[發(fā)明專利]一種色烯磺酰腙衍生物熒光探針及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202110441199.1
• 申請(qǐng)日: 2021-04-23
• 公開（公告）號(hào): CN113149952B
• 公開（公告）日: 2023-04-25
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 韓學(xué)鋒;常小創(chuàng);劉冰潔;呂悅明;蔣紫怡;李帥澤;李傲龍;張鵬;王元
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 河南理工大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D311/92
• 分類號(hào): C07D311/92;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 鄭州優(yōu)盾知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 41125
• 代理人: 張真真

本發(fā)明提供了一種色烯磺酰腙衍生物熒光探針及其制備方法和應(yīng)用，其中所述色烯磺酰腙衍生物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下：制備方法為：將2H?苯[h]色烯?3?甲醛與對(duì)甲苯磺酰肼溶解于乙醇中；回流攪拌12h；冷卻至室溫后，過濾，乙醇洗滌，干燥，得到黃色片狀晶體，即為所述的色烯磺酰腙衍生物熒光探針；本發(fā)明的色烯磺酰腙衍生物熒光探針在生理?xiàng)l件下能選擇性的與次氯酸根作用，溶液熒光顏色由藍(lán)色變成綠色，呈現(xiàn)典型的比率熒光信號(hào)。特別是作為次氯酸根熒光探針在細(xì)胞內(nèi)質(zhì)網(wǎng)熒光成像中的應(yīng)用。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機(jī)合成領(lǐng)域，具體涉及色烯磺酰腙衍生物熒光探針及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

次氯酸(HClO)/次氯酸鹽(ClO^-)在日常生活中廣泛用作消毒劑。同時(shí)，ClO^-也是一種重要的生物活性氧（ROS），參與眾多生理過程。但其濃度超過正常范圍，會(huì)引發(fā)包括癌癥在內(nèi)的多種疾病。內(nèi)質(zhì)網(wǎng)是一類重要的細(xì)胞器，其正常生理功能在細(xì)胞受到化學(xué)毒性物質(zhì)刺激時(shí)會(huì)受到損傷，即所謂的內(nèi)質(zhì)網(wǎng)應(yīng)激。內(nèi)質(zhì)網(wǎng)應(yīng)激過強(qiáng)或過久則可引起細(xì)胞凋亡。內(nèi)質(zhì)網(wǎng)是細(xì)胞內(nèi)產(chǎn)生ROS的主要場(chǎng)所之一。因此，內(nèi)質(zhì)網(wǎng)中ClO^-的檢測(cè)分析具有非常重要的研究?jī)r(jià)值，有助于理解內(nèi)質(zhì)網(wǎng)誘導(dǎo)的細(xì)胞凋亡過程。

熒光探針技術(shù)具有靈敏度高、操作簡(jiǎn)單、能夠?qū)崟r(shí)在線檢測(cè)等諸多優(yōu)點(diǎn)，被認(rèn)為是檢測(cè)ClO^-的理想手段。近年來，針對(duì)ClO^-的熒光探針取得了一定進(jìn)展，其設(shè)計(jì)策略通常是以甲氧基苯酚、硫族化合物、酰肼、羥胺或C=C等為識(shí)別基團(tuán)，利用ClO^-的強(qiáng)氧化性對(duì)識(shí)別基團(tuán)進(jìn)行氧化而引起探針的熒光變化，實(shí)現(xiàn)檢測(cè)的目的。但多數(shù)探針單純依賴單一發(fā)射波長處熒光強(qiáng)度的變化實(shí)現(xiàn)檢測(cè)，容易受到儀器效率和探針濃度等環(huán)境因素的影響。而比率熒光探針以兩個(gè)不同發(fā)射峰強(qiáng)度的比值為信號(hào)參考，可有效消除上述干擾。而且，對(duì)內(nèi)質(zhì)網(wǎng)靶向定位的比率型ClO^-熒光探針的報(bào)道并不多。

有鑒于此，特提出本發(fā)明。

發(fā)明內(nèi)容

針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)中存在的問題，考慮到2 H-苯并[ h]色烯-3-甲醛具有優(yōu)異的光學(xué)性能，而磺酰腙可以作為ClO^-的識(shí)別單元，本發(fā)明以色烯磺酰腙衍生物為基礎(chǔ)，合成了一種高靈敏度、高選擇性的比率型ClO^-熒光探針。該探針具有內(nèi)質(zhì)網(wǎng)靶向功能，可用于細(xì)胞內(nèi)質(zhì)網(wǎng)中ClO^-濃度的檢測(cè)。

本發(fā)明的主要目的在于提供一種可用于細(xì)胞內(nèi)質(zhì)網(wǎng)中針對(duì)ClO^-的靈敏度高、選擇性好的比率型色烯磺酰腙衍生物熒光探針；另一目的是提供該熒光探針的制備方法和應(yīng)用。

為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用以下技術(shù)方案：一種色烯磺酰腙衍生物熒光探針，所述色烯磺酰腙衍生物具有如下結(jié)構(gòu)式：

。

本發(fā)明還提供了一種色烯磺酰腙衍生物熒光探針的制備方法，具體制備方法如下：

S1：將2H-苯[h]色烯-3-甲醛與對(duì)甲苯磺酰肼溶解于乙醇中；

S2：回流攪拌12h；

S3：冷卻至室溫后，過濾，乙醇洗滌，干燥，得到黃色片狀晶體，即為所述的色烯磺酰腙衍生物熒光探針。

更進(jìn)一步地，步驟S1和S3所述乙醇為95%乙醇或無水乙醇。

更進(jìn)一步地，步驟S1中加入的2H-苯[h]色烯-3-甲醛與對(duì)甲苯磺酰肼的摩爾比為1:1。