): C07D261/08;A01N43/80;A01P3/00
• 代理公司: 北京超凡宏宇專(zhuān)利代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 11463
• 代理人: 王煥

本發(fā)明涉及殺菌劑技術(shù)領(lǐng)域，尤其是涉及一種香草醛異噁唑類(lèi)化合物及其制備方法和應(yīng)用。香草醛異噁唑類(lèi)化合物，具有如式A所示的結(jié)構(gòu)通式：其中，R₁選自H、乙酰基、炔丙基和芐基中的任一種；R₂選自取代或未取代的芳香基團(tuán)中的任一種。本發(fā)明在香草醛結(jié)構(gòu)中引入異噁唑結(jié)構(gòu)，設(shè)計(jì)合成一系列香草醛異噁唑類(lèi)化合物，研究生物活性，考察構(gòu)效關(guān)系，得到具有優(yōu)異殺菌活性的化合物，為篩選更好的殺菌劑奠定基礎(chǔ)，有利于提高新農(nóng)藥創(chuàng)制的速度和效率，降低農(nóng)藥開(kāi)發(fā)成本，提高發(fā)現(xiàn)高效、低毒、生物安全、環(huán)境友好的新型農(nóng)藥的成功率。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及殺菌劑技術(shù)領(lǐng)域，尤其是涉及一種香草醛異噁唑類(lèi)化合物及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

植物病原菌與大多數(shù)植物病害密切相關(guān)，植物病原菌能夠?qū)е轮参锇l(fā)生各種病害，直接影響到植物產(chǎn)量與產(chǎn)品的品質(zhì)，對(duì)農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和國(guó)民經(jīng)濟(jì)產(chǎn)生較大的影響。目前對(duì)于植物病害的防治措施，主要通過(guò)化學(xué)殺菌劑。但由于長(zhǎng)時(shí)間用藥或單一藥劑頻繁使用，會(huì)導(dǎo)致植物病原菌對(duì)殺菌劑的抗藥性不斷增強(qiáng)。并且，由于用藥導(dǎo)致的在農(nóng)產(chǎn)品或環(huán)境中的殘留問(wèn)題也越來(lái)越成為人們關(guān)注的焦點(diǎn)。

因而，開(kāi)發(fā)具有高效、低毒、生物安全、環(huán)境友好的先導(dǎo)化合物具有重要意義。

有鑒于此，特提出本發(fā)明。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的第一目的在于提供香草醛異噁唑類(lèi)化合物，具有優(yōu)異殺真菌活性，且低毒、生物安全、環(huán)境友好。

本發(fā)明的第二目的在于提供香草醛異噁唑類(lèi)化合物的制備方法。

本發(fā)明的第三目的在于提供香草醛異噁唑類(lèi)化合物在制備殺菌農(nóng)藥中的應(yīng)用。

為了實(shí)現(xiàn)本發(fā)明的上述目的，特采用以下技術(shù)方案：

香草醛異噁唑類(lèi)化合物，具有如式A所示的結(jié)構(gòu)通式：

其中，R₁選自H、乙酰基、炔丙基和芐基中的任一種；R₂選自取代或未取代的芳香基團(tuán)中的任一種。

本發(fā)明在香草醛結(jié)構(gòu)中引入異噁唑結(jié)構(gòu)，設(shè)計(jì)合成一系列香草醛異噁唑類(lèi)化合物，研究生物活性，考察構(gòu)效關(guān)系，得到具有優(yōu)異殺菌活性的化合物，為篩選更好的殺菌劑奠定基礎(chǔ)，有利于提高新農(nóng)藥創(chuàng)制的速度和效率，降低農(nóng)藥開(kāi)發(fā)成本，提高發(fā)現(xiàn)高效、低毒、生物安全、環(huán)境友好的新型農(nóng)藥的成功率。

在本發(fā)明的具體實(shí)施方式中，所述芳香基團(tuán)為苯基或萘基。

在本發(fā)明的具體實(shí)施方式中，R₂為苯基；或者R₂為R₃的個(gè)數(shù)為1～5個(gè)，R₃選自鹵素基團(tuán)、烷基和烷氧基中的任一種。進(jìn)一步的，所述鹵素基團(tuán)包括F和Cl；所述烷基包括C1～C6的烷基，如甲基、乙基、正丙基和異丙基；所述烷氧基包括C1～C6的烷氧基，如甲氧基、乙氧基和丙氧基。

在本發(fā)明的具體實(shí)施方式中，R₃選自F、Cl、甲氧基、甲基、乙基和正丙基中的至少一種。

在本發(fā)明的具體實(shí)施方式中，R₂為

在本發(fā)明的具體實(shí)施方式中，R₁為乙?；騂，R₂為苯基、對(duì)氟取代苯基、對(duì)氯取代苯基、對(duì)甲基取代苯基、對(duì)甲氧基取代苯基或?qū)σ一〈交?/p>

本發(fā)明還提供了香草醛異噁唑類(lèi)化合物的制備方法，包括如下步驟：

當(dāng)R₁為H時(shí)，香草醛肟與化合物B于溶劑中，在催化劑和氧化劑的作用下反應(yīng)，得到化合物Ⅳ；其中，化合物B與化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)式分別如下：