[發(fā)明專利]一種吡啶基雙親性、雙電性化合物及其應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110449937.7
• 申請日: 2021-04-25
• 公開（公告）號: CN113173882B
• 公開（公告）日: 2023-05-30
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 龐代文;唐博;劉冰花
• 申請（專利權(quán)）人: 南開大學(xué)
• 主分類號: C07D213/81
• 分類號: C07D213/81
• 代理公司: 北京嘉科知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 11687
• 代理人: 張艷

為了更好地將油相合成的納米材料轉(zhuǎn)移至水相，降低納米材料在細(xì)胞等生物樣品中的非特異性吸附，本發(fā)明設(shè)計并合成了一系列新型吡啶基雙親性、雙電性的化合物。由于雙親性、雙電性化合物特殊的溶解性等性質(zhì)，本發(fā)明進(jìn)一步開發(fā)了利用這類化合物將油相合成的納米材料轉(zhuǎn)移至水相的方法。利用本發(fā)明合成的物質(zhì)與相轉(zhuǎn)移方法得到的水相納米材料的非特異性吸附低，在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用前景。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明設(shè)計、合成了一系列基于吡啶基團的雙親性、雙電性的化合物。并且，根據(jù)雙親性、雙電性化合物的溶解性等性質(zhì)，我們進(jìn)一步發(fā)明了利用該類化合物將油相納米材料轉(zhuǎn)移至水相的方法。

背景技術(shù)

形貌復(fù)雜、尺寸均一的納米材料多在高沸點的油相溶液中制備。油相中合成的納米材料表面都會帶有疏水的配體，使得這些納米材料可以很好地分散在非極性的溶劑中，卻不能在水溶液中分散。這一性質(zhì)大大限制了油相合成的納米材料在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域中的應(yīng)用。所以，將油相中的納米材料轉(zhuǎn)移至水相是其進(jìn)行生物醫(yī)學(xué)應(yīng)用的首要步驟。目前，將油相中的納米材料轉(zhuǎn)移至水相中的方法主要有配體交換或雙親性化合物包覆。配體交換法的相轉(zhuǎn)移效率取決于油相納米材料配體種類，很難將不同類型的納米材料高效地轉(zhuǎn)移至水相。因此，雙親性化合物包覆的方法更為簡單、普適，易于大規(guī)模生產(chǎn)，被廣泛地應(yīng)用于油相納米材料轉(zhuǎn)水。

專利文件CN?107541209B公開了一種利用油酸鈉、癸酸鈉、辛酸鈉、肉豆酸鈉、鹽酸多巴胺、十二烷基硫酸鈉或十六烷基三甲基溴化銨等物質(zhì)進(jìn)行包覆將油相納米材料轉(zhuǎn)移至水相的方法。

專利文件CN?103127744B公開了利用一種聚乙烯吡咯烷酮、十二烷基苯磺酸鈉、聚醚型非離子表面活性劑等物質(zhì)形成微乳液進(jìn)行包覆將油相納米材料轉(zhuǎn)移至水相的方法。

Fan等人(Nano?Letters,2005,5,4,645-648)通過將含有表面活性劑和磷脂的水溶液與半導(dǎo)體量子點的氯仿溶液混合，整個體系在劇烈攪拌下形成水包油的微乳液體系，加熱揮發(fā)掉氯仿，使量子點轉(zhuǎn)移到水溶液中。

Chen等人(ACS?Appl.Mater.Interfaces?2017,9,46,39901–39906)報道了利用辛胺改性的聚丙烯酸(OPA)進(jìn)行包覆將油相合成的量子點轉(zhuǎn)移至水相的方法。

Han等人(ACS?Nano?2020,14,3,3227-3241)利用配體交換的方式將油相合成的量子點轉(zhuǎn)移至水相，并比較發(fā)現(xiàn)用正電荷(氨基)或者負(fù)電荷?(羧基)的配體轉(zhuǎn)移至水相的量子點的非特異吸附較強，而利用雙電性的配體(既含有氨基又含有羧基)轉(zhuǎn)移至水相的量子點的非特異吸附較低。由于氨基是弱堿，羧基是弱酸，都是部分電離的，因此，利用氨基和羧基并不能保證水相納米材料的表面永遠(yuǎn)是雙電性的。

為了更好地將油相合成的納米材料轉(zhuǎn)移至水相，并降低得到的水相納米材料的水合粒徑、非特異吸附等，本發(fā)明設(shè)計、合成了一系列基于吡啶基團的雙親性、雙電性的化合物。并且，根據(jù)雙親性、雙電性化合物的溶解性等性質(zhì)，我們進(jìn)一步發(fā)明了利用該類化合物將油相納米材料轉(zhuǎn)移至水相的方法。基于吡啶基團的雙親性、雙電性化合物及其合成方案是未見公開的。此外，利用雙親性、雙電性化合物將油相合成的納米材料轉(zhuǎn)移至水相的方案也是是未見公開的。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明針對目前利用傳統(tǒng)的雙親性化合物包覆的方法從油相轉(zhuǎn)移至水相的納米材料的非特異性吸附較高等弊端，本發(fā)明設(shè)計、合成了一系列基于吡啶基團的雙親性、雙電性的化合物。并且，根據(jù)雙親性、雙電性化合物的溶解性等性質(zhì)，我們進(jìn)一步發(fā)明了利用該類化合物將油相納米材料轉(zhuǎn)移至水相的方法。利用該類化合物得到的水相納米材料的非特異性吸附顯著降低。

基于吡啶基團的雙親性、雙電性化合物，結(jié)構(gòu)式如下式所示(式中虛線表示連接位置可變，即吡啶的鄰位、間位或?qū)ξ?:

其結(jié)構(gòu)特征在于包含：

(1)、一個疏水碳鏈R。疏水碳鏈R的長度為3-18個碳原子，優(yōu)選為?7-9個碳原子。