[發(fā)明專利]一種熒光開(kāi)啟型二芳基乙烯熒光探針及其制備方法和應(yīng)用

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• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202110441804.5
• 申請(qǐng)日: 2021-04-23
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN113173920A
• 公開(kāi)（公告）日: 2021-07-27
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 段鵬飛;鞠秀浩;韓建雷;史永宏
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 國(guó)家納米科學(xué)中心
• 主分類(lèi)號(hào): C07D409/12
• 分類(lèi)號(hào): C07D409/12;C07D407/12;C07D405/12;C07D305/14;C09K11/06;C07D409/14;G01N21/64
• 代理公司: 北京品源專利代理有限公司 11332
• 代理人: 鞏克棟

1.一種熒光開(kāi)啟型二芳基乙烯熒光探針，其特征在于，所述熒光開(kāi)啟型二芳基乙烯熒光探針具有如式Ⅰ所示的結(jié)構(gòu)：

其中，R₁和R₂基團(tuán)獨(dú)立地選自取代或未取代的烷基，R₃基團(tuán)獨(dú)立地選自鹵素原子、芳香環(huán)基團(tuán)或芳香環(huán)修飾的紫杉醇基團(tuán)，R₄基團(tuán)獨(dú)立地選自芳香環(huán)修飾的紫杉醇基團(tuán)。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的熒光開(kāi)啟型二芳基乙烯熒光探針，其特征在于，所述R₁和R₂基團(tuán)獨(dú)立地選自取代或未取代的C1-C7烷基；

優(yōu)選地，所述鹵素原子包括氟、氯、溴、碘原子中任意的一種；

優(yōu)選地，所述芳香環(huán)基團(tuán)為取代或未取代的C6-C20芳香環(huán)基團(tuán)。

3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的熒光開(kāi)啟型二芳基乙烯熒光探針，其特征在于，所述R₃基團(tuán)獨(dú)立地選自如下基團(tuán)中的任意一種：

其中虛線代表基團(tuán)的連接位置，n為1-20的自然數(shù)。

4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)所述的熒光開(kāi)啟型二芳基乙烯熒光探針，其特征在于，所述R₄基團(tuán)獨(dú)立地選自如下基團(tuán)中的任意一種：

其中虛線代表基團(tuán)的連接位置，n為1-20的自然數(shù)。

5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)所述的熒光開(kāi)啟型二芳基乙烯熒光探針，其特征在于，所述熒光開(kāi)啟型二芳基乙烯熒光探針為如下結(jié)構(gòu)的化合物：

6.根據(jù)權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)所述的熒光開(kāi)啟型二芳基乙烯熒光探針的制備方法，其特征在于，所述制備方法包括：

A、當(dāng)所述熒光開(kāi)啟型二芳基乙烯熒光探針為對(duì)稱結(jié)構(gòu)時(shí)，此時(shí)R₁基團(tuán)和R₂基團(tuán)相同，R₃＝R₄＝Ar，所述制備方法為：式II所示化合物與Ar-B(OH)₂進(jìn)行鈴木反應(yīng)(Suzuki偶聯(lián)反應(yīng))，得到對(duì)稱結(jié)構(gòu)的熒光開(kāi)啟型二芳基乙烯熒光探針，具體反應(yīng)式如下：

其中，R₁和R₂基團(tuán)選自取代或未取代的C1-C7烷基，二者結(jié)構(gòu)相同；Ar基團(tuán)選自芳香環(huán)修飾的紫杉醇基團(tuán)；

B、當(dāng)所述熒光開(kāi)啟型二芳基乙烯熒光探針為非對(duì)稱結(jié)構(gòu)(其中R₁基團(tuán)和R₂基團(tuán)相同或不相同，R₃和R₄不同，用Ar₁和Ar₂表示)時(shí)，所述制備方法為：

(1)將式II所示化合物與Ar₁-B(OH)₂進(jìn)行鈴木反應(yīng)，得到式III所示中間產(chǎn)物；

(2)式III所示中間產(chǎn)物與Ar₂-B(OH)₂進(jìn)行鈴木反應(yīng)，得到非對(duì)稱結(jié)構(gòu)的熒光開(kāi)啟型二芳基乙烯熒光探針，具體反應(yīng)式如下：

其中，R₁和R₂基團(tuán)選自取代或未取代的C1-C7烷基，二者結(jié)構(gòu)不同；Ar₁和Ar₂基團(tuán)選自鹵素原子、芳香環(huán)或芳香環(huán)修飾的紫杉醇基團(tuán)中的任意一種，且其中至少有一個(gè)基團(tuán)為芳香環(huán)修飾的紫杉醇基團(tuán)。